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      簡介

             鹽酸四環素(Tetracycline Hydrochloride)黃色結晶。無氣味。味苦。易吸濕。遇光色漸變深。是一種廣譜抗生素,高濃度時具殺菌作用,除了常見的革蘭陽性菌、革蘭陰性菌以及厭氧菌外,多數立克次體屬、支原體屬、衣原體屬、非典型分枝桿菌屬、螺旋體、放線菌屬、炭疽桿菌、單核細胞增多性李斯特菌、梭狀芽孢桿菌、奴卡菌屬對本品敏感。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C22H24N2O8.ClH/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28;/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30);1H/t9-,10-,15-,21+,22-;/m0./s1

      InChIKey : YCIHPQHVWDULOY-FMZCEJRJSA-N

      SMILES : Cl[H].O([H])[C@@]12C(=C(C(N([H])[H])=O)C([C@]([H])([C@]1([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(=C(C3C(=C([H])C([H])=C([H])C=3[C@@]1(C([H])([H])[H])O[H])O[H])O[H])C2=O)N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])=O)O[H]

      中文別名
      • 鹽酸四環素
      • WAKO206-15091鹽酸四環素標準品
      • 潮霉素
      • 霜類化妝品中鹽酸四環素成分分析標準物質
      • 四環素鹽酸鹽
      • 四環素鹽酸鹽 標準品
      • 托妥霉素
      • 鹽酸美他環素
      • 鹽酸四環素 EP標準品
      • 鹽酸四環素 USP標準品
      • 鹽酸四環素 標準品
      • 潮霉素 A
      • 均霉 素
      • 鹽酸四環素膠囊
      • 鹽酸土霉素雜質B(EP) 標準品
      • [4S-(4α, 4a α, 5a α, 6β, 12aα)]-4-(二甲基氨基)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-辛氫o-3,6,10,12,12a戊氫-6-甲基-1,11-二酮
      • 2-萘甲酰胺鹽酸鹽
      英文別名
      • Tetracycline Hydrochloride
      • [4S-(4alpha,4aalpha,5aalpha,6beta,12aalpha)]-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide hydrochloride
      • Tetracycline HCl
      • ACHROMYCIN HYDROCHLORIDE
      • Tetracycline (hydrochloride)
      • Tetracycline Hydroch
      • alatet
      • paltet
      • partrex
      • qidtet
      • quatrex
      • sumycin
      • teline
      • tet-cy
      • Tetracycline hydrochloride, 'can be used as secondary standard'
      • u-5965
      • unicin
      • Amresco
      • Tetracyclin HCl
      • Tetracycline HC1
      • Tetrabid
      • Topicycline
      • Sustamycin
      • Telotrex
      • Tetramed
      • Cyclopar
      • Actisite
      • Retet
      • TetraSURE
      • Tetracompren
      • Supramycin
      • Stilciclina
      • Remicyclin
      • Hostacycline
      • Tetralution
      • Quadracycline
      • Mephacyclin
      • Triphacyclin
      • Tetramavan
      • Tetrabakat
      • Tetrakap
      • Tetracaps
      • Tetrosol
      • Ricycline
      • Piracaps
      • Diacycine
      • Artomycin
      • Tefilin
      • Subamycin
      • Tetrablet
      • Tetra-
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 480.13000

      同位素質量 : 444.153

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 7

      氫鍵受體數量 : 9

      重原子數量 : 33

      可旋轉化學鍵數量 : 2

      復雜度 : 971

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 5

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : _2

      拓撲分子極性表面積 : 182

      實驗特性

      顏色與性狀 : 黃色結晶

      密度 : 1.1770

      熔點 : 214°C(dec.)(lit.)

      沸點 : 799.4 °C at 760 mmHg

      閃點 : 437.3 °C

      折射率 : -253 ° (C=0.5, 0.1mol/L HCl)

      溶解度 : H2O: 10?mg/mL as a stock solution. Stock solutions should be filtered sterilized and stored at ?20°C. Stable at 37°C for 4 days.

      水溶性 : 50 g/L

      穩定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 181.62000

      LogP : 1.28790

      溶解性 : 易溶于水,溶于甲醇、乙醇,不溶于乙醚、烴類。

      敏感性 : Air & Light Sensitive

      比旋光度 : -252 o (c=0.5, H2O)

      Merck : 9196

      安全信息

      符號: GHS07 

      提示語 : 警告

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H315,H319,H335

      警示性聲明: P261,P305+P351+P338

      危險品運輸編號 : UN 3077 9 / PGIII

      WGK Germany: 2

      危險類別碼: R36/37/38

      安全說明: S26-S36

      FLUKA BRAND F CODES : 8-10-23

      監管條件代碼 : Q類 (糖類,生物堿類,抗生素類,激素類)

      RTECS號 : QI9100000

      危險品標志: Xi Xi

      儲存條件 : <0°C

      風險術語 : R36/37/38

      TSCA : Yes

      毒性 : LD50 orally in rats: 6443 mg/kg (Goldenthal)

      HazardClass : 3

      海關數據

      29413000

      中國海關編碼:

      29413000

      生產方法和用途

      用途 :

      本品為廣譜抑菌劑,高濃度時具殺菌作用 。

      參考資料

      Reaxys RN : 3844873

      Beilstein : 14(4)2625

      化合物詳情(舊版)

