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      960化工網
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      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

      InChIKey : RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

      SMILES : S([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(N([H])C([H])([H])C(=O)O[H])=O)N([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H])=O

      BRN : 1729812

      中文別名
      • 還原型谷胱甘肽
      • 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸
      • L-谷胱甘肽 (氧化型)
      • L-谷胱苷肽
      • 谷胱甘肽
      • 谷胱甘肽(還原型)
      • L-谷胱甘肽
      • L谷胱甘肽
      • L-谷胱甘肽(還原型)
      • 谷胱甘勝
      • 還原谷胱甘肽
      • 硫糠質
      • 三縮氨基酸
      • 谷光甘肽
      • 麩胱甘肽
      • L-谷胱甘肽, REDUCED
      • Glutathione reduced form 谷胱甘肽 還原型
      • L-Glutathione reduced 還原型谷胱甘肽
      • L-谷胱甘肽(還原型)、還原型谷胱甘肽
      • L-谷胱甘肽, 用于分析, 還原型
      • 谷胱甘肽 EP標準品
      • 谷胱甘肽(還原型),BR
      • 谷胱甘肽還原型
      • 紅曲紅色素
      • 還原型谷胱甘肽 標準品
      • 還原型谷胱甘肽(谷胱甘肽)
      • 細胞培養級別谷胱甘肽(還原型), 非動物來源
      • 氧化型谷胱甘肽
      • L-還原型谷胱甘肽
      • 麩氨基硫
      • 谷胱甘肽,化妝品美白用還原型谷胱甘肽
      • 谷胱甘肽、L-谷胱甘肽
      • 還原型谷胱苷肽
      • 谷胱甘肽還原酶(GR)測試盒
      • 三縮氨基酸 還原型
      • 硫糠質 還原型
      • 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸 還原型
      • 還原谷胱甘肽 還原型
      • 谷胱甘肽 還原型
      英文別名
      • Glutathione
      • gamma-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine~GSH
      • Glutathione, Reduced, Free Acid
      • Glutathione reduced (GSH)
      • L-Glutathione, reduced form
      • Antisense compounds
      • Glutathion
      • Glutathione reduced
      • Glutathione reduced form
      • (S)-2-Amino-5-(((R)-1-((carboxymethyl)amino)-3-mercapto-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoic acid
      • Glu(Cys-Gly)
      • GLUTATHIONE(REDUCED)(P)
      • GSH
      • L-Glutathione
      • L-Glutathione Reduced
      • L-Glutathione(Reduced)
      • (2S)-2-amino-4[(1R)-1-[(carboxymethyl)carbamoyl]-2-sulfanylethyl]carbamoyl}butanoic acid
      • (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
      • Copren
      • Deltathione
      • Glutathione-SH
      • Glutinal
      • Isethion
      • Reduced glutathione
      • Tathion
      • γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine
      • GSH reduced form
      • 5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine
      • gamma-L-Glutamyl-L-cysteinylglycine
      • [ "" ]
      • C10H17N3O6S
      • Neuthion
      • Glutide
      • Tathione
      • Triptide
      • Ledac
      • Glutatione
      • Glutatiol
      • Panaron
      • Glutathione SH
      • L-Glutatione
      • Glutathione (reduced)
      • Agifutol S
      • L-gamma-glutamyl-L-cysteinylglycine
      • gamma-L-glutamyl-L-cysteinyl-glycine
      • Glutathione [JAN]
      • L-Glutathione, reduced
      • glutathione red
      • gamma-L-Glutamylcyst
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 307.08400

      同位素質量 : 307.08380644 g/mol

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 6

      氫鍵受體數量 : 8

      重原子數量 : 20

      可旋轉化學鍵數量 : 9

      復雜度 : 389

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 2

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : -4.5

      互變異構體數量 : 4

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 160

      分子量 : 307.33

      實驗特性

      顏色與性狀 : Powder

      密度 : 1.4482 (rough estimate)

      熔點 : 192-195?°C (dec.) (lit.)

