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      簡介

      染料木素(Genistein),又名金雀異黃酮,主要存在于豆科之中,如槐角、山豆根中含量較大,為長方形或六邊形棒狀結晶(60%乙醇)、樹枝狀結晶(乙醚),熔點297-298℃(略微分解)。溶于DMSO和乙醇,幾乎不溶于水,在水中的溶解度為8.7微克/毫升,改變溶液pH對染料木素沒有明顯影響。在抗腫瘤、抑菌、降血脂等領域具有廣泛的應用。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H

      InChIKey : TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N

      SMILES : O1C([H])=C(C2C([H])=C([H])C(=C([H])C=2[H])O[H])C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C12)O[H])O[H])=O

      BRN : 263823

      中文別名
      • 金雀異黃酮
      • 4’,5,7-三羥基異黃酮
      • 5,7-二羥基-3-(4-羥苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮
      • 染料木因
      • 金雀異黃素
      • 三羥基異黃酮
      • 染料木黃酮
      • 染料木素
      • 4',5,7-三羥基異黃酮
      • 金雀異黃素 USP標準品
      • 蘆薈素
      • 染料木素 對照品標準品
      • 染料木素 標準品
      • 染料木素(AS)
      • 染料木素 植物提取物,標準品,對照品
      • 4‘,5,7-三羥基異黃酮
      • 染料木素(金雀異黃酮)
      • 5,7,4’-三羥基異黃酮
      • 大豆染料木黃酮
      • 金雀異黃酮 標準品
      • 金鵲異黃素
      • 染料木甙元
      • 染料木黃
      • 染料木質素
      • 天然染料木素
      • 46號工業白油
      • [ "4',5,7-Trihydroxyisoflavone", " 金雀異黃素" ]
      英文別名
      • Genistein
      • 4’,5,7-trihydroxy-isoflavon
      • 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on
      • c.i.75610
      • differenola
      • genistein(synthetic)
      • genisteol
      • genisterin
      • prunetol
      • 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
      • Genistein (4',5,7-Trihydroxyisoflavone)
      • GENISTEIN(AS) PrintBack
      • GENISTEIN(P) (AHP Verified)
      • GENISTEIN(P) (AHP Verified) PrintBack
      • GENISTEIN(RG)
      • 4',5,7-Trihydroxyisoflavone
      • 5,7,4'-trihydroxyisoflavone
      • 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
      • GeniVida
      • GLYCITEN
      • sophoricol
      • 4′,5,7-Trihydroxyisoflavone
      • 46# industrial white oil
      • Bonistein
      • Genestein
      • Differenol A
      • NPI 031L
      • C.I. 75610
      • 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-
      • SIPI 807-1
      • 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
      • 4,5,7-Trihydroxyiso-flavone
      • 4',5, 7-Trihydroxyisoflavone
      • 5,7-Dihydroxy-
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 270.05300

      同位素質量 : 270.052823

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 3

      氫鍵受體數量 : 5

      重原子數量 : 20

      可旋轉化學鍵數量 : 1

      形式電荷 : 0

      復雜度 : 411

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      功能3d受體數量 : 2

      構象異構體抽樣RMSD : 0.6

      CID構象異構體數量 : 2

      拓撲分子極性表面積(TPSA) : 87

      有效轉子數量 : 1

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 2.7

      功能3d供體數量 : 3

      互變異構體數量 : 24

      功能3d環數量 : 3

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 87

      分子量 : 270.24

      實驗特性

      顏色與性狀 : 白色固體

      密度 : 1.2319 (rough estimate)

      熔點 : 297-298 oC

      沸點 : 333.35°C (rough estimate)

      閃點 : 217.1 °C

      折射率 : 1.6000 (estimate)

      溶解度 : DMSO: soluble

      水溶性 : 不溶

      穩定性 : Light Sensitive

      PSA : 90.90000

      LogP : 2.57680

      溶解性 : 難溶于水

      蒸氣壓 : 5.2X10-12 mm Hg at 25 °C (est)