      概述 

      本品無特異性拮抗劑,應用本品超過2g/日可能引起致命的肝毒性。

      藥物過量時主要是對癥療法和補液等支持療法。

      廣譜抗生素

      鹽酸四環素是一種廣譜抗生素,高濃度時具殺菌作用,除了常見的革蘭陽性菌、革蘭陰性菌以及厭氧菌外,多數立克次體屬、支原體屬、衣原體屬、非典型分枝桿菌屬、螺旋體、放線菌屬、炭疽桿菌、單核細胞增多性李斯特菌、梭狀芽孢桿菌、奴卡菌屬對本品敏感。本品對革蘭陽性菌作用優于革蘭陰性菌,但腸球菌屬和耐青霉素的淋球菌對其耐藥。本品對弧菌、布魯菌屬、彎曲桿菌、耶爾森菌等革蘭陰性菌抗菌作用良好,對銅綠假單胞菌無抗菌活性。

      抗菌機理在于藥物能特異性地與細菌核糖體30S亞基的A位置結合,阻止氨基酰-tRNA在該位上的聯結,從而抑制肽連的增長和影響細菌蛋白質的合成而產生抑菌作用,又由于它能夠改變細菌胞漿膜的通透性,使之易在菌體內積聚,起到快速抑菌的效果。

      鹽酸四環素是四環素堿的鹽酸鹽,在生產過程中,經進一步合成、精制而成,純度高,毒副作用小,貯存期長??诜瞻俜直冗h遠高于四環素堿,進人人體后,血藥濃度、尿藥濃度、生物利用度均高于四環素堿,而且安全可靠、療效確切,目前在歐美一些國家仍在廣泛使用。

      鹽酸四環素首選用于治療衣原體感染、立克次體病、支原體肺炎、回歸熱等非細菌性感染,也用于布魯菌病、霍亂、兔熱病、鼠咬熱、炭疽、破傷風、鼠疫、放線菌病、氣性壞疽和敏感細菌引起的呼吸系統、膽管、尿路感染及皮膚軟組織感染等的治療。 

      功用主治

      其他如放線菌屬、炭疽桿菌、單核細胞增多性李斯特菌、梭狀芽孢桿菌、奴卡菌屬等對本品敏感。本品對淋病奈瑟菌具一定 抗菌活性,但耐青霉素的淋球菌對四環素也耐藥。本品對弧菌、布魯菌屬、彎曲桿菌、耶爾森菌等革蘭陰性菌抗菌作用良好,對銅綠假單胞菌無抗菌活性。

      本品對部分厭氧菌屬細菌具一定抗菌作用,但遠不如甲硝唑、克林霉素和氯霉素,因此臨床上并不選用。多年來由于四環素類的廣泛應用,臨床常見病原菌包括葡萄球菌等革蘭陽性菌及腸桿菌屬等革蘭陰性桿菌對四環素

      鹽酸四環素的幾種形式

      鹽酸四環素的幾種形式(6張)

       耐藥現象嚴重。

      并且,同類品種之間存在交叉耐藥。本品作用機制在于藥物能特異性地與細菌核糖體30S亞基的A位置結合,阻止氨基酰-tRNA在該位上的聯結,從而抑制肽連的增長和影響細菌蛋白質的合成。

      首選用于治療衣原體感染、立克次體病、支原體肺炎、回歸熱等非細菌性感染,也用于布魯菌病、霍亂、兔熱病、鼠咬熱、炭疽、破傷風、鼠疫、放線菌病、氣性壞疽和敏感細菌引起的呼吸系統、膽管、尿路感染及皮膚軟組織感染等的治療。 

      注意事項

      妊娠D類。孕婦、哺乳期婦女、兒童、對四環素類藥物過敏者禁用。宜空腹服用,但對食管有刺激,可用大量水送服并保持直立體位至少2分鐘。肝腎功能損害患者禁用。

      1.交叉過敏反應對一種四環素類藥物呈過敏者可對其他四環素類藥物呈現過敏。

      2.對診斷的干擾

      3.長期用藥期間應定期隨訪檢查血常規以腎功能。

      4.下列情況存在時須慎用或避免應用

      5.治療性病時,如懷疑同時合并螺旋體感染,用藥前須行暗視野顯微鏡檢查及血清學檢查,后者每月1次,至少4次。

      6.由于較長時間靜脈給藥有發生血栓性靜脈炎的可能,故應在病情許可時盡早改為口服給藥。

      孕婦用藥

      本品可透過胎盤屏障進入胎兒體內,沉積在牙齒和骨的鈣質區內,引起胎兒牙齒變色,牙釉質再生不良及抑制胎兒骨骼生長,該類藥物在動物中有致畸胎作用。妊娠期間患者對四環素的肝毒性反應尤為敏感,因此妊娠期

      鹽酸四環素

      鹽酸四環素

      婦女應避免使用此類藥物。如確有指征應用本品時每日靜滴劑量以1g為宜,不應超過1g,其血藥濃度應保持在15mg/L以下。[1] 

      哺乳用藥

      本品可自乳汁分泌,乳汁中濃度較高,對乳兒有潛在的發生嚴重不良反應的可能,哺乳期婦女應用時應暫停授乳。

      兒童用藥

      四環素可在任何骨組織中形成穩定的鈣化合物,導致恒齒黃染、牙釉質發育不良和骨生長抑制,故8歲以下小兒不宜用本品。

      老年用藥

      老年患者常伴有腎功能減退,因此需調整劑量。應用本品,易引起肝毒性,故老年患者需慎用。 

      產品用途

      廣譜抗生素
      本品為廣譜抑菌劑,高濃度時具殺菌作用 

      注意:防潮濕,儲存在避光通風處,結塊不影響藥效避免和堿性農藥、污水混合,否則易失效本藥現用現配,藥液不能久存。
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