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      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1

      InChIKey : WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N

      SMILES : O([H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[H])[C@]3(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]4(C(=O)O[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])[C@]([H])(C([H])([H])[H])[C@@]4([H])C3=C([H])C([H])([H])[C@@]12[H]

      BRN : 2228563

      中文別名
      • 熊果酸
      • 3-羥基-(3β)-烏索12-烯-28-酸
      • 烏蘇酸
      • 烏索酸
      • 烏宋酸
      • 果蠟
      • 熊果酸提取物
      • 3-羥基-(3beta)-烏索12-烯-28-酸
      • 木瓜蛋白酶
      • 熊果酸 EP標準品
      • 熊果酸 標準品
      • 熊果酸(P)
      • 熊果酸(標準品)
      • 熊果酸 植物提取物,標準品,對照品
      • 熊果酸 枇杷葉提取物
      • 熊果酸對照品
      • 熊果酸烏蘇酸
      • 3-羥基-(3β)-烏索-12-烯-28-酸
      • 果臘
      • 烏蘇酸" ]
      英文別名
      • ursolic acid
      • (3beta)-urs-12-en-28-oicaci
      • 3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid
      • 3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID
      • 3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID
      • 3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID
      • 3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid
      • (1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID
      • MALOL
      • UROPORPHYRIN I ETHYL ESTER FROM BOVINE PROPHYRIC URINE
      • Ursolic Acid (NSC 4060,Prunol,NSC 167406, Malol,Maerotaine, Bungeolic Acid)
      • URSOLIC ACID(P)
      • URSOLIC ACID(P) PrintBack
      • URSOLIC ACID(RG)
      • Ursolic Acid
      • Bungeolic acid
      • Masterin
      • Merotaine
      • MICROMEROL
      • Neoage UR
      • PRUNOL
      • Ursolic
      • URSON
      • 3β-Hydroxy-12-ursen-28-oic Acid
      • 3-Hydroxy-12-ursen-28-oic acid
      • [ "3-Hydroxy-12-ursen-28-oic acid
      • NSC4060
      • P3M2575F3F
      • 3-epi-ursolic acid
      • HNMR
      • .beta.-Ursolic acid
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 456.36000

      同位素質量 : 456.360345

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 2

      氫鍵受體數量 : 3

      重原子數量 : 33

      可旋轉化學鍵數量 : 1

      復雜度 : 874

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 10

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 7.3

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 57.5

      分子量 : 456.7

      實驗特性

      顏色與性狀 : Powder

      密度 : 1.0261 (rough estimate)

      熔點 : 292?°C (dec.) (lit.)

      沸點 : 556.9°C at 760 mmHg

      閃點 : 304.6°C

      折射率 : 1.4940 (estimate)

      水溶性 : 不溶

      PSA : 57.53000

      LogP : 7.08950

      溶解性 : 易溶于丙酮,可溶于熱的冰醋酸和2%氫氧化鈉乙醇溶液,不溶于水和石油醚。

      比旋光度 : 59 o (c=0.3, pyridine)

      Merck : 9890

      安全信息

      信號詞 : None

      危害聲明: H302

      警示性聲明: P273; P501

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: NWG

      危險類別碼: S24/25:防止皮膚和眼睛接觸。

      安全說明: S24/25

      FLUKA BRAND F CODES : 10-23

      RTECS號 : YU9520000

      危險品標志: Xi Xi

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      風險術語 : R36/37/38

      安全術語 : S24/25

      國際標準相關數據

      EINECS : 7123

      海關數據

      2942000000

      中國海關編碼:

      2942000000

      參考資料

      Reaxys RN : 2228563

      Beilstein : 2228563

      化合物詳情(舊版)

