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      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)

      InChIKey : PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N

      SMILES : O([H])C(C1=C([H])N=C([H])C([H])=C1[H])=O

      BRN : 109591

      中文別名
      • 煙酸
      • 3-吡啶甲酸
      • 吡啶-3-甲酸
      • 尼可丁酸
      • 3-吡啶羥酸
      • 3-噼啉酸
      • 吡啶-3-羥酸
      • 氮苯酸-[3]
      • 吡啶-3-羧酸
      • 3-吡啶甲酸(煙酸)
      • Nicotinic Acid 煙酸
      • Nicotinic Acid 煙酸 標準品
      • VB3 煙酸
      • 尼克酸
      • 生物素
      • 維生素B3
      • 維生素B5
      • 維生素B5(煙酸 )
      • 煙酸 EP標準品
      • 煙酸 維生素B5
      • 煙酸(Nicotinic acid)
      • 煙酸(VB3)
      • 煙酸(VB5),CP
      • 煙酸(分析標準品)
      • 煙酸(維生素B3) 標準品
      • 煙酸,>99.7
      • 煙酸,AR
      • 煙酸,AR(Amresco)
      • 煙酸,BR
      • 煙酸,對照品
      • 煙酸,維生素B3
      • 煙酸、維生素B3
      • 煙酸Nicotinic acid
      • 煙酸標準品
      • 煙酸標準品(JP)
      • 異煙酸
      • MS基質用]
      • 吡啶-3-甲酸,3-吡啶羥酸,吡啶-3-羥酸,尼克酸,尼古丁酸,氮苯酸-[3]
      • 吡啶-3-甲酸,尼克酸
      • 尼古丁酸
      • 尼亞生
      • 維生素B5,煙酸,尼克酸
      • 煙酸,尼克酸
      • 煙酸甲酯雜質A(EP) 標準品
      • 煙酸堿
      • 煙酰胺
      • 煙酸 ?
      • 煙酸和煙酰胺
      • 抗糙皮病因子
      • 煙酸,醫藥級,純度:>99%
      • 維生素 B3
      英文別名
      • Nicotinic acid
      • VB3
      • BETA-PICOLINIC ACID
      • ACIDUM-NICOTINICUM
      • 3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
      • 3-PICOLINIC ACID
      • 3-CARBOXYPYRIDINE
      • RARECHEM AL BO 0217
      • Pyridine -3-Carloxylic acid
      • Niacin
      • Niacin (Nicotinic Acid)
      • NIACIN(NICOTINIC ACID)(P)
      • Nicotinamide
      • Nicotinic acid (Vitamin B3) solution
      • NICOTINIIC ACID
      • VitaminB3
      • MS]
      • Nicotinic acid, Ph.Eur.
      • Nicotinicacid,StocksolutionsystemcheckEN12260
      • Pyridine-3-carboxylic Acid
      • Vitamin PP
      • 煙酸
      • Vitamin B3
      • wampocap
      • Acidum nicotinicum
      • Pellagrin
      • Apelagrin
      • Akotin
      • Efacin
      • Daskil
      • Pelonin
      • Linic
      • nicolar
      • nicocap
      • nicobid
      • nicamin
      • Nicodelmine
      • Enduracin
      • Pellagramin
      • Nicotinipca
      • Niconacid
      • Nicangin
      • Nicacid
      • Niaspan
      • Direktan
      • Peviton
      • Nyclin
      • Nicyl
      • Bionic
      • Diacin
      • Niac
      • Vitaplex N
      • Davitamon PP
      • Tega-Span
      • Nico-Span
      • SK-Niacin
      • Nicovasan
      • Nicovasen
      • Nicotene
      • Nicotamin
      • Nicocidin
      • Nicocrisina
      • Nipellen
      • Nicoside
      • Niconazid
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 122.04800

      同位素質量 : 123.032

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 1

      氫鍵受體數量 : 3

      重原子數量 : 9

      可旋轉化學鍵數量 : 1

      復雜度 : 114

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 0.4

      互變異構體數量 :

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 50.2

      分子量 : 123.11

      實驗特性

      顏色與性狀 : Powder

      密度 : 1.473

      密度 : 1.473 (NTP, 1992)

      熔點 : 236-239?°C (lit.)

      沸點 : 292.4°C at 760 mmHg

      閃點 : 華氏:379.4?°F
      攝氏:193?°C

      折射率 : 1.5423 (estimate)

      PH值 : 2.7 (18g/l, H2O, 20℃)

      溶解度 : 18g/l

      水溶性 : 1-5 g/100 mL at 17 oC

      穩定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. May be light sensitive.

