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      簡介

              睪酮(Testosterone)是一種類固醇荷爾蒙,由男性的睪丸或女性的卵巢分泌,腎上腺亦分泌少量睪酮,具有維持肌肉強度及質量、維持骨質密度及強度、提神及提升體能等作用。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1

      InChIKey : MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N

      SMILES : C[C@@]12CCC(=O)C=C2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@@]4(C)CC[C@@H]31)O

      中文別名
      • 睪酮
      • 睪丸素
      • 17α-羥基雄甾-4-烯-3-酮
      • 睪酮素
      • 睪酮素原粉
      • 高級睪酮
      • 睪(甾)酮
      • 睪酮 USP 28
      • 睪酮 標準品
      • 睪酮(睪丸素)
      • 睪酮, BR
      • 睪丸酮
      • 混合睪酮
      • 甲醇中睪酮溶液標準物質
      • 17β-羥基-3-氧代-4-雄甾烯
      • 17β-羥基-4-雄甾烯-3-酮
      • 4-雄甾烯-17β-醇-3-酮
      • 5-alpha-Androst-1-烯-3-酮-17-醇
      • 丙酸睪酮雜質C(EP) 標準品
      • 睪丸激素
      • 睪丸甾酮 標準品
      • 庚酸睪酮雜質D(EP)
      • 異己酸睪酮雜質A(EP)
      • 孕(甾)酮
      • 睪甾酮
      英文別名
      • Testosterone
      • 17beta-Hydroxyandrost-4-en-3-one
      • testosterone--dea schedule iii
      • testosterone standard solution
      • testosterone gamma-irradiated cell*culture tested
      • testosterone cell culture tested--dea*schedule ii
      • 17-hydroxyandrost-4-en-3-one
      • trans-Testosterone
      • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
      • Diethyl (tosyloxy)methylphosphonate
      • D-Pantethine
      • Sustanon
      • Testosterone base
      • Testosterone CRM
      • Testosterone solution
      • [14C]-Testosterone
      • [3H]-Testosterone
      • 17beta-hydroxy-4-androsten-3-one
      • 17β-Hydroxy-3-oxo-4-androstene
      • Androderm
      • AndroGel
      • Andropatch
      • Mertestate
      • Oreton
      • Testim
      • Testoderm
      • Testosteron
      • Testosterone, Eur.Pharm.
      • Androlin
      • Android
      • Halotensin
      • Testex
      • Testred
      • Virilon
      • Androst-4-en-17b-ol-3-one
      • 17b-Hydroxyandrost-4-ene-3-one
      • Testosterone (Steroids)
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 288.20900

      同位素質量 : 288.209

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 1

      氫鍵受體數量 : 2

      重原子數量 : 21

      可旋轉化學鍵數量 : 0

      復雜度 : 508

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 6

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      功能3d受體數量 : 2

      構象異構體抽樣RMSD : 0.6

      CID構象異構體數量 : 1

      拓撲分子極性表面積(TPSA) : 37.3

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 3.3

      功能3d供體數量 : 1

      互變異構體數量 : 5

      功能3d環數量 : 4

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 37.3A^2

      有效轉子數量 : 1.8

      實驗特性

      顏色與性狀 : 白色結晶性粉末

      密度 : 1.0484 (rough estimate)

      熔點 : 153-157 oC

      沸點 : 370.65°C (rough estimate)

      閃點 : 5 °C

      折射率 : 1.4709 (estimate)

      溶解度 : 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble18.2 mg/ml

      穩定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 37.30000

      LogP : 3.87920

      溶解性 : 溶于乙醇、乙醚和有機溶劑,不溶于水

      比旋光度 : 101 o (c=1, dioxane 25 oC)

      Merck : 13,9255

      安全信息

      符號: GHS08 

      信號詞 : Danger

      危害聲明: H350,H361

      警示性聲明: P201,P281,P308+P313

      危險品運輸編號 : UN 2252 3/PG 2

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: R40

      安全說明: S53-S45-S24/25-S36/37

      RTECS號 : XA3030000

      危險品標志: T T

      包裝等級 : II; III

      風險術語 : R40

      危險等級 : 4.1

      儲存條件 : 2-8°C

      國際標準相關數據

      EINECS : 200-370-5

      生產方法和用途

      生產方法 :

      雄甾-4-烯二酮經氫化鋰鋁還原,二氧化錳氧化制得。

      用途 :

      一,睪酮用于無睪癥的替代治療、男性更年期綜合癥、陽萎等病的治療

      二,生化研究;天然雄性激素,控制男性性器官和男性副性征的發育和生長。 

      三,檢測灼燒殘渣及干燥失重等雜質含量。 

      化合物 58-22-0 合成路線 共 4 條合成路線
      • 更多
        3129-43-9
        2082-59-9
        58-22-0
      • 2141-17-5
        58-22-0
      • 846-46-8
        58-22-0
      • 更多
        481-29-8
        53-16-7
        53-41-8
        ~1%
        參考文獻 :
        Steroids, , vol. 42, # 4 p. 389 - 400
      參考資料

      Beilstein : 1915399

      化合物詳情(舊版)