      熊果酸概述

      熊果酸又稱烏索酸、烏蘇酸,是從杜鵑花科常綠蔓生灌木熊果中提取的一種五環三萜類化合物,具有特殊的氣味,在無水乙醇中得大而有光澤的棱晶,而在稀乙醇中得細得像毛似的針晶。mp285℃~288℃,[α]D20+66°(吡啶),易溶于二氧六環,吡啶,溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚。具有鎮靜、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗潰瘍、降低血糖等多種生物學效應。近年來發現它具有抗致癌、抗促癌、誘導F9畸胎瘤細胞分化和抗血管生成作用,極有可能成為低毒高效的新型抗癌藥物。另外,熊果酸具有明顯的抗氧功能,是一種較強的抗氧化劑,熊果酸的抗氧化作用對人體的抗衰老、皮膚祛斑、祛色素都有積極作用,因而被廣泛地用作醫藥和天然的美白化妝品原料,有實驗表明熊果酸能抑制花生四烯酸代謝過程中5-脂氧化酶、環氧化酶活性,阻止前列腺素與白三烯生成,這可能是熊果酸抑制炎癥反應、抑制脂質過氧化物的原因。

      熊果酸物理化學性質

      熔點 283-285°C , 比旋光度 59° (c=0.3, pyridine) , 儲存條件 2-8°C , 水溶性 insoluble , Merck 9890 ,  EPA化學物質信息 Urs-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3.beta.)-(77-52-1)

      熊果酸高含量為有光澤的棱柱狀(無水乙醇)或細毛樣針狀結晶(稀乙醇),低含量為棕黃色或黃綠色粉末,具特殊的氣味,是存在于天然植物中的一種五環三萜類化合物。熔點283288比旋光度[α]D25 +67.5°(C=1,1mol/L氫氧化鉀醇溶液中)。在15℃時,乙醇(99%1毫升可溶解10毫克,沸騰1毫升可溶解45毫克。尚易溶于甲醇,丙酮,吡啶,不溶于水和石油醚。

      熊果酸的藥理作用

      1 抗腫瘤活性 

      抗腫瘤活性是熊果酸最主要的藥理作用。多數研究認為,熊果酸通過化學預防、抗突變、細胞生長抑制和細胞毒等作用來抑制腫瘤生長和擴散。研究表明,熊果酸對人A431腫瘤細胞增殖的抑制作用呈明顯的時間和劑量依賴性,這種抑制作用在停藥以后能部分逆轉。熊果酸長時間作用于細胞可表現出 細胞毒和抑制細胞生長的雙重作用。熊果酸對酪氨酸激酶的抑制同樣呈劑量依賴性。 Lee[1]認為,熊果酸能使腫瘤在生長、氧消耗及腫瘤間質液壓方面發生改變。通過MTT法、促克隆和生長延遲實驗發現,熊果酸抑制腫瘤作用明顯。用Clark電極室測定發現,熊果酸能降低細胞耗氧量。FSaò細胞在熊果酸100mg#kg-1的劑量下,其生長狀態被顯著抑制,熊果酸誘導的細胞凋亡也顯著增加。動物實驗顯示,熊果酸能明顯降低腫瘤間質液壓。因此,熊果酸作為腫瘤治療藥具有一些病理生理學方面的優勢,對于熊果酸的臨床應用及進一步深入研究有積極的幫助。 熊果酸還能抑制人類克隆腫瘤細胞系HCT15。將HCT15細胞用熊果酸進行處理,光鏡下發現許多細胞都開始退化,細胞的繁殖能力顯著下降。在24~72h期間,死亡細胞的數量明顯增加,大部分細胞都在72h死亡,但是細胞碎片卻很少看到。用熊果酸處理的細胞繁殖能力顯著下降,而空白對照組的細胞仍然以幾何方式增殖。熊果酸的細胞毒性比較強,使細胞停滯于G0/G1,并且使S期的細胞數量逐漸減少,但沒有凋亡碎片出現。因此認為,熊果酸的抗腫瘤作用是通過阻滯細胞周期來實現的。

