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      簡介

             亞油酸(Linoleic acid)一種脂肪酸 ,又稱順-9,12-十八(碳)二烯酸。亞油酸與其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于動植物油脂中,為以甘油酯形態構成的亞麻仁油、棉籽油之類的干性油、半干性油的主要成分。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-

      InChIKey : OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N

      SMILES : O([H])C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H])=O

      BRN : 1727101

      中文別名
      • 亞油酸
      • 十八碳-9,12,15-三烯酸
      • 十八碳二烯酸
      • 亞麻油酸
      • (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸
      • 十八碳-9,12-二烯酸
      • 十八烷-9,12-二烯酸
      • 順,順-9,12-十八碳二烯酸
      • α-亞油酸
      • a-亞油酸
      • 亞麻酸
      • 亞油酸 標準品
      • 亞油酸(P)(AHP Verified)
      • 亞油酸(SG)
      • 亞油酸:油漆。涂料。乳化劑。催干劑
      • 亞油酸α-亞油酸
      • 亞油酸微囊粉
      • 月見草油
      • 十八碳二烯酸(順-9,12)
      • 維生素F
      • 亞油酸(C18:2)標準品
      • 亞麻仁油酸
      • 順式-9,12-十八碳二烯酸
      • 亞油酸 十八碳-9,12,15-三烯酸 十八碳二烯酸
      • 順-9,順-12-十八碳二烯酸
      • (Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸
      英文別名
      • (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid
      • OCTADECA-9Z,12Z-DIENOIC ACID
      • TELFAIRIC ACID
      • (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid
      • (z)-12-octadecadienoicacid
      • (Z,Z)-Octadeca-9, 12-dienoic acid
      • 12-Octadecadienoicacid(Z,Z)-9
      • 9,12-Linoleic acid
      • 9,12-OCTADECADIENOIC ACID
      • 9-cis,12-cis-Octadecadienoic acid
      • cis-9cis-12-Octadecadienoic acid
      • Linoleic acid
      • Linoleic Acid (peroxide free)
      • LINOLEIC ACID(AS) PrintBack
      • cis,cis-9,12-octadecadienoic acid
      • emersol310
      • emersol315
      • FEMA 3380
      • Hidiene
      • IVELIP
      • LINOLEATE
      • Linoleic
      • Pamolyn
      • unifac6550
      • 9-cis,12-cis-Linoleic acid
      • Linolic acid
      • cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid
      • cis,cis-Linoleic acid
      • Grape seed oil
      • Emersol 315
      • Unifac 6550
      • 9Z,12Z-Linoleic acid
      • Extra Linoleic 90
      • Polylin 515
      • Emersol 310
      • Polylin No. 515
      • Oils, grape
      • 9Z,12Z-octadecadienoic acid
      • alpha-Linoleic acid
      • acide linoleiqu
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 280.24000

      同位素質量 : 280.240230259 g/mol

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 1

      氫鍵受體數量 : 2

      重原子數量 : 20

      可旋轉化學鍵數量 : 14

      復雜度 : 267

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 2

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      拓撲分子極性表面積(TPSA) : 37.3

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 6.8

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 37.3

      計疏水參數計算參考值(XlogP) : 6.8

      分子量 : 280.4

      實驗特性

      顏色與性狀 : 無色至稻草色液體

      密度 : 0.902?g/mL?at 25?°C(lit.)

      熔點 : ?5?°C (lit.)

      沸點 : 229-230?°C/16?mmHg(lit.)

      閃點 : 華氏:>235.4?°F
      攝氏:>113?°C

      折射率 : n20/D 1.466(lit.)

      溶解度 : NaOH: soluble1M

      水溶性 : 不溶

      穩定性 : Stability Stable, but air and light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 37.30000

      LogP : 5.88450

      折光率 : Index of refraction: 1.4715 at 11.5 °C/D, 1.4699 at 20 °C/D, 1.4683 at 21.5 °C/D, 1.4588 at 50 °C/D

      溶解性 : 溶于乙醇、乙醚、氯仿,能與二甲基甲酰胺和油類混溶,不溶于水和甘油

      凝固點 : -5℃

      敏感性 : Air Sensitive

      酸度系數(pKa) : 4.77(at 25℃)

      最大波長(λmax) : 270(H2O)(lit.)

      濃度 : 2.0?mg/mL in ethanol

      蒸氣壓 : 8.68e-07 mmHg

      FEMA : 3380 | 9,12-OCTADECADIENOIC ACID (48%) AND 9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID (52%)

      Merck : 5505

      安全信息

      提示語 : 警告

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H316-H320

      警示性聲明: P264-P305+P351+P338+P337+P313-P332+P313

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 1

      危險類別碼: R36:刺激眼睛。

      安全說明: S26-S24/25-S36

      FLUKA BRAND F CODES : 8-10-23

      RTECS號 : RF9990000

      危險品標志: Xi Xi

      儲存條件 : 2-8°C

      風險術語 : R36

      TSCA : Yes

      國際標準相關數據

      EINECS : 200-470-9

      海關數據

      中國海關編碼:

      2916190090

      概述:

      2916190090 其他不飽和無環一元羧酸(包括其酸酐、酰鹵化物,過氧化物和過氧酸以及它們的衍生物)。監管條件:AB(入境貨物通關單,出境貨物通關單)。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最惠國關稅:6.5%。普通關稅:30.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸鹽或酯應報明包裝

      監管條件:

      A.入境貨物通關單
      B.出境貨物通關單

      檢驗檢疫類別:

      R.進口食品衛生監督檢驗
      S.出口食品衛生監督檢驗
      M.進口商品檢驗
      N.出口商品檢驗

      Summary:

      2916190090 unsaturated acyclic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。general tariff:30.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      一,以玉米油為原料

      亞油酸粗制品的制備 量取澄清的玉米油,逐漸加入200g/L氫氧化鈉溶液,邊加邊攪拌,加完后繼續攪拌15min,靜置于25-40℃皂化48h,取出皂化物,用木鏟搗成碎塊,慢慢加入45%-50%硫酸,在30-40℃酸化7h,得亞油酸粗制品。
      玉米胚芽油[NaOH, 25-40℃]→皂化物[H2SO4, 30-40℃]→亞油酸粗制品
      亞油酸成品的制備 取粗制品于分液漏斗中,加入2倍量體積的30℃自來水,振搖,分去水層,如此反復5-6次,再加溫蒸餾水洗至無硫酸鹽為止,得亞油酸液。加100g/L無水硫酸鈉搖勻,于25-30℃靜置48-96h,得精制品。將精制品抽濾,濾液即亞油酸成品。
      亞油酸粗制品[H2O, 30℃]→亞油酸液[無水Na2SO4, 25℃]→亞油酸精制品[抽濾]→亞油酸成品
      二,以豆油腳為原料
      皂漿的制備 取大豆油下腳,加熱至90℃左右,加入1/10-1/7倍量的氫氧化鈉溶液少許,繼續加熱15min,再加入剩余的堿液,至酚酞指示劑呈紫紅色,再加熱煮2-3h,得皂化物。在皂化物中分兩次加入1/20-1/10倍量的工業用氯化鈉,加熱至鏟刀取樣時皂漿不粘刀,有明顯黑水析出時止,再加熱1-2h,保溫靜置3h,抽出下層黑水,得皂漿。
      精練油下腳[NaOH, >90℃]→皂化液[NaCl]→皂漿
      黑脂酸的制備 在皂漿中加入上批酸化第一次抽出的廢酸水,蒸氣加熱30min,靜置1h,抽出廢水,再慢慢加入1/10-1/7倍量的濃硫酸至出現分層,靜置1h,抽出下層廢酸水,留作下批酸化時用,得酸化液。在酸化液中加入3倍量清水,蒸氣加熱至80℃以上20min,靜置30min,抽去廢水,重復操作3-4次,至廢水pH值為6-7為止,得黑脂酸。
      皂漿[H2SO4]→酸化液[H2O, >80℃]→黑脂酸
      亞油酸粗品的制備 將黑脂酸加熱至105℃左右,分批吸入蒸餾塔,減壓蒸餾,聯苯爐溫度270-290℃,壓力49-117.68kPa,蒸餾塔真空度99.75kPa以上,氣相溫度190-200℃。每次1.5h,蒸出混合脂肪酸,并放黑腳1次。將混合脂肪酸冷凍至0-2℃左右,取出裝入濕布袋中用油壓機進行壓榨,逐步增加壓力至14.71MPa,壓榨10-12h,壓出液為亞油酸粗品,留在袋里的固體物為硬脂酸。
      亞油酸成品的制備 將亞油酸粗品加熱至100℃,吸入蒸餾塔,每次進料90kg,聯苯爐溫度265-275℃,壓力19.6-49kPa,蒸餾塔真空度99.75kPa以上,氣相溫度185-200℃,餾出物為亞油酸。
      亞油酸粗品[185-200℃,100kpa]→亞油酸成品。
      三,由亞麻子油等經水解、分餾而得。

      用途 :

      一,主要用作油漆和油墨的原料,也可用于生產聚酰胺、聚酯和聚脲等產品,還可作為治療動脈粥樣硬化藥物的原料

      二,降血脂藥,用于治療與預防動脈粥樣硬化癥。一般無副作用。長期服用可出現惡心、嘔吐、腹瀉等胃腸道反應,繼續給藥可逐漸消失。

      三,營養增補劑,增香劑。

      四,亞油酸是人和動物營養中必需和脂肪酸。動植物都有去飽和酶,能使飽和脂肪酸脫氫,生成油酸一類的具有一個雙鍵的不飽和脂肪酸,但只有植物細胞具備使油酸進一步脫氫成亞油酸的能力。亞油酸是合成動物前列腺素的前體。缺乏亞油酸的亞麻酸等脂肪酸,會使動物發育不良,皮膚和腎損傷,不育等。亞油酸能與膽固醇結合成酯,并可進而促使膽固醇降解為膽酸,然后排出體外,亦有降低甘油三酯作用。在醫藥上用于預防和治療動脈粥樣硬化藥物(如益壽寧、脈通等)的原料。在工業方面,亞油酸用于油漆、油墨的生產及制取酰胺、聚酯、聚脲等。亞油酸鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一,并可用作乳化劑等表面活性劑。

      化合物 60-33-3 合成路線 共 5 條合成路線
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        127592-95-4
        ~99%
        100-79-8
        60-33-3
      • 2190-15-0
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      • 15818-46-9
        60-33-3
      • 3788-56-5
        60-33-3
      • 103560-62-9
      參考資料

      Reaxys RN : 1727101

      Beilstein : 1727101

      化合物詳情(舊版)

      毒性

      GRAS(FDA§182.5065;§184.1065;2000)。

      使用限量

      GMP(FDA§182.5065,2000)。


      儲存條件:2-8°C


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