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      簡介

      香豆素(2H-Chromen-2-one),又名1,2-苯并吡喃酮,廣泛分布于植物界中的次生代謝物質,常與生源密切的桂皮酸、黃酮類、木脂素等伴生,廣泛分布于高等植物中,尤其是傘形科、蕓香科、菊科、豆科、蘭科、茄科、瑞香科、虎耳草科和木樨科等植物及微生物代謝產物中。香豆素在紫外光、可見光及遇到濃硫酸時,能產生蘭色熒光;具有調節植物生長、抗菌抗病毒、抗凝血、松弛平滑肌、吸收紫外線和抗輻射等多種生物活性。至今已從蕓香科柑桔屬植物中分離出多種香豆素類化合物。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H

      InChIKey : ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

      SMILES : O1C(C([H])=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)=O

      BRN : 383644

      中文別名
      • 香豆素
      • 鄰氧萘酮
      • 香豆內脂
      • 氧雜萘鄰酮
      • 2H-1-苯并吡喃-2-酮
      • 1,2-苯并吡喃酮
      • 1,2-苯并哌哢
      • 苯并鄰氧芑酮
      • 鄰羥基肉桂酸內酯
      • 魔芋膳食纖維
      • 香豆精
      • 香豆內脂標準品
      • 香豆素 EP標準品
      • 香豆素 標準品
      • 香豆素(P)
      • 香豆素(RG)
      • 香豆素(標準品)
      • 香豆素,AR
      • 香豆素 植物提取物,標準品,對照品
      • 香豆素,CP
      • 1,2- 苯井吡喃酮 CP
      • 1,2-苯并吡喃
      • 鄰羥基桂酸內酯
      • 食用香料 煙用香精
      • 香豆內酯
      • 氧雜茶鄰酮
      • 1-苯并吡喃-2-酮
      • 2H-苯并吡喃-2-酮
      • 對香豆酸
      • 氟甲松
      • 氟米松
      • 延胡索乙素
      • 淫羊藿苷
      • 柚皮苷
      英文別名
      • 2H-Chromen-2-one
      • TIMTEC-BB SBB000094
      • O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE
      • TONKA BEAN CAMPHOR
      • 5,6-BENZO-2-PYRONE
      • AKOS 212-75
      • 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE
      • 2H-1-BENZOPYAN-2-ONE
      • 1,2-BENZOPYRONE
      • Coumarin
      • COUMARIN(P) PrintBack
      • COUMARIN, INDICATOR
      • chromen-2-one
      • cis-o-CouMarinic acid lactone
      • COUMARINE
      • CouMarinic anhydride
      • CUMARIN
      • Kumarin
      • Rattex
      • Benzo-alpha-pyrone
      • o-Hydroxycinnamic lactone
      • 2-Oxo-1,2-benzopyran
      • Coumarinic lactone
      • Benzo-a-pyrone
      • Kumarin [Czech]
      • 2H-1-Benzopyran, 2-oxo-
      • 5,6-Benzo-alpha-pyrone
      • 2H-Benzo[b]pyran-2-one
      • 2H-Benzo(b)pyran-2-one
      • 1-Benzopyran-2-one
      • Caswell No. 259C
      • o-Coumaric acid
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 146.03700

      同位素質量 : 146.036779

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 0

      氫鍵受體數量 : 2

      重原子數量 : 11

      可旋轉化學鍵數量 : 0

      復雜度 : 196

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 1.4

      互變異構體數量 :

      氫鍵拓撲分子極性表面積 : 26.3

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 26.3

      分子量 : 146.14

      實驗特性

      顏色與性狀 : Powder

      密度 : 0.935

      密度 : 0.935 at 68 °F (NTP, 1992)

      熔點 : 68-73?°C (lit.)

      沸點 : 298?°C(lit.)

      閃點 : 162 oC

      折射率 : 1.5100 (estimate)

      溶解度 : 1.7g/l

      水溶性 : 1.7 g/L (20 oC)

      PSA : 30.21000

      LogP : 1.79300

      氣味 : Pleasant, fragrant odor resembling that of vanilla beans.