      2抗白血病活性

      熊果酸能有效地抑制P3HR1細胞及慢性髓性白血病細胞K562的增殖。 研究認為,熊果酸的細胞凋亡活性可能與阻止DNA復制起始有關。熊果酸作用于人肝母細胞癌HEP2細胞,能夠誘導DNA分裂和亞雙倍體細胞及提高細胞色素C的釋放并活化半胱天冬酶(cas-pase),而細胞凋亡正是通過細胞色素C依賴的半胱天冬酶活化所介導的。p21WAF1表達的增加說明熊果酸誘導的細胞周期阻斷作用可能是由p21WAF1介導的。同時,熊果酸能顯著阻止體外SV40DNA在開始階段的復制,以及在拓撲異構酶?作用下的DNA的裂解和單鏈DNA(ssDNA)的連接活性。這些結果都說明,熊果酸可能是作用于細胞的起始階段阻止復制叉的形成,從而導致細胞周期的停滯。另外,Harmand等在HaCat細胞中也發現同樣的結論,推測熊果酸誘導的細胞周期停滯可能是由p21WAF1起作用,同時使392位的絲氨酸磷酸化易位到核內,使p53獲得抗腫瘤活性。 Lauthier等研究認為,熊果酸能減弱人淋巴瘤Daudi細胞活性,同時還能誘導細胞形態學改變、細胞膜不對稱缺失、DNA斷裂和核濃縮。熊果酸能增加細胞內鈣離子水平,鈣離子拮抗劑(如維拉帕米)能阻斷這種形式的鈣內流,由此阻斷細胞凋亡的發生。根據這一現象可以推測,熊果酸可能與糖皮質激素類受體結合,通過增加細胞內鈣的水平來觸發凋亡

      3肝損傷的保護作用 

      近年來,關于三萜類天然產物如甘草酸、齊墩果酸等具有抗肝損傷、抗肝纖維化作用的報道非常多,而有關熊果酸的報道國內遠遠不如國外多。Martin-Aragon等研究發現,熊果酸對于CCl4誘導的抗氧化酶改變有保護作用。熊果酸能明顯減低CCl4誘導的小鼠血清丙氨酸(ALT)和天冬氨酸(AST)的升高。熊果酸同時也能逆轉過氧化物歧化酶、過氧化氫酶、谷胱甘肽還原酶及谷胱甘肽過氧化物酶的活性,以及保持谷胱甘肽體內水平。體外實驗中,對于CCL4中毒的肝細胞,熊果酸(P<0.01,500mmol/L-1 )能顯著降低谷草轉氨酶及乳酸脫氫酶活性,并且發現熊果酸在羥基化后具有很強的自由基清除活性。熊果酸對乙醇誘導的離體肝細胞毒性具有保護作用。乙醇導致肝細胞生存力下降48%~54%,同時生化指標如AST,ALT和活化因子蛋白(AP)下降42%~54%。因此,熊果酸通過作用于這些指標而呈現出劑量依賴性的保護作用

      4抗菌、抗炎及抗病毒作用 

      野桐屬植物白背葉Mallotuspeltatus的甲醇提取液中,熊果酸作為主要成分之一對金黃色葡萄球菌、腐生葡萄球菌及大腸桿菌等多種細菌有抑制作用。熊果酸對于細菌的最小抑菌濃度(MIC)128~2000g/L-1,對真菌則為128g/L-1。該提取液對角叉菜膠和右旋糖酐誘導的鼠爪水腫和棉球誘導的慢性肉芽腫有顯著的抗炎活性。研究顯示,該活性可能是熊果酸單獨作用或與β-谷甾醇和脂肪酸協同發揮作用。Tapondjou等通過醋酸扭體實驗和熱板法實驗證實,熊果酸和23-羥基熊果酸有類似的作用。熊果酸能分別抑制甲酰甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸(fMLP)及花生四烯酸誘導的超氧化物的產生。將熊果酸和fMLP加入細胞培養液中,熊果酸呈劑量依賴性抑制由fMLP誘導的45ku蛋白酪氨酸 磷酸化。熊果酸的衍生物還具有抗HIV的作用,熊果酸及其丙二酸衍生物能夠抑制HIV-1蛋白酶,IC50分別為86mmol/L-1。熊果酸還具有殺錐蟲活性,2g/L -1 的濃度下孵育2h,克氏錐 蟲鞭毛體的活動被完全抑制.

