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      簡介

               L-絲氨酸(L-Serine)又稱 :L-2-氨基-3-羥基丙酸,白色結晶或結晶性粉末,無臭,味甜。常用于生化研究,組織培養基的制備,醫藥上用作氨基酸類營養藥。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1

      InChIKey : MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N

      SMILES : O([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H]

      BRN : 1721404

      中文別名
      • L-絲氨酸
      • beta-羥基丙氨酸
      • L-Serine; L-絲氨酸
      • L-Serine ;L-絲氨酸 標準品
      • L-絲氨酸 USP標準品
      • L-絲氨酸(RG)
      • L-絲氨酸,對照品
      • L-絲氨酸標準品
      • 蠶蛹氨基酸
      • 絲氨酸
      • 絲氨酸 EP標準品
      • (S)-2-氨基-3-羥基丙酸
      • 2-胺-3-羥丙酸
      • L-2-氨基-3-羥基丙酸
      • L-β-羥基丙氨酸
      • L-蠶絲氨基酸;L-2-氨基-3-羥基丙酸;L-β-羥基丙氨酸
      • β-羥基丙氨酸
      • 絲氨酸
      英文別名
      • (S)-2-Amino-3-hydroxypropanoic acid
      • L-Serine, USP Grade
      • H-Ser-OH
      • (S)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid
      • (S)-Isoserine
      • L-2-Amino-3-hydroxypropionic acid
      • 3-Hydroxy-alanine
      • L-Serine
      • .α.-Amino-.β.-hydroxypropionic acid
      • SERINE, L-(P)
      • SERINE, L-(RG)
      • (S)-(+)-Serine
      • H-L-SER-OH
      • L-3-Hydroxy-α-alanine
      • L-SER
      • L-Serin
      • L-β-Hydroxyalanine
      • SER
      • SERINE
      • SERINE,L
      • SERINE,USP
      • (S)-Serine
      • beta-Hydroxyalanine
      • L-(-)-Serine
      • Polyserine
      • Serine, L-
      • (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoic acid
      • L-3-Hydroxy-alanine
      • Poly-L-serine
      • 2-Amino-3-hydroxypropionic acid
      • beta-Hydroxy-L-alanine
      • Serinum [Latin]
      • Serina [Spanish]
      • Serine (VAN)
      • L-3-Hydroxy-2-aminopropionic acid
      • Serine [USAN:INN]
      • SER (IUPAC abbrev)
      • 3-Hydroxyalanine
      • (S)-(-)-Serine
      • (-)-Se
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 105.04300

      同位素質量 : 105.043

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 3

      氫鍵受體數量 : 4

      重原子數量 : 7

      可旋轉化學鍵數量 : 2

      復雜度 : 72.6

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 1

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : -3.1

      互變異構體數量 :

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 83.6

      分子量 : 105.09

      實驗特性

      顏色與性狀 : 六面形片狀結晶或棱柱形晶體

      密度 : 1.6

      密度 : 1.6 g/cu cm @ 22 °C

      熔點 : 223~228℃(分解)

      沸點 : 394.8℃ at 760 mmHg

      閃點 : 192.6℃

      折射率 : 1.4368 (estimate)

      PH值 : 5-6 (100g/l, H2O, 20℃)

      溶解度 : H2O: 50?mg/mL

      水溶性 : 250 g/L (20 oC)

      穩定性 : Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 83.55000

      LogP : -0.90910

      溶解性 : 溶于水(20℃,25g/100ml水)。

      酸度系數(pKa) : 2.19(at 25℃)

      比旋光度 : 15.2 o (c=10, 2N HCl)

      光學活性 : [α]20/D +13.5±0.5°, c =?5% in 5 M HCl

      升華點 : 150 oC

      Merck : 8460

      安全信息

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H315; H319; H335

      警示性聲明: P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 1

      危險類別碼: R36/37/38:對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。

      安全說明: S24/25

      FLUKA BRAND F CODES : 3

      RTECS號 : VT8100000

      危險品標志: Xi Xi

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      風險術語 : R36/37/38

      TSCA : Yes

      國際標準相關數據

      EINECS : 200-274-3

      海關數據

      中國海關編碼:

      2922509090

      概述:

      2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:AB. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:30.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其鹽應報明色度, 乙醇胺及其鹽應報明包裝

      監管條件:

      A.入境貨物通關單
      B.出境貨物通關單

      檢驗檢疫類別:

      R.進口食品衛生監督檢驗
      S.出口食品衛生監督檢驗

      Summary:

