番瀉苷 A / 81-27-6
Sennoside A
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Inchi : 1S/C42H38O20/c43-11-23-31(47)35(51)37(53)41(61-23)59-21-5-1-3-15-25(17-7-13(39(55)56)9-19(45)27(17)33(49)29(15)21)26-16-4-2-6-22(60-42-38(54)36(52)32(48)24(12-44)62-42)30(16)34(50)28-18(26)8-14(40(57)58)10-20(28)46/h1-10,23-26,31-32,35-38,41-48,51-54H,11-12H2,(H,55,56)(H,57,58)/t23-,24-,25-,26-,31-,32-,35+,36+,37-,38-,41-,42-/m1/s1
InChIKey : IPQVTOJGNYVQEO-KGFNBKMBSA-N
SMILES : O(C1=C([H])C([H])=C([H])C2=C1C(C1C(=C([H])C(C(=O)O[H])=C([H])C=1[C@]2([H])[C@@]1([H])C2C([H])=C(C(=O)O[H])C([H])=C(C=2C(C2C(=C([H])C([H])=C([H])C1=2)O[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H])=O)[C@@]1([H])[C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])O[H])O[H]
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- DSSTox_RID_77089
- DSSTox_GSID_23576
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- MEGxp0_001902
- NIOSH/VT6020000
精確分子量 : 862.19600
同位素質量 : 862.195644
同位素原子數量 : 0
氫鍵供體數量 : 12
氫鍵受體數量 : 20
重原子數量 : 62
可旋轉化學鍵數量 : 9
復雜度 : 1550
共價鍵單元數量 : 1
確定原子立構中心數量 : 12
不確定原子立構中心數量 : 0
確定化學鍵立構中心數量 : 0
不確定化學鍵立構中心數量 : 0
疏水參數計算參考值（XlogP） : 1.2
互變異構體數量 : 640
表面電荷 : 0
拓撲分子極性表面積 : 348
分子量 : 862.7
顏色與性狀 : Brown powder
密度 : 1.7430
熔點 : 200oC-240oC
沸點 : 1144.8°C at 760 mmHg
閃點 : 348.6°C
折射率 : 1.762
溶解度 : less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
PSA : 347.96000
LogP : -1.09560
溶解性 : 溶于碳酸氫鈉水溶液，微溶于甲醇、二甘醇一乙醚、丙酮和二氧六環，不溶于水、苯、乙醚和氯仿。
比旋光度 : D20 -164° (c = 0.1 in 60% acetone); D20 -147° (c = 0.1 in 70% acetone); D20 -24° (c = 0.2 in 70% dioxane)
EINECS : 7489
Beilstein : 5723746
物理化學性質
黃色晶體(丙酮)，熔點200～240℃，旋光度-164°(c=0.1，60%丙酮)，旋光度-147°(c=0.1，70%丙酮)，旋光度-24°(c=0.2，70%二氧六環)。本品不溶于水，苯，醚和氯仿；微溶于甲醇、丙酮和二氧六環；溶于碳酸氫鈉水溶液。Microherb 研究顯示，本品在水-有機溶劑均相體系中溶解度迅速增加，最佳狀態下可達30%。
穩定性
Microherb 研究顯示本品暴露在空氣和陽光下會分解，建議在避光條件下低溫密封保存。
鑒別
取等體積乙酸乙酯、正丙醇和水于分液漏斗中，振搖，棄去上層。加適量番瀉甙制成濃度為1mg/ml的供試溶液。同法制備番瀉甙標準溶液。取兩種溶液各20ml，于0.25mm厚的硅膠薄層板上在距底邊2.5cm處點1cm長的線條,在由乙酸乙正丙醇和水組成的溶媒系統中展開，直到溶劑前沿移出15cm，取出薄層板，揮去溶劑，在長波紫外燈下檢視。將板暴露于氨氣中 ,直至顯色（約5min）。用玻璃板將薄層板蓋上，于120℃加熱5min,供試液的2個主斑點的顏色和位置應與標準溶液一致
藥理藥效
1、瀉下作用：本品對小鼠、大鼠、家兔等多種動物及人均有顯著的瀉下作用，小鼠和兔于藥后2-4b致瀉，人口服后約6h引起瀉下。番瀉甙A瀉下作用最強，番瀉甙C雖致瀉作用與A相近然含量很少。番瀉甙A20mg/kg即可引起小鼠瀉下。但倘于A中混入20%的C，則可使番瀉甙A的作用增強1．6倍。番瀉甙于小腸可以有部分吸收，后經血流或膽汁進入大腸，而主要則由小腸直接進入大腸，在腸內細菌作用下經水解、還原等變化成為大黃酸蒽酮或大黃酸蒽酮-8-葡萄糖甙。由于直接注入大黃酸蒽酮的瀉下作用不受影響，且可見腸內大黃酸蒽酮的生成量顯著減少，故認為大黃酸蒽酮才是番瀉甙引起瀉下的真正成分。另一方面，在翻轉小腸和結腸囊番瀉甙可阻止葡萄糖和Na的跨腸壁轉運，表明抑制腸道對葡萄糖、鈉和水的吸收，增加腸腔內容積繼而刺激腸壁反射性地使小腸和結腸蠕動增強，也可能是其致瀉機制之一，且小腸也是其瀉下成分的作用部位。
2、止血作用：對胃、十二指腸出血有效。番瀉葉水浸液于胃鏡下噴灑于胃出血處，直視可見有即刻止血作用。番瀉葉總甙200mg/kg腹腔注射可明顯縮短小鼠出血時間。番瀉葉口服，可便血小板數及纖維蛋白原含量增加，凝血時間、凝血活酶時間、血漿復鈣時間和血塊收縮時間縮短。此外，番瀉葉對鹽酸和消炎痛所致大鼠胃粘膜損傷的保護作用也有利于對胃、十二指腸出血的防治。
3、抗菌作用：番瀉葉浸液對多種細菌有抑制作用，如大腸桿菌、變形桿菌、痢疾桿菌、甲型鏈球菌以及白色念珠和某些致病性皮膚真菌。
4、其他作用：對于實驗性腸梗陰大鼠，番瀉甙50mg/kg腹腔注射可使降低的腸粘膜組胺含量恢復至正常水平。此外，曾報告本品有箭毒樣作用，能阻斷神經-肌肉接頭沖動的傳遞、阻止乙酰膽堿與M受體的結合而使肌肉松弛。
5、毒性研究：番瀉葉總甙腹腔注射小鼠的LD50為1.414g/kg，折合生藥為36.3g/kg。
臨床應用
番瀉甙具有清熱行滯，通便利水，排毒養顏，具有促進腸胃蠕動致瀉的作用。并具一定抗菌功能，臨床尚可用于急性胰腺炎、菌痢、流行性出血熱、膽囊炎、產后回乳等。主要應用于醫藥，減肥保健品等。BP ( 1993年版 )收載了番瀉葉流浸膏、番瀉苷顆粒和總番瀉苷片等制劑; USP(23版 )收載了番瀉葉流浸膏、番瀉葉糖漿、總番瀉苷片 ,主要用作清潔腸道和便秘的治療有資料顯示對德國1991年上市使用的 98種導瀉劑進行統計分析 ,含番瀉葉及其活性成分番瀉苷的制劑約占 40%日本最近研制出一種將番瀉葉粉或番瀉苷、雙歧桿菌 ABS41凍干粉制成腸溶片 ,作為瀉下劑具有高效作用。
產品用途
應用領域
化學品安全說明書(MSDS)
儲運特性
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