      5抗氧化 

      熊果酸是一個較強的抗氧化劑。能明顯地捕獲 O2-,在肝微粒體和P450單胺氧化酶系中對脂質過氧化均顯示較強的抑制作用。另外,有試驗證明熊果酸對環氧合酶-2(COX-2)的活性有較強的抑制作用。 此外,熊果酸還具有明顯的抗輻射、鎮靜、抗潰瘍、抗動脈粥樣硬化以及安定、降溫、協同戊巴比妥的催眠作用等多種生物學效應

      6其他藥理活性 

      脂質體包裹的熊果酸能夠增加人皮膚細胞的神經酰胺和膠原的含量,年老引起的皮膚皺褶和干燥是由于真皮膠原和角質層神經酰胺含量的減少造成的。研究顯示,熊果酸與脂質體相結合能增加正常人表皮角質形成細胞(NHEK)中神經酰胺的含量及真皮膠原細胞的膠原含量。然而,現這一結果與以前維生素A減少NHEK的膠原的結論相反。 Somova等究發現,熊果酸具有心血管方面的藥理活性。以二辛基硫代丁二酸鈉胰島素抵抗的先天性高血壓大鼠為模型,研究了熊果酸對心血管機能、抗高血脂、促利尿和降血糖活性,以及抗氧化作用的影響。結果表明,熊果酸不具有直接降低血壓的作用,但應用6周后,它能阻止嚴重的高血壓的病情進展,這得益于其有效的利尿作用、直接的心臟作用、抗高血脂和降血糖作用。除了抗高血脂作用外,其他作用都是首次報道,機制目前尚未研究。熊果酸能夠作為乙酰膽堿酯酶(AchE)抑制劑,通過減少膽堿酯酶的降解來提高膽堿能神經的傳導,并且以競爭性/非競爭性方式抑制AchE的活性。熊果酸的Ki(表示酶與抑制劑之間的密切程度)6pmol/L-1 ,因此,熊果酸作為有效的AchE抑制劑能用于老年性癡呆癥的治療。

      熊果酸在自然界中分布廣泛,資源豐富,具有抗腫瘤、抗肝損傷、抗菌消炎和抗病毒等多種藥理學活性,熊果酸藥用開發前景廣闊,已被眾多研究機構所重視,有望成為一種高效低毒的多用途新藥。

      熊果酸的提取分離 

      1、乙醇和甲醇提取 熊果酸的提取一般采用乙醇和甲醇進行提取,提取物再進行分離純化。一種方法是將提取物減壓濃縮后采用石油醚、氯仿、乙酸乙酯進行萃取分離,該工藝成本高,污染嚴重;另一種是將提取液減壓濃縮,用硅膠柱或交聯葡聚糖凝膠柱分離富集,采用該工藝,柱填料成本高,工藝過程復雜,并且常用有毒有機溶劑作洗脫劑,污染環境;此外,采用大孔吸附樹脂對提取物進行分離效果較好。 任秀蓮等研究了用沉淀-吸附法提取苦丁茶中熊果酸的工藝,將苦丁茶先用乙醇提取,提取液用質量分數為10%NaOH溶液堿化至pH值約為10.96%,過濾除去多酚等雜質,沉淀后,濾液先用體 積分數為10%H2SO4酸化至pH值為4.00,再用相同體積的PH值為4.00的酸性水溶液稀釋,得到熊果酸沉淀粗產品;粗產品用甲醇溶解后,將樣品溶液PH值調整為7.07,洗脫液PH值調整為11.0,用D型大孔樹脂吸附,分步洗脫,收集體積分數為90%乙醇溶液的洗脫液,濃縮結晶得到熊果酸產品。吸附分離后產品純度為90.23%,回收率為98.02%,總回收率89.09%.

      2、由含熊果酸的皂甙進行水解 有些植物原料中熊果酸以皂甙的形式存在,必須將皂甙水解才能采用溶劑進行提取、分離,皂苷可用酸或酶水解,皂苷的水解速率與氫離子濃度有關,有機酸如質量分數20%的醋酸幾乎無水解作用,在硫酸和磷酸溶液中其解離常數亦較低,同一濃度其催化能力不及鹽酸、溴酸,故常用鹽酸水解。

      原春蘭等對地榆中熊果酸進行提取時,先采用乙醇加熱回流提取,放冷、過濾、回收醇得浸膏,將浸膏用水溶解,然后用石油醚萃取去除脂溶性雜質,水層用正丁醇萃取得粗皂苷;粗皂苷用水溶解,加食鹽飽和,用正丁醇萃取,合并正丁醇層用水洗去還原糖,減壓回收正丁醇至干得到精制皂苷;精制皂苷加入體積分數7%HCl95%乙醇使其溶解,加熱回流使晶體析出,水解液放冷至室溫,抽濾,用水洗滌,沉淀再用無水乙醇重結晶,得白色針狀結晶熊果酸。