      2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      一,水解法 

      以蠶繭繭衣為原料進行酸水解,然后用離子交換水進行分離純化。
      工藝過程:繭衣[酸水解]→[HCl,110℃,24h]水解液[脫酸、脫色]→[732樹脂,氨水,pH3.5-8]洗脫液[分級分離]→[717樹脂]收集液[濃縮、結晶、精制]→[薄膜蒸發]→L-絲氨酸
      酸水解 在水解缸內放入繭衣30kg,在加入150L濃度為6mol/L的HCl,攪拌加熱保持110℃24h后,冷卻至60℃以下,再過濾,濾渣以五倍濾液量的純水洗滌,洗液合并到濾液中,約得800L的水溶液。脫酸脫液將水解液100L,以100-120ml/min的流速自上而下通過處理成H+型的732陽離子交換樹脂柱子(150mm×2000mm聚氯乙烯,兩根各內裝樹脂25L),再用純水洗去色素至無Cl-的清澈液。接著將濃度為0.3mol/L的氨水,以80-100ml/min的流速,自上而下通過柱子進行洗脫,直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范圍內的洗脫液。最后再用1mol/L的氨水,洗酪氨酸,并去氨濃縮結晶得酪氨酸粗品。分級分離取上述洗脫液,上常規處理為OH-型717陰離子交換樹脂柱4根:第1根150mm×2000mm,內裝24L樹脂(聚氯乙烯);第2根150mm×1800mm,內裝22L樹脂(聚氯乙烯);第3根150mm×1600mm,內裝20L樹脂(聚氯乙烯);第4根150mm×1400mm,內裝10L樹脂(聚氯乙烯)。首先將1mol/LNaOH溶液把洗脫液調至pH7-8,以120-150ml/min流速上第1根柱子,至樹脂飽和后用純水洗至中性,再將第1和第2根柱子串聯,用0.1mol/LHCl洗脫,流速約為80-100ml/min,至流出液有氨基酸時開始收集,共收25瓶(1000ml/瓶),再串聯第3根柱子,待有氨基酸流出時收集50L,棄去第1根柱子。串聯第4根柱子,再繼續洗脫,至流出液有氨基酸時,收集到pH2-3時為止,大約50瓶。對各組收集液作紙層析,將含絲氨酸的收集液合并。濃縮、結晶、精制將上述合并液用薄膜蒸發濃縮至有結晶出現,冷卻后加入約2倍量的無水乙醇并置冰箱過夜,析出結晶后過濾,烘干,得L-絲氨酸。按繭衣計算,收率約4%。

      二,添加前體的發酵法

      L-絲氨酸在生物體內代謝運轉速度極快,直接發酵法生產很困難。一般多采用添加前體的發酵法。添加的前體主要有甘氨酸、甘氨酸三甲內鹽或甘油酸,其中以甘氨酸為前體的巳工業化。產生菌可分為兩類:異氧型和甲基營養型細菌。異氧型菌株,甘氨酸生產L-絲氨酸甘氨酸[嗜甘氨酸棒桿酸或丁烷諾卡菌或白色八疊球菌]→[發酵]L-絲氨酸甲基營養型菌株,甘氨酸生產L-絲氨酸甘氨酸[假單胞菌或生絲微菌或甲醇同化菌球形節桿菌]→[發酵]L-絲氨酸

      三,化學合成法 

      1,DL-絲氨酸可有以羥基乙醛為原料的合成法等,然后拆分得L-絲氨酸。

      2,以羥基乙醛為原料的合成法以溴代丙二酸二乙脂為原料的合成法。

      3,以乙烯基化合物為原料的合成法

      四,酶法

      以化學合成DL-絲氨酸的中間體DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)為原料,使用睪丸酮假單胞菌生產的L-OOC水解酶或從枯草桿菌生產的OOC消旋酶作用,生產L-絲氨酸。DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-絲氨酸。

      五, 煙草:BU,22;FC,21

      合成:可由蛋白質(如蠶絲蛋白)水解物除去酪氨酸、甘氨酸、丙氨酸后,分離精制而得。也可由a-溴-β-甲氧基丙酸經胺化和脫甲基而成。

      原料,使用睪丸酮假單胞菌生產的L-OOC水解酶或從枯草菌生產的OOC消旋酶作用,可生產絲氨酸。

      用途 :

      一,用作生化試劑和食品添加劑

      二,營養增補劑。

      三,用于生化研究,組織培養基的制備,醫藥上用作氨基酸類營養藥。

      四,生化研究。配制組織培養基。

      化合物 56-45-1 合成路線 共 4 條合成路線
      • 10303-88-5
        56-45-1
      • 更多
        26348-61-8
        ~95%
        56-45-1
        64-17-5
      • 更多
        33043-54-8
        56-45-1
        75-44-5
      • 106910-76-3
        100-52-7
      參考資料

      Reaxys RN : 1721404

      Beilstein : 1721404

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