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      簡介

      一種喹啉型生物堿。分子式C19H22N2O,分子量為294.39。1820年 P.-J.佩爾蒂埃等首先分離出來。存在于茜草科金雞納屬植物中。
      辛可寧為無色針狀或棱狀結晶;熔點265°C(220°C開始升華),比旋光度【α】+229°(乙醇);每克能溶于60毫升乙醇、25毫升沸水、110毫升氯仿或500毫升乙醚中,幾乎不溶于冷水;半數致死量為152毫克/千克。
      辛可寧的鹽酸鹽在275°C左右分解,易溶于水或乙醇,略溶于氯仿,難溶于乙醚;其硫酸鹽熔點206~207°C,易溶于水或乙醇,略溶于氯仿,難溶于乙醚。辛可尼丁為辛可寧的差向異構體,熔點210°C,【α】-109.2°(乙醇),半數致死量為206毫克/千克。辛可寧和辛可尼丁均有抗瘧作用。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14?,18+,19-/m0/s1

      InChIKey : KMPWYEUPVWOPIM-FGVBSWQGSA-N

      SMILES : O([H])[C@@]([H])(C1=C([H])C([H])=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)[C@@]1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C([H])([H])N1C([H])([H])[C@]2([H])C([H])=C([H])[H]

      BRN : 89689

      中文別名
      • 辛可寧
      • (+)-辛可寧
      • 3,5-二氟-4-硝基苯腈
      • 金雞納寧
      • 弱金雞納堿
      • 辛可靈
      • 4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮雜雙環[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
      • 金雞寧
      • 奎寧
      • 弱金雞納堿, 4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮雜雙環[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
      • 辛可靈
      • 辛可尼
      • 辛可寧堿
      • 辛可寧
      • 右旋辛可寧
      • 金雞納
      • 新可寧
      • 金雞納鹼
      英文別名
      • (+)-Quinolin-4-yl(5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
      • D-CINCHONINE
      • (+)-CINCHONINE
      • CINCHONINE
      • CINCHONAN-9-OL,(9S)-
      • (+)-cinconine
      • (8r,9s)-cinchonine
      • (9s)-cinchonan-9-o
      • (9S)-Cinchonan-9-ol
      • 4-quinolyl(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol
      • (1S)-Quinolin-4-yl((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
      • chinchonine
      • cinchonidine
      • Cinchonin
      • homoquinidine
      • [ "" ]
      • NSC 6176
      • CINCHONINE(P)
      • CINCHONINE(RG)
      • Cinchonine,99%
      • Cinchonine dihydrochloride
      • NSC6176
      • LA40221
      • DSSTox_RID_80657
      • DSSTox_CID_25082
      • DSSTox_GSID_45082
      • HMS1569J14
      • Cinchonan-9(S)-ol monohydrochloride
      • Tox21_110009
      • Cinchonine monohydrochloride hydrate, 99%
      • BC201737
      • C06528
      • (S)-[(2R,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol
      • (S)-[(2R,5R)-5-Vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]o
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 294.17300

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 1

      氫鍵受體數量 : 3

      重原子數量 : 22

      可旋轉化學鍵數量 : 3

      復雜度 : 412

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 4

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 2.7

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 36.4

      實驗特性

      顏色與性狀 : Powder

      密度 : 1.0863 (rough estimate)

      熔點 : 256-266 oC

      沸點 : 464.5°C at 760 mmHg

      折射率 : 223 ° (C=0.5, EtOH)

      PH值 : 9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)

      溶解度 : 0.25g/l

      水溶性 : 不溶

      穩定性 : Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

      PSA : 36.36000

      LogP : 3.10250

      Merck : 2287

      溶解性 : 易溶于熱乙醇,溶于乙醇、氯仿、乙醚,不溶于水。

      敏感性 : Light Sensitive

      酸度系數(pKa) : 5.85, 9.92(at 25℃)

      比旋光度 : 224 o (c=0.5, alcohol)

      安全信息

      符號: GHS07 

      提示語 : 警告

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H302,H332

      警示性聲明: P264-P270-P301+P312+P330-P501

      危險品運輸編號 : 1544

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: R20/21/22

      安全說明: S26-S36-S36/37

      監管條件代碼 : Q類 (糖類,生物堿類,抗生素類,激素類)

      FLUKA BRAND F CODES : 8-34

      RTECS號 : GD3500000

      危險品標志: Xn Xn

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      PackingGroup : III

      毒性 : LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)

      HazardClass : 6.1(b)

      安全術語 : 6.1(b)

      包裝等級 : III

      包裝類別 : III

      風險術語 : R20/21/22

      危險等級 : 6.1(b)

      國際標準相關數據

      EINECS : 6176

      MDL : MFCD00064372

      海關數據

      2933990090

      中國海關編碼:

      2933990090

      概述:

      2933990090. 其他僅含氮雜原子的雜環化合物. 增值稅率:17.0%. 退稅率:13.0%. 監管條件:無. 最惠國關稅:6.5%. 普通關稅:20.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途, 烏洛托品請注明外觀, 6-己內酰胺請注明外觀, 簽約日期

      Summary:

      2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

      化合物 118-10-5 合成路線 共 3 條合成路線
      • 10009-70-8
        118-10-5
      • 324757-50-8
        118-10-5
      • 更多
        10009-70-8
        32644-15-8
        118-10-5
        598-72-1
      參考資料

      Reaxys RN : 89689

      Beilstein : 23(2)369

      化合物詳情(舊版)

      辛可寧物化性質

      熔點  260-263 °C

      比旋光度  224 o (c=0.5, alcohol)

      折射率  223 ° (C=0.5, EtOH)

      水溶解性  Insoluble

      敏感性  Light Sensitive

      Merck  14,2287

      BRN  89689

      穩定性 Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents

      金雞納生物堿

        辛可寧是一種喹啉型生物堿,為金雞納生物堿的一種,又稱金雞寧、弱金雞納堿,為辛可尼定的立體異構體。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色針狀或棱形晶體。熔點58~60℃,[α]D15+48°(乙醇,C=1)。在220℃開始升華。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,幾乎不溶于冷水。在光照下色澤變深,其水溶液在98~100℃經磷酸及有機酸(尤其是乙酸)作用,大部分或幾乎全部轉化為辛可毒,而在鹽酸中不發生或僅有少量發生這種轉化。在鹽酸或乙酸中由鈀催化氫化得到二氫辛可寧,在乙酸中于50℃由鉑加壓催化氫化得六氫辛可寧。本品天然存在于茜草科金雞納屬植物中,1820年法國的化學家皮埃爾·佩爾蒂埃(PierrePelletier)與約瑟夫·卡文圖(JosephCaventou)首次從金雞納樹皮中分離出有效成分奎寧和金雞寧(cinchonine)兩種活性生物(alkaloids),臨床上可以治療各種瘧疾。還可以作鉍及鎢試劑??捎尚量蓪幫浺掖己外c反應,或于乙酸中由鐵還原而得。




       

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