      FEMA : 2744

      蒸氣壓 : 0.01 mmHg ( 47 °C)

      溶解性 : 不溶于冷水,易溶于熱水、醇、乙醚、氯仿和氫氧化鈉溶液。

      敏感性 : 對濕度敏感

      最大波長(λmax) : 275nm

      酸堿指示劑變色ph值范圍 : Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)

      濃度 : 2000?μg/mL in methanol

      Merck : 2562

      安全信息

      符號: GHS06 

      提示語 : 危險

      信號詞 : Danger

      危害聲明: H301

      警示性聲明: P301+P310

      危險品運輸編號 : UN 2811 6.1/PG 3

      WGK Germany: 1

      危險類別碼: 22

      安全說明: S36-S36/37-S26

      RTECS號 : GN4200000

      危險品標志: Xn Xn

      安全術語 : 6.1

      包裝等級 : III

      風險術語 : R20/21/22; R36/37/38; R40

      HazardClass : 6.1

      TSCA : Yes

      毒性 : LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      PackingGroup : III

      海關數據

      中國海關編碼:

      2932201000

      概述:

      HS:2932201000 香豆素、甲基香豆素及乙基香豆素 增值稅率:17.0% 退稅率:13.0% 監管條件:無 最低關稅:6.5% 普通關稅:20.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途

      Summary:

      HS:2932201000 2h-chromen-2-one VAT:17.0% Tax rebate rate:13.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      香豆素是利用Perkin W反應制取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的內酯,要注意這個內酯是由順型香豆酸得到的,一般在Perkin W反應中,產物中兩個大的基團(HOC6H4-,-COOH)總是處于反式的,但是反型不能產生內酯,因此環內酯的形成可能是促使產生順型異構體的一個原因,事實上此反應中也得到少量反型香豆酸,不能形成內酯。

      (1)由水楊醛經珀金(Perkin)反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中,加熱至187℃,在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌,再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶,在50℃干燥得成品。

      (2)由鄰甲酚與磷酰氯作用,得到中間體鄰甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,將甲基變為-CHCI2,然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環化即得。如果鄰甲酚與光氣作用,則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程:鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化,至含氯量約為37%,相當于每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。最后,在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下,與乙酸和乙酐縮合,反應得到香豆素,該法收率相當高。

      用途 :

      一、基本用途

      香豆素是于1820年在黑香豆中發現的。香豆素以苷的形式存在于許多植物中。具有黑香豆的濃重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力氣息,留香長久。新鮮的干草香氣在很大程度上是由于在干燥新刈草過程中,苷在發酵分解時生成并釋出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用于糖果、糕點之類有調味,加入煙草中可以增加天然香味。在鍍鋅(或鎘、鎳)的電鍍液中加入香豆素,可減少鍍層起孔,增加光亮度。

      1.工用 用于調配工業和日用煙草香精,是優良的定香劑,亦用于電鍍等工業
      2.醫用 香豆素類內酯能有效幫助人體抗血小板凝集、抗血栓、護肝和調節睡眠。 香豆素應用領域

      二、顯色反應

      1. 異羥肟酸鐵反應 堿性條件下,香豆素內酯可開環,與鹽酸羥肟縮合成異羥肟酸,然后在酸性條件下與三價鐵離子絡合呈紅色。
      2. 三氯化鐵反應 含有酚羥基的香豆素可與三氯化鐵試劑產生顏色反應。
      3.GIBBS反應: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亞胺,在弱堿性條件下可與酚羥基對位的活潑氫縮合成藍色化合物。
      4.EMERSON反應: 氨基安替比林和鐵氰化鉀,可與酚羥基對位活潑氫生成紅色縮合物。
      3、4都要求香豆素分子中必須有游離的酚羥基,且酚羥基對位沒有取代基時才呈陽性反應。
      香氣:清甜似香豆豆香,帶干的藥草香、茴辛香,稀釋后似干草、堅果、煙葉氣息,沉悶持久。

      三、中藥化學

      胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是強大的HIV-1逆轉錄酶抑制劑,作為艾滋病藥物研制,美國FDA已經批準進入三期臨床。

      四、藥理作用

      香豆素類藥物的作用是抑制凝血因子在肝臟的合成。香豆素類藥物與維他命K的結構相似。香豆素類藥物在肝臟與維他命K環氧化物還原酶結合,抑制維生素K由環氧化物向氫醌型轉化,維生素K的循環被抑制??梢哉f香豆素類藥物是維生素K拮抗劑,或者是競爭性抑制劑(參見酶)。含有谷氨酸殘基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前體是沒有凝血活性的,因此凝血過程受到抑制。但它對已形成的凝血因子無效。

      五、香豆素不良反應及禁忌

      凝血酶原時間應控制在25~20秒(正常值12秒),過量易發生出血??捎镁S生素K對抗,必要時輸新鮮血漿或全血以補充凝血因子。禁忌癥同肝素。

      六、香豆素生物活性
      1.毒性
      2.抗病毒作用
      3.抗腫瘤作用
      4.抗骨質疏松作用
      5.抗凝血作用
      6.對心血管系統的作用
      7.光敏作用

      化合物 91-64-5 合成路線 共 3 條合成路線
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        參考文獻 :
        Journal of the Chemical Society, , p. 749
      參考資料

      Beilstein : 383644

      Reaxys RN : 383644

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