      沸點 : 754.5°C at 760 mmHg

      折射率 : -17 ° (C=2, H2O)

      溶解度 : H2O: 50?mg/mL

      水溶性 : 溶解

      穩定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 197.62000

      LogP : -0.72400

      溶解性 : 溶于水(50?mg/mL)、稀醇、液氨和N-二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚和丙酮

      敏感性 : 對空氣敏感

      酸度系數(pKa) : pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)

      比旋光度 : -16.5 o (c=2, H2O)

      Merck : 4475

      安全信息

      提示語 : 警告

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H303

      警示性聲明: P312

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 2

      危險類別碼: R68:可能有不可挽回的作用的危險R36/37/38:對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

      安全說明: S24/25

      FLUKA BRAND F CODES : 9-23

      RTECS號 : MC0556000

      危險品標志: Xi Xi

      儲存條件 : 2-8°C

      風險術語 : R68

      安全術語 : S24/25

      TSCA : Yes

      國際標準相關數據

      EINECS : 200-725-4

      海關數據

      2930909090

      中國海關編碼:

      2930909090

      概述:

      2930909090. 其他有機硫化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:30.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途

      Summary:

      2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

      化合物 70-18-8 合成路線 共 4 條合成路線
      • 更多
        19246-18-5
        70-18-8
        7732-18-5
      • 更多
        4825-86-9
        ~%
        303-47-9
        70-18-8
        參考文獻 :
        Hadjeba-Medjdoub, Kheira; Tozlovanu, Mariana; Pfohl-Leszkowicz, Annie; Frenette, Christine; Paugh, Robert J.; Manderville, Richard A. Chemical Research in Toxicology, 2012 , vol. 25, # 1 p. 181 - 190
      • 1896-62-4
        70-18-8
      • 24425-52-3
        70-18-8
      參考資料

      Reaxys RN : 1729812

      Beilstein : 1729812

      化合物詳情(舊版)

      還原型谷胱甘肽物理化學性質

      熔點 182-192°C
      比旋光度 -16.5° (c=2, H2O)
      水溶性 soluble
      外觀性狀 白色結晶粉末 

      還原型谷胱甘肽用途

      生化試劑、解毒藥,主要用于重金屬、丙烯腈、氟化物、一氧化碳及有機溶劑等中毒

      還原型谷胱甘肽常見問題列表

      【特性與功能】谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通過肽鍵縮合而成的三肽化合物,是哺乳動物細胞中抗氧化脅迫最重要的低分子硫醇。在1921年被發現,1930年確定化學結構,美國著名營養保健專家艾爾·敏德爾博士稱谷胱甘肽為三倍效能的抗衰老氨基酸,又被稱為大自然的抗氧化大師,外觀為無色透明細長粒狀晶體,溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚、丙酮。固體時其性狀穩定,其水溶液在空氣中易被氧化為氧化型谷胱甘肽,廣泛存在于面包酵母、小麥胚芽、動物肝臟、雞血、豬血、西紅柿、菠蘿、黃瓜中,其中以小麥胚芽和動物肝臟中最高,含量高達100~1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增強免疫力、延緩衰老、抗癌、抗放射線危害等功能。也有助于白血細胞殺死細菌,防止維生素C和E氧化,預防中風和白內障形成。此外,谷胱甘肽還有綁定致癌物,將它們通過尿液排出體外的作用。

      肝臟是人體最重要的解毒器官,其內所含豐富的谷胱甘肽(GSH)對肝臟的合成、解毒、雌激素滅活等功能起保護作用。是人體抵消自由基損害的首要抗氧化劑,自由 基是導致衰老和疾病的促成因子。當肝臟受到損傷,比如患有各種肝病時,人體將消耗大量的GSH來幫助受傷的肝臟進行自我修復和解毒,從而引起體內的谷胱甘肽 大幅度減少。而這個時候我們需要服用一些谷胱甘肽類藥物,有利于受傷的肝臟進行自我修復。因而,谷胱甘肽類藥物適用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、藥物性肝病、脂肪肝等肝臟疾病,是肝病患者的護肝良藥。

      【食品添加劑】1、加入到面制品中,可起到還原作用。不僅使制造面包的時間縮短至原來的二分之一或三分之一,勞動條件大幅度改善,并起到食品營養的強化作用及其他功能。 
      2、將其加入到酸奶和嬰幼兒食品中,相當于維生素C,可起到穩定劑的作用。
      3、將其拌到魚糕中,可防止色澤加深。
      4、加到肉制品和干酪等食品中,具有強化風味的效果。