      PSA : 55.98000

      LogP : 0.88080

      氣味 : Odorless

      蒸氣壓 : 9.36X10-5 mm Hg at 25 °C (est)

      溶解性 : 1g產品溶于60ml水,易溶于沸水、沸乙醇、氫氧化堿和碳酸堿溶液,溶于丙二醇,不溶于乙醚。

      敏感性 : 對光敏感

      酸度系數(pKa) : 4.85(at 25℃)

      濃度 : 1.0?mg/mL in methanol

      Merck : 6525

      安全信息

      符號: GHS07 

      提示語 : 警告

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H319

      警示性聲明: P305+P351+P338

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 1

      危險類別碼: 36

      安全說明: S26-S36

      FLUKA BRAND F CODES : 8

      RTECS號 : QT0525000

      危險品標志: Xi Xi

      風險術語 : R36/37/38

      安全術語 : S24/25

      TSCA : Yes

      毒性 : LD50 s.c. in rats: 5 g/kg (Brazda, Coulson)

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      國際標準相關數據

      EINECS : 200-441-0

      海關數據

      29362990

      中國海關編碼:

      2933399090

      概述:

      2933399090. 其他結構含非稠合吡啶環的化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途, 烏洛托品請注明外觀, 6-己內酰胺請注明外觀, 簽約日期

      Summary:

      2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

      生產方法和用途

      用途 :

      該品為維生素類藥物,與煙酰胺統稱維生素PP,用于抗糙皮病,亦可用作血擴張藥,大量用作食品飼料的添加劑。作為醫藥中間體,用于異煙肼、煙酰胺、尼可剎及煙酸肌醇酯等的生產。
      B族維生素的一種,用于防治糙皮病和類似的維生素缺乏癥,也有擴張血管作用
      用作生化試劑
      煙酸是機體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子,有維持皮膚和神經健康,促進消化的作用。用量30-80mg/kg。
      煙酸是機體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子,有維持皮膚和神經健康,促進消化的作用。我國規定可用于強化谷類及其制品,使用量為40~50mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為30~40mg/kg;在飲液及乳飲料中使用量為10~40mg/kg。此外,還可作飼料添加劑和肉制品的發色助劑。
      生化研究,組織培養基的營養成分;臨床藥物屬維生素B族,用于防治糙皮病、血管性偏頭痛等癥的治療。
      營養劑,配制組織培養基。

      方法 :

