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      簡介

              葡萄糖酸內酯(D-(+)-Dextronic acid δ-lactone;簡稱GDL)是由 葡萄糖 氧化成 葡萄糖酸 或其鹽類,經純化脫鹽、脫色、濃縮而制得。在食品工業中用作凝固劑、穩定劑、酸味劑、保鮮劑和防腐劑,是一種多功能食品添加劑。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C6H10O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-5,7-10H,1H2/t2-,3-,4+,5-/m1/s1

      InChIKey : PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N

      SMILES : O1C([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])=O

      BRN : 83286

      中文別名
      • 葡萄糖酸內酯
      • 1,5-葡萄糖酸內酯
      • D葡萄糖酸-δ-內酯
      • 葡萄糖酸-δ-內酯
      • D-葡萄糖酸-δ-內酯
      • 克勞酸
      • 葡醛酸
      • 葡糖醛酸內脂
      • D(+)-葡糖酸-Δ-內酯
      • D(+)-葡萄糖酸-Δ-內酯
      • 葡糖酸內酯
      • D-葡萄酸內酯
      • 葡萄糖酸[-Δ-]內酯
      • 葡萄酸Δ-內酯
      • Δ-葡萄糖酸內酯
      • DELTA-葡萄糖酸內酯
      • D-葡萄糖酸內酯
      • D-(+)-葡萄糖酸-1,5-內酯
      • D-(+)-葡萄糖酸δ-內酯
      • D-(+)-Glucono-1,5-lactone; D-(+)-葡萄糖酸-1,5-內酯
      • D-葡萄糖酸-1,5-內酯
      • 卡格列凈相關雜質8
      • 坎格列凈雜質
      • 葡醛內酯
      • 葡糖酸-δ-內酯
      • 葡萄糖酸
      • 葡萄糖酸內脂
      • 葡萄糖酸內酯;delta-Gluconolactone
      • 葡萄糖酸內酯;GLUCONO-DELTA LACTONE(GDL)
      • 葡萄糖酸內酯內酯
      • 1,2,3,4,5-五羥基己酸δ-內酯
      • D-(+)-葡糖酸-δ-內酯
      • D-葡萄糖酸δ-內酯
      • 保鮮劑,凝固劑,豆腐王,內酯
      • 葡糖
      • 葡糖醛酸內脂;肝泰樂;葡醛酯;葡醛酸;肝泰樂;克勞酸;D-葡萄糖酸-δ-內酯;D-(+)-葡萄糖酸-1,5-內酯
      • 葡萄糖酸內酯
      • 葡萄糖酸內酯 USP級
      • 葡萄糖酸內酯,保鮮劑,凝固劑,拋光劑
      • 葡萄糖酸內酯,豆腐王,保鮮劑,凝固劑
      英文別名
      • (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
      • D(+)-DEXTRONIC ACID DELTA-LACTONE
      • DELTA-GLUCONOLACTONE
      • DELTA-GLUCURONOLACTONE
      • D(+)-GLUCONIC ACID DELTA-LACTONE
      • D-GLUCONIC ACID DELTA-LACTONE
      • D-GLUCONIC ACID-D-LACTONE
      • D-GLUCONIC ACID LACTONE
      • D-GLUCONLACTONE
      • D-(+)-GLUCONO-1,5-LACTONE
      • D-GLUCONO-1,5-LACTONE
      • D-(+)-GLUCONO-DELTA-LACTONE
      • D-GLUCONO DELTA-LACTONE
      • D-GLUCONO-D-LACTONE
      • GDL
      • GLUCONIC ACID, ANHYDRIDE
      • GLUCONIC ACID DELTA-LACTONE
      • GLUCONIC ACID D-LACTONE, D-(+)-
      • GLUCONIC ANHYDRIDE
      • GLUCONIC-D-LACTONE
      • D-(+)-Gluconic acid δ-lactone
      • (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one
      • D-Glucono-1,5-lactone See G413300
      • D-Glucono-1,5-lactone See G417475
      • GLUCONIC ACID d-LACTONE, D-(+)-(RG)
      • δ-Gluconolactone
      • Glucolactone
      • Glucurolactone
      • D-(+)-Dextronic acid δ-lactone
      • Glucono delta-lactone
      • Gluconic Acid δ-Lactone
      • 1,5-Gluconolactone
      • D-Aldonolactone
      • D-Glucono-delta-lactone
      • Gluconic acid lactone
      • Gluconic lactone
      • ,D-(+)-Gluconic acid δ-lactone
      • Gluconic Acid Anhydride
      • gluconolactone
      • D-Gluconolactone
      • 1,5-D-Gluconolactone
      • Glucono delta lactone
      • Gluconic delta-lactone
      • delta-D-Gluconolactone
      • D-delta-Gluconolactone
      • Deltagluconolactone
      • D-Gluconic delta-lactone
      • Glucarolactone
      • D-Aldonolac
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 178.04800

