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      960化工網
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      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C21H30O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h12,16-19H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1

      InChIKey : RJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-N

      SMILES : O=C(C([H])([H])[H])[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4=C([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4(C([H])([H])[H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])=O

      BRN : 1915950

      中文別名
      • 黃體酮
      • 黃體素
      • 孕酮
      • 激孕酮
      • 助孕素
      • 孕酮,黃體酮
      • 孕烯二酮
      • 孕-4-烯-3,20-二酮
      • * 黃體酮
      • Progesterone 黃體酮
      • Progesterone 黃體酮 標準品
      • 雌酚酮
      • 黃體酮
      • 黃體激素
      • 黃體酮 標準品
      • 黃體酮,USP級
      • 黃體酮、孕酮
      • 黃體酮標準品(JP)
      • 黃體酮黃體酮
      • 甲醇中黃體酮溶液標準物質
      • 葉黃素
      • 孕酮 USP標準品
      • 孕酮質控品
      • 4-孕甾烯-3,20-二酮
      • 黃體酮(4-孕甾烯-3,20-二酮)
      • 黃體酮,孕酮、孕烯二酮、助孕素
      • 孕甾酮
      • [ "黃體酮" ]
      英文別名
      • Progesterone
      • 3,20-pregnene-4
      • 4-pregnene-3,20-dione
      • beta-progesterone
      • corlutin
      • corlutina
      • corluvite
      • corporin
      • corpus luteum hormone
      • delta4-pregnene-3,20-dione
      • delta(sup4)-pregnene-3,20-dione
      • flavolutan
      • fologenon
      • gestone
      • gestormone
      • glanducorpin
      • hormoflaveine
      • hormoluton
      • lipolutin
      • lucorteum sol
      • luteal hormone
      • Lutein
      • luteinique
      • luteodyn
      • luteogan
      • luteohormone
      • luteol
      • luteosan
      • luteostab
      • luteovis
      • Lutex
      • lutidon
      • lutocyclin
      • lutocyclin m
      • lutocylin
      • lutocylol
      • lutoform
      • lutogyl
      • lutren
      • lutromone
      • piaponon
      • pranone
      • Pregn-4-ene-3,20-dione
      • pregnendione
      • pregnenedione
      • primolut
      • progekan
      • progesterol
      • progesteronum
      • progestin
      • progestone
      • prolidon
      • (S)-Pregn-4-en-3,20-dione
      • synovex s
      • syntolutan
      • CARBOSYNTH FP27173
      • Pregesterone
      • Progesterone solution
      • PROGESTERONE(AS)
      • CIDR
      • Crinone
      • D4-pregnene-3,20-dione
      • Gestron
      • Luteum
      • Lutin
      • pregn-4-en-3,20-dione
      • U 3672
      • Agolutin
      • Utrogestan
      • Syngesterone
      • Progestron
      • Cyclogest
      • Prometrium
      • Methylpregnone
      • Progestronol
      • Progestasert
      • Lutociclina
      • Luteopur
      • Protormone
      • Progestosol
      • Lingusorbs
      • Gynolutone
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 314.22500

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 0

      氫鍵受體數量 : 2

      重原子數量 : 23

      可旋轉化學鍵數量 : 1

      復雜度 : 589

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 6

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 3.9

      互變異構體數量 : 15

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 34.1

      實驗特性

      顏色與性狀 : Powder

      密度 : d23 1.166; d20 1.171

      熔點 : 128-132?°C (lit.)

      沸點 : 394.13°C (rough estimate)

      閃點 : 2℃(35.6℉)(lit.)

      折射率 : 182 ° (C=2, Dioxane)

      溶解度 : H2O: 25?mg/mL, may be clear to slightly hazy

      水溶性 : <0.1 g/100 mL at 19 oC

      穩定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 34.14000

      LogP : 4.72350

      溶解性 : 溶于醇、丙酮和二氧六環微溶于植物油,不溶于水。在空氣中穩定。

      敏感性 : 對光敏感

      比旋光度 : 186 o (c=1, ethanol)

      Merck : 7773

      安全信息

      符號: GHS08 

      提示語 : 警告

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H351

      警示性聲明: P281

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: 40

      安全說明: S36/37-S45

      監管條件代碼 : Q類 (糖類,生物堿類,抗生素類,激素類)

      RTECS號 : TW0175000

      危險品標志: Xn Xn

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      風險術語 : R40

      安全術語 : S36/37;S45

      國際標準相關數據

      EINECS : 200-350-6

      海關數據

      29372390

      生產方法和用途

      用途 :

      屬甾體激素、孕激素類藥
      生化研究;孕激素類藥物,臨床用于治療慣性流產、痛經、閉經等病癥。
      激素類藥。主要促進并維持妊娠前期的子宮變化,用于習慣性流產,月經不調等。
      誘發子宮內壁的成熟和分泌活性;抑制排卵。黃體酮和乳腺癌的發生有密切關系。

      方法 :