      T,NMR
      煙酸自然存在于谷物胚芽、肉類和花生中,工業上合成方法有液相法(高錳酸鉀氧化法和硝酸氧化法)和氣相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空氣氧化法)。13-甲基吡啶法(1)氣相加氨氧化法。將3-甲基吡啶、空氣和氨氣按比例通入流化床反應器中,在290-360℃,V2O5催化下反映生成煙腈,再于氫氧化鈉水溶液中、160℃下水解生成煙酸鈉,最后用鹽酸酸化得煙酸。(2)高錳酸鉀氧化法。在80℃下將高錳酸鉀分批加入3-甲基吡啶與水的混合物中,然后繼續在85-90℃下攪拌反應30min,蒸餾回收未反應的3-甲基吡啶,趁熱過濾除去生成的二氧化錳,所得煙酸鉀溶液用鹽酸調PH至3.8-4.0,冷卻至30℃,結晶、過濾得煙酸粗品。將粗品溶于熱水,加入活性炭脫色,過濾后冷卻、結晶得成品,收率約86%。26-羥基喹啉法將硫酸、喹啉加入反應釜,攪拌加熱至150-160℃并保溫5h,然后控制溫度在180-220℃,緩緩滴加硝酸和硫酸的混合液,約需36-40h加完,再保溫攪拌2-3h得煙酸溶液,反應液加水稀釋,然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷卻后過濾除去硫酸鈉和硝酸鈉結晶,濾液中加入硫酸銅溶液,攪拌,加熱,反應生成煙酸銅沉淀。冷卻、過濾后將煙酸銅加入適量的水中,滴加NaOH溶液至PH大于9,液相不顯藍色為止,過濾除去生成的氧化銅,濾液中加入少量的硫化鈉溶液(以除去微量的銅和鐵等),至溶液不在產生黑色沉淀為止,并過濾,再將濾液用鹽酸調PH至3.5-3.9,結晶、過濾得粗煙酸。將粗品溶解于12倍量的蒸餾水中,加入活性炭脫色、過濾、冷卻、潔凈、分離得成品煙酸,總收率35%-39%。32-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶為原料,在加壓、高溫條件下用硝酸氧化,再脫羧生成煙酸。
      以煙堿為原料,經濃硝酸氧化制得。
      煙酸自然存在于谷物胚芽、肉類和花生中,工業上合成方法有液相法(高錳酸鉀氧化法和硝酸氧化法)和氣相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空氣氧化法)。3-甲基吡啶法氣相加氨氧化法將3-甲基吡啶、空氣和氨氣按比例通人流化床反應器中,在290~360℃、V2O5催化下反應生成煙腈;再于氫氧化鈉水溶液中、160℃下水解生成煙酸鈉,最后用鹽酸酸化得煙酸。高錳酸鉀氧化法在80℃下將高錳酸鉀分批加入3-甲基吡啶與水的混合物中,然后繼續在85~90℃下攪拌反應30min;蒸餾回收未反應的3-甲基吡啶,趁熱過濾除去生成的二氧化錳;所得煙酸鉀溶液用鹽酸調Ph值至3.8~4.0,冷卻至30℃結晶、過濾得煙酸粗品。將粗品溶于熱水,加入活性炭脫色,過濾后冷卻、結晶得成品,收率約86%。6-羥基喹啉法將硫酸、喹啉加入反應釜,攪拌加熱至150~160℃并保溫5h,然后控制溫度在180~220℃,緩緩滴加硝酸和硫酸混合液,約需36~40h加完;再保溫攪拌2~3h得煙酸溶液,反應液加水稀釋,然后用30%~33%的NaOH溶液中和至Ph值8~9。冷卻后過濾除去硫酸鈉和硝酸鈉結晶,濾液中加入硫酸銅溶液,攪拌、加熱反應生成煙酸銅沉淀。冷卻、過濾后將煙酸銅加入適量的水中,滴加NaOH溶液至Ph值>9,液相不顯藍色為止,過濾除去生成的氧化銅;濾液中加入少量的硫化鈉溶液(以除去微量的銅和鐵等),至溶液不再產生黑色沉淀為止,并過濾;再將濾液用鹽酸調Ph值至3.5~3.9,結晶、過濾得粗煙酸。將粗品溶解于12倍量的蒸餾水中,加入活性炭脫色、過濾、冷卻、結晶、分離得成品煙酸,總收率35%~39%。2-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶為原料,在加壓、高溫條件下用硝酸氧化,再脫羧生成煙酸。
      由3-甲基吡啶經氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶為原料的另一種法,是氣相加氨氧化。采用流化床反應器,將3-甲基吡啶、空氣和氨按比例混合,在釩觸媒作用下于290-360反應。得到的煙腈用氫氧化鈉在160℃水解。如果用氨水進行水解,控制水解的溶度,可分別獲得煙酸或煙酰胺。由煙堿(煙草)也可以制取煙酸。采用流化床反應器,以檸檬酸鐵銨作催化劑,用空氣在65-105℃氣相氧化。工業上也可用喹啉為原料生產煙酸,常用臭氧氧化、脫羧的方法或用硝酸氧化、脫羧的方法。

      化合物 59-67-6 合成路線 共 5 條合成路線
      • 16837-38-0
        ~96%
        59-67-6
      • 494-98-4
        59-67-6
      • 14609-04-2
        59-67-6
      • 89581-84-0
        59-67-6
      • 101012-32-2
        59-67-6
      參考資料

      Beilstein : 109591

      Reaxys RN : 109591

      化合物詳情(舊版)

      煙酸物理化學性質

      白色結晶或結晶性粉末,無臭或稍有臭氣,味微酸。
      熔點234-237℃
      密度 :1.473
      閃點 :193°C
      儲存條件 :0-6°C
      水溶解性 :1-5 g/100 mL at 17 ºC
      易溶于熱水、熱乙醇、含堿水、丙二醇及氯仿,微溶于水和乙醇,室溫下100mL水可溶解1.6g,不溶于乙醚和酯類溶劑。1%的水溶液PH為3.0-4.0。對熱、酸、堿均穩定。大白鼠經口LD505-7g/kg,ADI值不作特殊規定(ECC,1990)

