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      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)

      InChIKey : QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N

      SMILES : O=C(C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])N([H])C([H])([H])C(=O)O[H]

      BRN : 1073987

      中文別名
      • 馬尿酸
      • N-苯甲?;拾彼?/li>
      • 苯甲酰氨基乙酸
      • 苯甲酰甘氨酸
      • N-苯甲酰甘氨酸
      • N-苯甲酰氨基乙酸
      • 馬尿酸
      • 馬脲酸
      • Hippuric Acid 馬尿酸
      • 苯甲酰胺乙酸
      • 馬尿酸 標準品
      • 馬尿酸,BR
      • 馬尿酸,GCS
      • 馬尿酸-[13C6]同位素內標
      • N-芐醯甘胺酸
      • N-芐酰甘胺酸
      • 苯甲酰氨基乙酸,苯甲酰甘氨酸,N-苯甲?;拾彼?/li>
      • 馬尿酸,Hippuric acid,分析標準品
      英文別名
      • 2-Benzamidoacetic acid
      • BENZAMINOACETIC ACID
      • BENZOYLAMINOACETIC ACID
      • BENZOYLGLYCINE
      • BZ-GLY-OH
      • BZO-GLY-OH
      • HIPPURIC ACID
      • AKOS B029712
      • TIMTEC-BB SBB003759
      • (Benzoylamino)acetic acid
      • HIPPURIC ACID(RG)
      • [3H]-Hippuric Acid
      • acidoippurico
      • Benzoyl-aMino acetic acid
      • Benzoylglycin
      • Benzoylglycocoll
      • hippuric
      • N-(benzoyl)glycine
      • N-benzoylaminoacetic acid
      • N-Benzoylglycine
      • benzamidoacetic acid
      • Benzoyl glycine
      • acido ippurico
      • Glycine, N-benzoyl-
      • hippurate
      • Hippursaeure
      • Phenylcarbonylaminoacetic acid
      • Benzamidoessigsaeure
      • Benzoylaminoessigsaeure
      • N-Benzoyl-glycin
      • Acetic acid, (benzoylamino)-
      • Acido ippurico [Italian]
      • 2-(Phenylformamido)Acetic Acid
      • Hippuric acid, 98%
      • N-(phenylcarbonyl)glycine
      • CHEMB
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 179.05800

      同位素質量 : 179.058243

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 2

      氫鍵受體數量 : 3

      重原子數量 : 13

      可旋轉化學鍵數量 : 3

      復雜度 : 197

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 0.3

      互變異構體數量 : 2

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 66.4

      實驗特性

      顏色與性狀 : 無色晶體

      密度 : 1.37

      熔點 : 189.0 to 194.0 deg-C

      沸點 : 311.69°C (rough estimate)

      閃點 : 234.5°C

      折射率 : 1.5600 (estimate)

      PH值 : 2.5-3.5 (10g/l, H2O, 20℃)(slurry)

      溶解度 : 3.26g/l

      水溶性 : Soluble in water.

      穩定性 : Stable. Incompatible with oxidizing agents.

      PSA : 66.40000

      LogP : 0.89190

      溶解性 : 難溶于水,溶于熱水

      敏感性 : 對濕度敏感

      酸度系數(pKa) : 3.62(at 25℃)

      Merck : 4716

      安全信息

      符號: GHS05  GHS07 

      提示語 : 警告

      信號詞 : Danger

      危害聲明: H302,H315,H318,H335

      警示性聲明: P261,P280,P305+P351+P338

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: 22-37/38-41

      安全說明: S26-S39

      FLUKA BRAND F CODES : 3-10

      RTECS號 : MR8150000

      危險品標志: Xn Xn

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      風險術語 : R22

      TSCA : Yes

      HazardClass : IRRITANT

      國際標準相關數據

      EINECS : 9982

      海關數據

      2924299090

      中國海關編碼:

      2924299090

      概述:

      2924299090. 其他環酰胺(包括環氨基甲酸酯)(包括其衍生物以及他們的鹽). 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:30.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途, 包裝

      Summary:

      2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

      化合物 495-69-2 合成路線 共 4 條合成路線
      • 23239-35-2
        495-69-2
      • 33469-36-2
        495-69-2
      • 更多
        15646-46-5
        ~42%
        122-51-0
        123-54-6
        495-69-2
        參考文獻 :
        Kepe, Vladimir; Kocevar, Marijan; Polanc, Solvenko; Vercek, Bojan; Tisler, Miha Tetrahedron, 1990 , vol. 46, # 6 p. 2081 - 2088
      • 61548-98-9
        495-69-2
      參考資料

      Reaxys RN : 1073987

      Beilstein : 9,225

      化合物詳情(舊版)

      SMILES

      OC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1

      馬尿酸物化性質

      熔點  187-191 °C(lit.)