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 4

      氫鍵受體數量 : 6

      重原子數量 : 12

      可旋轉化學鍵數量 : 1

      復雜度 : 181

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 4

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      功能3d受體數量 : 5

      構象異構體抽樣RMSD : 0.6

      CID構象異構體數量 : 5

      拓撲分子極性表面積(TPSA) : 107

      有效轉子數量 : 2

      疏水參數計算參考值(XlogP) : -2

      功能3d供體數量 : 4

      功能3d環數量 : 1

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 107

      實驗特性

      顏色與性狀 : 白色結晶粉末

      密度 : 0.6

      熔點 : 160?°C (dec.) (lit.)

      沸點 : 446.4°C at 760 mmHg

      折射率 : 63.5 ° (C=10, H2O)

      PH值 : 3.6 (10g/l, H2O, 20℃)

      溶解度 : 590g/l Hydrolysis

      水溶性 : 500G/L(20oC)

      PSA : 107.22000

      LogP : -3.01320

      閃 點 : 192.3 ℃

      溶解性 : 易溶于水,并緩慢水解,稍溶于乙醇,不溶于乙醚

      敏感性 : 對濕度敏感;對光線敏感

      比旋光度 : 65o(C=1,H2O)

      Merck : 4457

      安全信息

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H302-H315-H319-H335

      警示性聲明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: 21-36/38-46-62-63

      安全說明: S24/25

      FLUKA BRAND F CODES : 21

      RTECS號 : LZ5184000

      危險品標志: Xn Xn Xi Xi

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      風險術語 : R21

      TSCA : Yes

      海關數據

      中國海關編碼:

      2932999099

      概述:

      2932999099. 其他僅含氧雜原子的雜環化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途

      Summary:

      2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      一,以葡萄糖為原料生產內酯

      (1)微生物發酵法

      在15%~35%的葡萄糖溶液中加入硫酸鎂、磷酸二氫鉀和磷酸氫二銨等營養物質,接種黑曲霉菌種NRRL3,在30℃和Ph6.5的條件下通氣培養40h。過濾發僻液,再經后處理得內酯結晶。

      (2)葡萄糖氧化酶法

      在35~37℃和Ph6的條件下,在乙醇水溶液(如50%)中,葡萄糖氧化酶將葡萄糖氧化為內酯和葡萄糖酸的平衡溶液,反應過程中也加入過氧化氫酶,以分解所產生的過氧化氫。所得到的葡萄糖酸的溶液,經上述的后處理方法可得內酯結晶,此法收率可達98%。

      (3)催化氧化法

      將64mg PdCl。溶于1mL濃鹽酸中,加適量的水和精制過的活性炭3.8g(200目),用10%的NaOH溶液調Ph=5,然后混合液在常溫下攪拌加入67mg NaOH。(溶于2mL水中)的溶液,使離子鈀還原為金屬鈀,并吸附在活性炭上,過濾、水洗、烘干得3.838g 1%的Pd-C催化劑。在8%的葡萄糖水溶液300g中加入上述催化劑,在50℃下通入空氣,同時滴加NaOH溶液,保持Ph=9.0~9.5,當Ph值不再下降時反應結束,濾去催化劑,用陽離子交換樹脂處理得310g葡萄糖酸液。在70℃下減壓濃縮至濃度80%~85%,冷卻至40℃以下,加入晶種,待結晶后過濾、干燥得22.6g內酯,濾液再濃縮、結晶,又可得5.3g產品,總收率為93.3%。

      二,以葡萄糖酸鈣為原料生產內酯

      該法先將葡萄糖酸鈣通過無機酸分解或離子交換樹脂脫鈣得葡萄糖酸溶液。如將100份濃硫酸加入500份水中,再加入葡萄糖酸鈣,在60-85℃下保溫1.5h;靜置12h后過濾,濾液加草酸,并在50℃下保溫1h;靜置后過濾得葡萄糖酸液,經后處理得內酯。后處理的方法有以下幾種。