      Merck : 4391

      安全信息

      符號: GHS07 

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H302

      警示性聲明: P264; P270; P301+P312; P330; P501

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: 22

      安全說明: S26-S24/25-S22

      RTECS號 : NR2392000

      危險品標志: Xi Xi

      儲存條件 : ?20°C

      風險術語 : R36/38

      安全術語 : S24/25

      TSCA : Yes

      HazardClass : IRRITANT

      國際標準相關數據

      EINECS : 7675

      海關數據

      中國海關編碼:

       2932999099

      概述:

      其他僅含氧雜原子的雜環化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途

      Summary:

      other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      一、植物提取

      豆科植物金雀花(Genista tinctoria Linn.),廣豆 (Sophora subprostrala Chun et T.Chen) 根。

      二、染料木素的提取方法

      被粉碎至粒度為20-80目的原料槐角與80~95v%乙醇以1/8~1/15(w/v)充分混合并泵送入流體動力聲能發生器,在由其流動產生的頻率為1k~3kHz和216~236dB聲壓級的聲波作用下,使槐角苷進入提取溶劑并進一步水解。固液分離后,對液體部分除去溶劑后的非水溶性沉淀物用乙醇溶解,乙醇溶解后經硅膠柱層析并用乙醇洗脫,收集洗脫液,除去溶劑得染料木素。

      用途 :

      一、

      抗腫瘤、抗真菌、降血佛、雌激素拼活性。

      二、

      1、具有雌性激素及抗雌激素性質
      2、在體內能抑制結腸癌、乳腺癌、皮膚癌、前列腺癌等
      3、對多種腫瘤細胞株有抑制作用
      4、具有抗氧化作用
      5、可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)的活性
      6、可以抑制拓撲異購酶Ⅱ的活性
      7、可以預防絕經后骨質疏松8、具有誘發細胞程序性死亡、提高抗癌藥效、抑制血管生成等作用,是一種很有潛力的癌癥化學預防劑,其抗癌作用及機制具有廣泛的應用前景。

      三、藥理作用

      染料木素,是一種可以在大豆和紅三葉草等植物中發現的多酚類化合物,分子結構相似于17β-雌二醇,具有抗氧化性及對雌激素受體的高親和性,可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓撲異購酶Ⅱ的活性,具有誘發細胞程序性死亡、提高抗癌藥效、抑制血管生成等作用,它是類黃酮(也叫做異黃酮)的一種類型。經常與叫做黃豆苷原的異黃酮一起發現,它們都被稱為大豆異黃酮。這些化合物對人體健康的好處已經得到廣泛研究,是一種很有潛力的癌癥化學預防劑,在預防癌癥和其他疾病方面有顯著影響。染料木素是目前研究的主要植物雌激素。

      四、臨床應用

      可用于女性養顏保健以及預防血液疾病和癌癥。
      金雀異黃酮具有多酚羥基結構,酚羥基上的氫原子易于在外來作用下與氧原子脫離,形成氫離子,發揮還原效應,這就是染料木素能夠抗氧化、具有還原性的結構基礎。因此食物中的此類物質可以對抗超氧陰離子自由基,阻斷自由基的鏈鎖反應,發揮抗氧化作用。
      染料木素不是激素,但因其能夠與雌激素受體結合發揮微弱的雌激素效應,故稱為植物雌激素。由于異黃酮的活性是雌二醇的1/1000,與雌二醇競爭性結合雌激素受體,表現出雙向調節作用,所產生雌激素效應較雌二醇有害效應低得多,進而對激素相關疾病具有保護作用,如更年期綜合征、骨質疏松、血脂升高等;對于高雌激素水平者,表現為抗雌激素活性,可防治乳腺癌、子宮內膜炎,具有雙向調節平衡功能。
      金雀異黃酮對三硝基甲苯WR1339引起的大鼠高血脂,有降低其血清中膽固醇和三甘油酸脂的作用,為后者尤為顯著。

      化合物 446-72-0 合成路線 共 2 條合成路線
      • 470666-97-8
        446-72-0
      • 187960-08-3
        446-72-0
      參考資料

      Reaxys RN : 263823

      Beilstein : 263823

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