      睪酮應用領域

      【雄性激素】
      睪酮是睪丸間隙細胞分泌的一種雄性激素,也是活性最強的雄激素,能促進人和動物雄性器官和副性征的正常發育、精子成熟以及促進機體的蛋白質合成代謝,使肌肉發達。
      睪酮也是哺乳動物最主要的天然雄激素,為含有19個碳原子的類固醇激素。它是睪丸分泌的主要雄激素,腎上腺皮質分泌的睪酮甚少。睪酮對男性附屬性器官及第二性征發育十分重要。在血液中,睪酮可以與血漿清蛋白非特異性結合,也可與血漿睪酮一雌二醇結合球蛋白結合。在外周組織中,睪酮可以被轉化為雌二醇與雌酮。肝臟是睪酮降解代謝的主要器官,在肝臟睪酮的A環被還原,并在17-β-羥類固醇脫氫酶作用下轉變為17-酮類固醇,包括雄酮、異雄酮及原膽烷醇酮,它們與葡萄糖醛酸或硫酸酯結合由尿中排出。尿中主要代謝物大部分與葡萄糖醛酸結合形式排泄,屬于17-酮類固醇成員。
      【睪酮測定】
      成年男性血漿中的睪酮,約95%由睪丸分泌,小部分來自腎上腺皮質及腺外轉化; 在女性主要來自腎上腺皮質,卵巢也能少量分泌。測定睪酮含量,是直接反映雄性性腺功能的一個有效指標。由于血液中睪酮的含量較低,用一般化學方法很難測定出來。60年代初,曾用氣相層析法和雙標記核素衍生物法。70年代,采用競爭性蛋白結合法及放射免疫分析法。蛋白競爭結合法是利用人血漿中的性激素結合球蛋白 (SHBG)作為特異試劑,一般采用妊娠末期的孕婦血漿或服避孕藥婦女的血漿,因這些血漿中的性激素結合球蛋白的含量較高。放射免疫分析法,是用抗睪酮血清作為特異試劑,取代競爭性蛋白結合法中的性激素結合球蛋白,因而具有更好的特異性和更高的靈敏度。兩法的基本原理相同。
      主要操作步驟有:
      1,樣品純化:一般先用有機溶媒抽提血漿樣品中的睪酮,再用層析進行分離。在放射免疫分析法中,如所用抗體特異性很強,層析可以省去;
      2,競爭結合反應:在純化樣品中,加入定量放射性核素標記的睪酮 (3H-睪酮),再加適量的一定稀釋度的抗血清或妊娠末期血漿溫育一定時間,使樣品中睪酮和3H-睪酮與之發生競爭性的結合;
      3,分離:以吸附法、沉淀法或固相法等將游離的睪酮(F)和已結合的睪酮(B)分離;
      4,測定放射性:取一定量B或F部分,進行計數測量,再對照標準曲線計算樣品中睪酮含量。上海市內分泌研究所用放射免疫分析法測定的血漿中睪酮正常值,男性為360~910ng/dl;女性為21~91ng/dl。尿中睪酮排泄量在男性為49~117μg/24h;女性為0.5~12μg/24h。血漿和尿中睪酮含量增高,可見于睪丸的良性間質細胞瘤、性早熟、先天性腎上腺皮質增生癥、多囊卵巢綜合征及部分女性多毛癥等。血漿和尿中睪酮含量降低,見于原發性睪丸發育不全性幼稚、垂體前葉功能減退癥、垂體性矮小癥、甲狀腺功能減退癥、皮質醇增多癥及部分男性乳房發育患者。
      【睪酮的合成途徑】
      睪丸和卵巢睪酮的合成受黃體生成素的調節,它和間質細胞表面的特異受體結合,通過腺苷酸環化酶(cAMP)系統促進睪酮的合成,其作用的環節是膽固醇轉化為20α羥膽固醇的步驟。腎上腺皮質雄激素的合成在網狀帶進行,受促腎上腺皮質激素的調節。脫氫異雄酮、雄烯二酮入血后,一部分在外周組織轉化為睪酮。睪酮的產生率成年男性為每日6~8mg,成年女性為每日0.3mg。
      血中的睪酮絕大部分和血漿蛋白相結合。血中的性激素結合球蛋白(SHBG)是一種β球蛋白,分子量52000~115,000,等電點5.5,在60℃即失去活性,它能和睪酮呈特異的結合。結合常數在37℃時為8×108M-1,結合容量在男性為3~5×10-8M,女性為6~7.8×10-8M此蛋白在血中的含量,女性和兒童約比成年男性高一倍。另外,白蛋白、皮質激素結合球蛋白(CBG),均能和睪酮非特異性地結合。它們的結合常數分別為3.6×104M-1,1.5×106M-1,親和力遠低于性激素結合球蛋白。正常成年男性和SHBG結合的睪酮約占總量的56%和白蛋白結合的約占40%和CBG結合的約占2%,游離的睪酮只有2%,而成年女性則分別為78%、20%、1%、1%。血漿蛋白結合的睪酮可起一種緩沖作用,以維持血中睪酮的濃度在正常生理范圍內。游離的睪酮可進入細胞,發揮生理效應,故具生物活性。我國成年男性血漿睪酮水平為360~910ng/dl,平均為570±116ng/dl(±8.0),女性為21~91ng/dl,平均為59±22ng/dl。
      睪酮的分泌受垂體前葉分泌的黃體生成素(LH)調節,后者又受下丘腦促性腺激素釋放激素(GnRH,LRH)的控制,血中的睪酮又可對垂體前葉LH的分泌和下丘腦GnRH的分泌進行反饋抑制,使血中睪酮維持在一定水平。

      睪酮儲運特性

      存儲條件:2-8°C

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