      煙酸產品用途

      煙酸是機體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子,有維持皮膚和神經健康,促進消化的作用。用量30-80mg/kg。
      煙酸是機體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子,有維持皮膚和神經健康,促進消化的作用。我國規定可用于強化谷類及其制品,使用量為40~50mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為30~40mg/kg;在飲液及乳飲料中使用量為10~40mg/kg。此外,還可作飼料添加劑和肉制品的發色助劑。
      該品為維生素類藥物,與煙酰胺統稱維生素PP,用于抗糙皮病,亦可用作血擴張藥,大量用作食品飼料的添加劑。作為醫藥中間體,用于異煙肼、煙酰胺、尼可剎及煙酸肌醇酯等的生產。
      B族維生素的一種,用于防治糙皮病和類似的維生素缺乏癥,也有擴張血管作用  
      用作生化試劑  
      生化研究,組織培養基的營養成分;臨床藥物屬維生素B族,用于防治糙皮病、血管性偏頭痛等癥的治療。  
      營養劑,配制組織培養基。  

      煙酸制備方法

      【方法一】煙酸自然存在于谷物胚芽、肉類和花生中,工業上合成方法有液相法(高錳酸鉀氧化法和硝酸氧化法)和氣相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空氣氧化法)。
      13-甲基吡啶法
      (1)氣相加氨氧化法。將3-甲基吡啶、空氣和氨氣按比例通入流化床反應器中,在290-360℃,V2O5催化下反映生成煙腈,再于氫氧化鈉水溶液中、160℃下水解生成煙酸鈉,最后用鹽酸酸化得煙酸。
      (2)高錳酸鉀氧化法。在80℃下將高錳酸鉀分批加入3-甲基吡啶與水的混合物中,然后繼續在85-90℃下攪拌反應30min,蒸餾回收未反應的3-甲基吡啶,趁熱過濾除去生成的二氧化錳,所得煙酸鉀溶液用鹽酸調PH至3.8-4.0,冷卻至30℃,結晶、過濾得煙酸粗品。將粗品溶于熱水,加入活性炭脫色,過濾后冷卻、結晶得成品,收率約86%。
      2 6-羥基喹啉法
      將硫酸、喹啉加入反應釜,攪拌加熱至150-160℃并保溫5h,然后控制溫度在180-220℃,緩緩滴加硝酸和硫酸的混合液,約需36-40h加完,再保溫攪拌2-3h得煙酸溶液,
      反應液加水稀釋,然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷卻后過濾除去硫酸鈉和硝酸鈉結晶,濾液中加入硫酸銅溶液,攪拌,加熱,反應生成煙酸銅沉淀。冷卻、過濾后將煙酸銅加入適量的水中,滴加NaOH溶液至PH大于9,液相不顯藍色為止,過濾除去生成的氧化銅,濾液中加入少量的硫化鈉溶液(以除去微量的銅和鐵等),至溶液不在產生黑色沉淀為止,并過濾,再將濾液用鹽酸調PH至3.5-3.9,結晶、過濾得粗煙酸。將粗品溶解于12倍量的蒸餾水中,加入活性炭脫色、過濾、冷卻、潔凈、分離得成品煙酸,總收率35%-39%。
      3 2-甲基-5-乙基吡啶法
      以2-甲基-5-乙基吡啶為原料,在加壓、高溫條件下用硝酸氧化,再脫羧生成煙酸。 
      【方法二】 以煙堿為原料,經濃硝酸氧化制得。 
      【方法三】  煙酸自然存在于谷物胚芽、肉類和花生中,工業上合成方法有液相法(高錳酸鉀氧化法和硝酸氧化法)和氣相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空氣氧化法)。
      3-甲基吡啶法
      氣相加氨氧化法將3-甲基吡啶、空氣和氨氣按比例通人流化床反應器中,在290~360℃、V2O5催化下反應生成煙腈;再于氫氧化鈉水溶液中、160℃下水解生成煙酸鈉,最后用鹽酸酸化得煙酸。高錳酸鉀氧化法 在80℃下將高錳酸鉀分批加入3-甲基吡啶與水的混合物中,然后繼續在85~90℃下攪拌反應30min;蒸餾回收未反應的3-甲基吡啶,趁熱過濾除去生成的二氧化錳;所得煙酸鉀溶液用鹽酸調Ph值至3.8~4.0,冷卻至30℃結晶、過濾得煙酸粗品。將粗品溶于熱水,加入活性炭脫色,過濾后冷卻、結晶得成品,收率約86%。 6-羥基喹啉法
      將硫酸、喹啉加入反應釜,攪拌加熱至150~160℃并保溫5h,然后控制溫度在180~220℃,緩緩滴加硝酸和硫酸混合液,約需36~40h加完;再保溫攪拌2~3h得煙酸溶液,反應液加水稀釋,然后用30%~33%的NaOH溶液中和至Ph值8~9。冷卻后過濾除去硫酸鈉和硝酸鈉結晶,濾液中加入硫酸銅溶液,攪拌、加熱反應生成煙酸銅沉淀。冷卻、過濾后將煙酸銅加入適量的水中,滴加NaOH溶液至Ph值>9,液相不顯藍色為止,過濾除去生成的氧化銅;濾液中加入少量的硫化鈉溶液(以除去微量的銅和鐵等),至溶液不再產生黑色沉淀為止,并過濾;再將濾液用鹽酸調Ph值至3.5~3.9,結晶、過濾得粗煙酸。將粗品溶解于12倍量的蒸餾水中,加入活性炭脫色、過濾、冷卻、結晶、分離得成品煙酸,總收率35%~39%。
      2-甲基-5-乙基吡啶法
      以2-甲基-5-乙基吡啶為原料,在加壓、高溫條件下用硝酸氧化,再脫羧生成煙酸。 
      【方法四】  由3-甲基吡啶經氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶為原料的另一種法,是氣相加氨氧化。采用流化床反應器,將3-甲基吡啶、空氣和氨按比例混合,在釩觸媒作用下于290-360反應。得到的煙腈用氫氧化鈉在160℃水解。如果用氨水進行水解,控制水解的溶度,可分別獲得煙酸或煙酰胺。由煙堿(煙草)也可以制取煙酸。采用流化床反應器,以檸檬酸鐵銨作催化劑,用空氣在65-105℃氣相氧化。工業上也可用喹啉為原料生產煙酸,常用臭氧氧化、脫羧的方法或用硝酸氧化、脫羧的方法。 