      醋酸孕甾雙烯醇酮經催化氫化,堿水解,異丙醇鋁氧化制得。
      由妊烯醇酮氧化得到。將干燥的甲苯加入干燥的反應鍋內,加入環已酮及妊烯醇酮,攪拌溶解,蒸甲苯脫水至盡,迅速加入異丙醇鋁,于115℃氧化反應2h,冷卻至80℃左右,在攪拌下加入5%稀硫酸,靜置分層,分去水層,甲苯層用水洗至中性后進行水蒸氣蒸餾,蒸出甲苯及環已酮。冷卻,過濾,濾渣用石油醚攪成漿狀,過濾,以石油醚洗滌,干燥得黃體酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脫色,重結晶成品,收率80%。
      在40年代,只能用化學方法測定24h尿中孕酮的代謝產物孕二醇的排泄量,以反映孕酮分泌水平。50年代開始采用生物法、化學法和氣相層析法等測定血漿孕酮水平。60年代末,開始應用放射性核素和蛋白競爭法。70年代先后又出現了放射免疫分析法和放射受體法,大大提高了測定的靈敏度和精確度。血孕酮測定已廣泛應用,尿孕二醇的測定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h,黃體期2~8mg/24h。育齡期婦女孕酮水平的變化,可反映月經周期中不同階段。妊娠婦女,血孕酮持續上升,失去正常的周期性。在先天性17α-羥化酶缺乏癥中,孕酮與17α-羥孕酮之間的比率關系失常,孕酮上升,而17α-羥孕酮則降低。

      化合物 57-83-0 合成路線 共 3 條合成路線
      • 更多
        516-54-1
        516-55-2
        566-65-4
        846-46-8
        ~%
        57-83-0
        參考文獻 :
        Steroids, , vol. 43, # 1 p. 1 - 12
      • 103335-55-3
        57-83-0
      • 104239-97-6
        57-83-0
      參考資料

      Reaxys RN : 1915950

      Beilstein : 1915950

      化合物詳情(舊版)

      黃體酮物理化學性質

      熔 點:128-132℃
      沸 點:447.2°Cat760mmHg
      折 射 率:182 ° (C=2, Dioxane)
      閃 光 點:166.7°C
      比旋光度:186 o (C=1, ETHANOL)
      密 度:1.08g/cm3
      水 溶 性:<0.1 g/100 mL at 19 ºC
      外 觀:結晶粉末

      黃體酮產品用途

      用途一:生化研究;孕激素類藥物,臨床用于治療慣性流產、痛經、閉經等病癥。
      用途二:激素類藥。主要促進并維持妊娠前期的子宮變化,用于習慣性流產,月經不調等。
      用途三:屬甾體激素、孕激素類藥??芍委熛日仔粤鳟a。

      黃體酮生產方法

      生產方法一:由妊烯醇酮氧化得到。將干燥的甲苯加入干燥的反應鍋內,加入環已酮及妊烯醇酮,攪拌溶解,蒸甲苯脫水至盡,迅速加入異丙醇鋁,于115℃氧化反應2h,冷卻至80℃左右,在攪拌下加入5%稀硫酸,靜置分層,分去水層,甲苯層用水洗至中性后進行水蒸氣蒸餾,蒸出甲苯及環已酮。冷卻,過濾,濾渣用石油醚攪成漿狀,過濾,以石油醚洗滌,干燥得黃體酮粗品。粗品溶于乙醇,用活性炭脫色,重結晶成品,收率80%。
      生產方法二:醋酸孕甾雙烯醇酮經催化氫化,堿水解,異丙醇鋁氧化制得。

      黃體酮生理功能

      1.維持雌性動物的妊娠,并導致妊娠動物出現一系列的生理變化, 如抑制母畜發情。
      2.促進子宮粘膜層增厚、腺體的彎曲度以及分泌機能的增加。
      3.抑制子宮的蠕動,并使子宮頸收縮,分泌粘稠液體等。這些生理變化為早期胚胎的運行、生長發育、附植以及附植后胎兒的繼續生長提供適宜的環境條件。
      4.少量孕激素與雌激素協同,促進母畜發情。孕激素與催乳素協同,可促進乳腺腺體的發育。
      5.孕激素參與下丘腦和垂體前葉的反饋調節, 使動物生殖激素的分泌協調平衡。體內含量,各種家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升,牛在黃體期約4毫微克/毫升,妊娠期約18毫微克/毫升。

      黃體酮儲運特性

      儲存條件:儲存于陰涼,干燥的地方。
      黃體酮儲存于緊閉密封的容器中。 激素和抗生素的房間。

      黃體酮計算化學數據

      疏水參數計算參考值(XlogP):3.9
      氫鍵供體數量:0
      氫鍵受體數量:2
      可旋轉化學鍵數量:1
      互變異構體數量:15
      準確質量:314.22458
      同位素質量:314.22458
      拓撲分子極性表面積(TPSA):34.1
      重原子數量:23
      形式電荷:0
      復雜度:589
      同位素原子數量:0
      確定原子立構中心數量:6
      不確定原子立構中心數量:0
      確定化學鍵立構中心數量:0
      不確定化學鍵立構中心數量:0
      共價鍵單元數量:1
      功能3d受體數量:2
      功能3 d環數量:4
      有效轉子數量:2.8
      構象異構體抽樣RMSD:0.6
      CID構象異構體數量:2

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      <table id="lvu8t"><ruby id="lvu8t"></ruby></table>