      密度  1,371 g/cm3

      儲存條件  Store at RT.

      水溶解性  Soluble in water.
      馬尿酸又稱“苯甲酰氨基乙酸”、“N-苯?;被宜?rdquo;,分子式C9H9NO3。分子量179.18。無色結晶。熔點187~188℃。微溶于冷水、氯仿、乙醚、冷乙醇,略溶于戊醇,溶于熱水、熱乙醇、磷酸鈉水溶液,幾乎不溶于苯、二硫化碳、石油醚。天然存在于食草動物(如馬)的尿中,人尿中也有少量存在,易被水解為苯甲酸與甘氨酸。馬尿酸能在一定范圍內降低尿液pH值,使細菌的生存環境發生變化,從而起到協同殺菌作用。測定尿中馬尿酸用吡啶—苯磺酰氯比色法。其原理是馬尿酸在吡啶溶液中與苯磺酰氯反應,產物在乙醇溶液中呈黃色化合物,根據顏色深淺用比色法進行定量分析。正常人尿中馬尿酸的含量因飲食品種和攝入量不同而變化很大(每日0.3~2.5克),并且有個體差異。甲苯進入機體后,經代謝轉化,大部分生成馬尿酸,并隨尿排出。測定尿中馬尿酸的含量,可作為反映機體甲苯吸收情況的接觸指標,不能作為診斷的指標。
      馬尿酸可由苯甲酰氯與甘氨酸在氫氧化鈉溶液中反應制得??捎糜谏噭┖陀袡C合成中。馬尿酸銨鹽為晶體,易溶于水,溶于乙醇;鉀鹽為晶體,內含一分子結晶水,易溶于水,溶于乙醇。 

      馬尿酸排泄試驗

        利用苯甲酸鈉進入人體在肝臟與甘氨酸結合為無毒的馬尿酸隨尿排出的原理,檢查肝臟解毒功能,稱馬尿酸排泄試驗。腎臟不僅能排泄馬尿酸,也能合成少量馬尿酸,只有在腎功能正常時,用馬尿酸試驗檢查才能真實反映肝臟的解毒功能。受試者略進早餐后,口服6g苯甲酸鈉。收集服藥后4h尿液,測定尿中排泄量,正常值4h排出馬尿酸量應>3.0g。為避免口服苯甲酸鈉常引起的惡心、嘔吐,可靜脈緩慢注入1.77g苯甲酸鈉,收集注射后1h尿液,測定排出量,正常值1h排出量應>0.7g。肝實質性病變時,如肝炎、肝硬變和肝壞死等,由于肝臟合成馬尿酸功能障礙,使馬尿酸生成減少。阻塞性黃疸變化較小。腎血流量減少和腎排泄功能障礙也能使馬尿酸排出量減少。有些水果中含有苯甲酸如蘋果、香蕉等,試驗時應禁食。馬尿酸試驗由于影響因素多及苯甲酸鈉能引起病人不良反應,且對估價肝臟解毒功能不甚確切,故臨床已少用。 

      用途 

        用于有機合成、醫藥及染料中間體

        該品為醫藥、染料的中間體,用于生產熒光黃H8GL、分散熒光FFL等。 

      生產方法

         由苯甲酰氯與氨基乙酸在氫氧化鈉溶液中反應得到苯酰氨基乙酸鈉,然后用鹽酸酸化制得。將氨基乙酸溶于氫氧化鈉溶液中,在30℃以下同時滴入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液,使反應液始終呈堿性。加畢,攪拌30min。然后加鹽酸酸化至pH為2,濾出粗品,用水重結晶,得馬尿酸。原料消耗定額:氨基乙酸(90%)610kg/t、苯甲酰氯(60%)1520kg/t、液堿(30%)1960kg/t、鹽酸(30%)900kg/t。 










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