      (1)非溶劑結晶法 

      將葡萄糖酸液減壓濃縮至漿狀,加入低級酮類非溶劑,緩緩攪拌冷卻,使結晶析出,再經分離、洗滌、干燥得成品。此法操作簡便,收率也較高。

      (2)分步結晶法
      在52~54℃下將葡萄糖酸液濃縮至78%~85%,冷卻至47~48℃,加入葡萄糖酸內酯晶種,并繼續濃縮,待晶種長大后分離得第一批內酯結晶。母液以同樣的方式繼續蒸發濃縮。結晶經洗滌、干燥得成品,總得率為75%~78%。此法優點是不用有機溶劑,但濃縮液黏度高,結晶分離操作困難。

      (3)共沸脫水結晶法

      向葡萄糖酸液中加入C3~C4的烷醇,在50℃和16kPa下共沸脫水。然后向濃縮液中投晶種,降溫結晶,再經分離、洗滌、干燥得成品。此法優點是體系黏度低,分離操作容易,單程收率可達91%以上。

      三,原料葡萄糖酸鈣先用硫酸進行水解,得葡萄糖酸溶液。經過濾去除硫酸鈣沉淀,再用氫氧化鋇及草酸精制溶液,并沉降分離,去除溶液中的SO42-及Ca2+。然后通過離子交換樹脂,進一步凈化葡萄糖酸溶液。將溶液濃縮至80%-85%濃度,加入葡萄糖酸-δ-內酯晶種,繼續濃縮并結晶,經離心分離、水洗、干燥得成品。

      用途 :

      一,用作蛋白質凝固劑、酸味劑、膨松劑、保鮮劑及化妝品、牙膏生產

      二,作穩定劑和凝固劑,可用于豆制品(豆腐和豆花)、香腸(肉腸)、魚糜制品和葡萄汁,最大使用量為3.0g/kg;作防腐劑,可用于魚蝦的保鮮,最大使用量為0.1g/kg,殘留量為0.01mg/kg;還可作膨松劑,用于配制復合發酵粉,按生產需要適量使用。

      三,用作豆腐凝固劑、調味劑、pH降低劑及膨松劑的原料。在日本,作豆腐凝固劑占日本總用量的50%-70%,用該品制作豆腐,質地純良,嫩滑可口,并可延長保存時間。我國食品添加劑使用衛生標準(GB2760-86)規定最大使用量為3.0g/kg。葡萄糖酸內酯在牛奶工業中用來防止乳石的生成,釀造工業中作啤酒石的防止劑,加入牙膏中有助于清除牙垢,此外還用于畜肉、金屬表面處理劑等。

      化合物 90-80-2 合成路線 共 1 條合成路線
      • 90-80-2
      參考資料

      Reaxys RN : 83286

      Beilstein : 83286

      化合物詳情(舊版)

      化學品安全說明書(MSDS)

      急救措施
      食入:如果受害人是有意識和警覺,給2-4 cupfuls的牛奶或水。不要給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。立即就醫。
      吸入:立即就醫。從接觸到新鮮的空氣立即刪除。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。
      皮膚:尋求醫療救護。沖洗皮膚用大量肥皂和水至少15分鐘并脫去污染的衣服和鞋子。脫去受污染的衣服和鞋子。
      眼睛:沖洗眼睛,用大量的水沖洗至少15分鐘,偶爾提起上下眼瞼。立即就醫。
      處理和儲存
      貯藏:存放在陰涼,干燥的地方。保持容器密封在不使用時。
      處理:操作后徹底清洗。脫去受污染的衣物,再次使用前要洗凈。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。避免食入和吸入。
      危害辨識返
      食入:可能引起消化道紊亂。
      吸入:蒸氣或煙霧會刺激粘膜和上呼吸道。
      皮膚:造成皮膚刺激。
      眼睛:蒸氣可能會刺激眼睛。
      曝光控制/個人防護
      個人防護:眼睛:如29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166描述OSHA的眼睛和面部防護條例穿戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡。皮膚:穿戴合適的防護手套以防止皮膚接觸。服裝:穿戴適當的防護服以防止皮膚接觸。
      防毒面罩:按照29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149中發現的OSHA呼吸器法規。始終使用NIOSH或歐洲標準EN 149認可的呼吸器必要時。
      消防措施
      閃點:> 112
      滅火:在壓力需求, MSHA / NIOSH (認可或同等學歷) ,和全身防護服佩戴自給式呼吸器。發生火災時,刺激性和劇毒氣體,可以通過熱分解或燃燒產生。滅火劑:使用代理最合適的滅火。
      泄漏處理方法
      小泄漏/泄露:立即清理泄漏,利用適當的防護設備。提供通風。
       處理和儲存

      貯藏:儲存于陰涼,干燥的地方。保持容器封閉在不使用時。
      處理:操作后徹底清洗。脫去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。避免食入和吸入。

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