      【富含谷胱甘肽的食物】洋蔥、大蒜、西紅柿、魚、蝦、羊肉、辣椒。
      【解毒劑】谷胱甘肽有廣譜的解毒作用,能與進入機體的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金屬離子或致癌物質等相結合,并促進其排出體外,可用于上述物質中 毒癥的治療。
      【抗過敏劑】有抗過敏作用,能治療人體內乙酰膽堿、膽堿酯酶的失衡引起的過敏。
      【護肝劑】有保護肝臟、抑制脂肪肝形成的作用,不僅可作護肝劑,而且能作飼料添加劑,有對魚、牛的護肝作用。在養殖中由于過密放養與飼料不潔往往導致魚、乳牛中出 現肝功能障礙,加入谷胱甘肽能改善肝功能。
      【抗氧化劑】人體內的許多生化反應都是酶催化反應,這些酶大部分以巰基作為活性基團,巰基的狀態決定了酶活性的激活與抑制。谷胱甘肽是這些酶在細胞內的天然激活劑, 所含有巰基能將人體細胞新陳代謝生成的H2O2還原成H2O,清除人體內的自由基。自由基會損傷細胞膜,促進機體衰老,并誘發腫瘤或動脈硬化。對人體細胞有防過氧化作用,還能改善皮膚的抗氧化能力,使皮膚產生光澤。人體衰老、感染、中毒、外源性毒素、氧化應激、親電化合物攻擊都可以使細胞漿內的GSH水平會降低,此現象發生在細胞凋亡非常早的階段,在凋亡早期能觀測到其降解過程,因此檢測谷胱甘肽的水平可以早期判斷和檢測凋亡。

      谷胱甘肽有消除氧化脂質生成的功能,并有抗油脂氧化作用,還可防止呈味核苷酸(肌苷酸、鳥苷酸)食品(魚糕、香腸、醬油等)中的呈味核苷酸分解而失去鮮厚味。

      還原型谷胱甘肽安全說明書(MSDS)

      急救措施
      【食入】請勿催吐。如果受害人是意識清醒,給予2-4個滿杯牛奶或水。經口決不會放棄任何一個失去知覺的人。獲得醫療救助。
      【吸入】立即接觸到新鮮空氣中刪除。如果沒有呼吸,進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。獲得醫療救助。請勿使用嘴對嘴呼吸。
      【皮膚】至少15分鐘,而用大量肥皂和水沖洗皮膚去除被污染的衣服和鞋子。如果刺激持續或發展,獲取醫療援助。衣服洗凈后方可重新使用。
      【眼睛】立即沖洗眼睛用大量的水沖洗至少15分鐘,偶爾抬一下上下眼皮。獲得醫療救助。
      處理
      【處理】后,徹底沖洗。進食前洗手。脫去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。使用足夠的通風。減少灰塵的產生和積累。避免接觸眼睛,皮膚和衣物。避免食入和吸入。
      危害辨識
      【吸入】可能引起呼吸道刺激癥狀。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
      【皮膚】可能會導致皮膚發炎??赡芤鸺t斑,水腫,結痂及脫屑。
      【眼睛】可能引起眼睛發炎。
      【食入】可能引起胃腸道刺激,惡心,嘔吐和腹瀉。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
      【EC安全短語】S 22 24/25

      還原型谷胱甘肽曝光控制/個人防護

      【個人防護】眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當的防護手套,以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護服以防止皮膚接觸。
      【呼吸器】按照OSHA呼吸器法規29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149。始終使用NIOSH或歐洲標準EN 149批準的呼吸器必要時。
      【曝光效果】可造成生殖和胎兒的影響。

      還原型谷胱甘肽消防措施

      【消防】佩戴自給式呼吸器壓力需求的裝置,MSHA / NIOSH(或同等學歷),以及完整的護具。發生火災時,可能會產生刺激性和劇毒氣體通過熱分解或燃燒。非可燃物質本身不燃燒,但可能會受熱分解產生刺激性,腐蝕性和/或有毒煙霧。為了滅火,使用水,干粉,化學泡沫,或抗溶性泡沫。物質是不燃,使用代理最適合撲滅周圍火災。
      泄漏處理辦法
      【小泄漏/泄露】真空或清掃物質,并到一個合適的地方處置容器中。減少空氣中的灰塵,并防止散射與水滋潤。立即清理泄漏,使用適當的防護設備。避免產生灰塵的條件。提供通風。
      穩定性和反應性
      【處置守則】3
      【穩定性】穩定在正常的溫度和壓力。
      【不兼容性】強氧化劑。在熱水中分解。
      【分解】一氧化碳,氮氧化物,氧化物,硫,刺激性和有毒煙霧和氣體,二氧化碳。

      還原型谷胱甘肽儲運特性

      【貯藏方法】存放在陰涼,干燥的地方。保持冷藏。保持容器關閉不使用的時候。電冰箱(約4℃)。

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