      煙酸化學品安全說明書(MSDS)

      急救措施
      食入:不要給失去知覺者從嘴里喂食任何東西。尋求醫療救護。不要催吐。如果意識清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。洗臉漱口水。
      吸入:從接觸到新鮮的空氣立即刪除。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。尋求醫療援助,如果有咳嗽或其他癥狀出現。
      皮膚:沖洗皮膚用大量肥皂和水至少15分鐘并脫去污染的衣服和鞋子。就醫如果刺激持續或發展。重復使用前洗凈衣物。
      眼睛:沖洗眼睛,用大量的水沖洗至少15分鐘,偶爾提起上下眼瞼。尋求醫療救護。
      處理和儲存
      貯藏:存放在陰涼,干燥的地方。儲存在密閉容器內。
      處理:減少灰塵的產生和積累。避免吸入粉塵,蒸氣,煙霧或氣體。避免與皮膚和眼睛接觸。保持容器密閉。僅使用在化學通風柜。
      危害辨識返
      食入:可能會引起胃腸道刺激,惡心,嘔吐和腹瀉。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
      吸入:可能引起呼吸道刺激。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
      皮膚:可能會引起皮膚刺激。長期和/或反復接觸可能引起刺激和/或皮炎。這種材料的毒理學性質尚未得到充分的調查。
      眼睛:可能會刺激眼睛。
       EC危險短語::R 36
       EC安全詞組:第26 36
      曝光控制/個人防護
      個人防護:眼睛:如29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166描述OSHA的眼睛和面部防護條例穿戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡。皮膚:穿戴合適的防護手套以防止皮膚接觸。服裝:穿戴適當的防護服以防止皮膚接觸。
      防毒面罩:經NIOSH / MSHA認可的空氣凈化粉塵或煙霧呼吸器或歐洲標準EN 149 。
      暴露限(S ) :OEL俄: STEL 1 MG/M3
      毒類:4
      消防措施
      閃點:131
      自燃:> 365
      滅火:在壓力需求, MSHA / NIOSH (認可或同等學歷) ,和全身防護服佩戴自給式呼吸器。發生火災時,刺激性和劇毒氣體,可以通過熱分解或燃燒產生。滅火用霧狀水,干粉,二氧化碳或化學泡沫。使用代理最合適的滅火。
      火災隱患:這種材料可能是可燃的。
      泄漏處理方法
      小泄漏/泄露:用吸塵器清理或徹底清掃污染物并將其放置到合適的處理容器中。立即清理泄漏,利用適當的防護設備。避免產生灰塵的條件。提供通風。

      煙酸的質譜圖

      煙酸/59-67-6的質譜圖

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