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      簡介

      溴脲苷是一種有機化學藥品,英文名為5-Bromo-2'-deoxyuridine,分子式為C9H11BrN2O5。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

      InChIKey : WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

      SMILES : BrC1C(N([H])C(N(C=1[H])[C@@]1([H])C([H])([H])[C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])O[H])O1)O[H])=O)=O

      BRN : 30395

      中文別名
      • 溴脲苷
      • 溴脲嘧啶苷
      • 5-溴去氧脲苷
      • 溴尿苷
      • 5'-溴尿嘧啶核苷
      • 5'-溴脫氧尿苷
      • 5-溴-2'-脫氧尿苷
      • 5-溴-2ˊ-脫氧尿核苷
      • 5-溴尿嘧啶-2ˊ-脫氧核苷
      • 5-溴脫氧尿苷
      • 5-溴-2-脫氧尿苷
      • 【5-修飾核苷】5-溴-2'-脫氧尿苷
      • 5-Bromo-2'-deoxyuridine 5-溴-2'-脫氧尿苷
      • 5-溴-2’-脫氧尿苷
      • 5-溴-2’-脫氧尿苷(BRDU)
      • 5-溴-2’-脫氧尿苷(BUdR)
      • 5-溴-2′-脫氧尿苷
      • 5-溴-2''-脫氧尿苷
      • 5-溴2'-脫氧尿苷
      • 5'-溴-2'-脫氧尿苷(5'-BrdU)
      • 5-溴-2-脫氧尿苷(BRDU)
      • 5-溴-2-脫氧尿苷(BRDU),BR
      • 5-溴-2'-脫氧尿苷(BUdR)
      • Brdu 5-溴-2'-脫氧尿苷
      • 溴苷
      • 溴脲苷 5-溴-2-脫氧尿苷
      • 溴脲苷BRDU
      • 5-BR-2'-脫氧尿苷
      • 5-溴-2`-脫氧尿核苷
      • 5-溴尿嘧啶-2`-脫氧核苷,5-溴-2`-脫氧尿核苷
      • 5'-溴尿嘧啶核苷,溴脲苷
      • 核苷類,核苷酸類及其相關試劑
      • 5-溴-1-(2-脫氧-β-D-呋喃核糖)尿嘧啶
      英文別名
      • 5-Bromo-2'-deoxyuridine
      • Broxuridine
      • 5'-Bromodeoxyuridine
      • 5-BROMO-1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)URACIL
      • 5-BRDU
      • 5-BROMO DEOXYURIDINE
      • 5-BROMO-2'-DESOXYURIDINE
      • (+)-5-BROMO-2'-DEOXYURIDINE
      • 2'-DEOXY-5-BROMOROURIDINE
      • 2'-DEOXY-5-BROMOURIDINE
      • 5-Bromo-2-deoxyuridine
      • 5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
      • 5-Bromo-2`-deoxyuridine(BRDU)
      • BROMO-2'-DEOXYURIDINE, 5-(RG)
      • 5-Br-2'-Udr
      • 5-BrdU,5-Bromo-1-(2-deoxy-Beta-D-ribofuranosyl)uracil5-Bromouracil deoxyriboside,BUdR
      • 5-Bromo-1-(2-deoxy-Beta-D-ribofuranosyl)uracil5-Bromouracil deoxyriboside
      • 5-Bromodesoxyuridine
      • 5-Bromouracil deoxyriboside
      • BRDU
      • BRDU,5-Bromo-2-deoxyuridine
      • Bromodeoxyuridine
      • Bromouracil deoxyriboside
      • BUDR
      • 5-Bromo-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)uracil
      • BDU
      • BRDE
      • 5-Bromodeoxyuridine
      • 5-Bdu
      • Broxuridinum
      • Broxuridina
      • 5-Bromouracil-2-deoxyriboside
      • Broxuridinum [INN-Latin]
      • Broxuridina [INN-Spanish]
      • Uridine, 5-bromo-2'-deoxy-
      • C9H11BrN2O5
      • Bromoouridine
      • Radibud
      • Brudr
      • 5-Budr
      • 5-Bromo-1-(2-deoxy-beta-D-ri
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 305.98500

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 3

      氫鍵受體數量 : 5

      重原子數量 : 17

      可旋轉化學鍵數量 : 2

      復雜度 : 386

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 3

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : -0.3

      互變異構體數量 : 3

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 99.1

      實驗特性

      顏色與性狀 : White to Yellow Solid

      密度 : 1.8573 (rough estimate)

      熔點 : 191-194?°C (dec.) (lit.)

      折射率 : 22 ° (C=1, H2O)

      溶解度 : NH4OH: 0.1?M at?20?°C, clear, colorless

      水溶性 : 1-5 g/100 mL at 22 oC

      穩定性 : Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 104.55000

      LogP : -1.06020

      溶解性 : 難溶于水和甲醇,幾乎不溶于氯仿和苯,易溶于氫氧化鈉溶液。

      敏感性 : 對空氣敏感

      比旋光度 : 31 o (c=1, 0.1N NaOH)

      Merck : 14,1452

      安全信息

      符號: GHS08 

      信號詞 : Danger

      危害聲明: H340,H361

      警示性聲明: P201,P281,P308+P313

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 2

      危險類別碼: 46-61

      安全說明: S36/37/39-S26

      FLUKA BRAND F CODES : 10-23

      RTECS號 : YU7350000

      危險品標志: Xn Xn

      儲存條件 : 4°C, protect from light

      風險術語 : R36/37/38; R68

      安全術語 : S26;S36/37/39

      TSCA : Yes

      國際標準相關數據

      EINECS : 818

      海關數據

      29349990

      生產方法和用途

      用途 :

      用于腦瘤和頭頸部腫瘤的放射增敏劑,從而提高放療效果。與抗代謝劑合用亦能提高療效。
      胸腺嘧啶類似物,在遺傳學研究中用作誘變劑(mutagen),在細胞分裂的S-期選擇性地插進DNA。

      化合物 59-14-3 合成路線 共 2 條合成路線
      • 更多
        154925-95-8
        ~98%
        18162-48-6
        59-14-3
      • 更多
        6161-23-5
        ~95%
        108-24-7
        59-14-3
      參考資料

      Reaxys RN : 4236087

      Beilstein : 30395

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