      采用超臨界萃取技術進行制備超臨界CO2流體萃取技術應用到熊果酸提取中,選擇性較高,較好地保持熊果酸的生物活性,有利于提取熊果酸后的原料再利用,有利于節約資源。對于提取高附加值的熊果酸來說具有廣闊的前景。 崔星明等采用超臨界CO2流體萃取蘆筍中熊果酸,超臨界流體提取條件為:萃取壓力40MPa,萃取溫度60℃,CO2流速40 mL/min。 此外,由于熊果酸與原料中其他三萜化合物 (如齊墩果酸)性質非常相似,直接分離比較困難,可將熊果酸制備為衍生物再進行分離,例如酯化后再進行分離,可達到熊果酸與原料中其他三萜化合物的有效分離。分離后再水解,即可得到高純度的熊果酸。

      熊果酸的臨床應用

      李開泉等研究發現UA在制備治療病毒性肝炎藥物中不論單獨使用,還是與其他藥物配合使 用,只要制備成藥品或保健藥品均具有顯著治療 病毒性肝炎的作用。他們以齊墩果酸為對照,用 UA治療甲、乙型急性肝炎102例,劑量為102和 60 mg·d~,平均治療時間為21 d,治愈率為893% ,優于同期100例齊墩果酸對照組的療效(68% ,P< 001);臨床試驗證明,UA具有顯著而迅速降低谷 丙轉氨酶,消退黃疸,恢復肝功能的作用。服藥3周 后,對21HBeAg陽性患者的轉陰率為619% ,對 21HBsAg陽性患者的轉陰率為428% ,表明對乙型肝炎也有一定治療作用。另外譚仁祥等 研 究也證實了UA不但具有治療病毒性肝炎的作用, 它還具有抗抑郁作用,并將含有UA的紫蘇提取物 作為治療抑郁癥的藥物。UA幾乎無不良反應,相 比西藥的抗抑郁譜窄、毒副作用大,用藥后易復發和 誘發自殺傾向等有顯著優勢。以UA為主要成分的女貞葉提取物制成的膠囊劑主要用于肝腎陰虛、陰 虛陽亢癥所致的原發性高脂血癥,是我國批準的二類新藥 。

      熊果酸的檢測條件

      為了更好分離熊果酸和齊墩果酸,要采用國外著名公司的色譜柱,理由該公司在生產過程中總結所得。

      采用安捷倫C18柱 ,以乙腈 :水 (體積比 93:7)溶液為流動相 ,用紫外檢測器于210nm處檢測.乙醇溶解,對照品溶解8-12mg/25m。

      熊果酸的毒理研究

      熊果酸對精子有一定毒性作用,它能破壞膽間橋的肌動蛋白,打開橋鍵,產生共質體,抑制精子的形成利用這一作用有望開發成男性避孕藥。

      植物熊果酸含量測定標準

      (1)色譜條件:硅膠G薄層板;環己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)為展開劑,上行展開;展距12~18cm;5%硫酸乙醇溶液,110℃加熱5min顯色。
      (2)對照品溶液的配制:精密稱取熊果酸對照品適量,加無水乙醇:乙醇(3:2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液,作為對照品溶液。
      (3)樣品溶液的制備:精密稱取梔子粉碎樣品20g (炒梔子按得率折合后稱取),置索氏提取器內,加乙醚300ml回流提取至無色,回收溶劑至干,殘留物加石油醚浸泡2次,每次15ml,約浸泡2min,傾去石油醚,用無水乙醇-乙醚(2:3)混合液微熱使溶解并定容于5ml量瓶中,作為樣品溶液。
      (4)測定:準確吸取樣品溶液及對照品溶液2μl,點于同一薄層板上。按上述色譜條件展開,顯色。照薄層掃描法掃描,λS=520nm,λR=700nm;雙波長反射法鋸齒掃描;SX=3.0;狹縫:1.20mm×1.2mm;紙速:20mm/min。測得樣品及對照品的吸收度積分值,計算熊果酸含量。

      熊果酸安全信息

      危險品標志:  Xi
      危險類別碼:  36/37/38
      安全說明:  24/25-36-26
      WGK Germany:-
      F: 10-23

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