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      簡介

              槲皮素(Quercetin)為白色或淡黃色針狀結晶,對熱穩定,分解溫度在314℃以上。在空氣中被氧化可導致顏色加深,遇Fe3+變色??捎米魇称贩€定劑、抗氧化劑。具有較好的祛痰、止咳、平喘作用,用于治療慢性支氣管炎,對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H

      InChIKey : REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N

      SMILES : O1C(=C(C(C2=C(C([H])=C(C([H])=C12)O[H])O[H])=O)O[H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H]

      中文別名
      • 槲皮素
      • 2-(3,4-二羥苯基)-3,5,7-三羥基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
      • 3,3’,4’,5,7-五羥基黃酮
      • 槲皮黃素
      • 櫟精
      • 桷皮素
      • 皮黃素
      • 3,5,7,3',4'-五羥黃酮
      • 櫟皮酮
      • 蕓香苷分解物
      • 2-甲基-4-(三氟甲基)噻唑-5-甲酸
      • 二乙烯汞
      • 槲皮黃酮
      • 槲皮素,BR
      • 槲皮素 植物提取物,標準品,對照品
      • 槲皮素,穿琥寧
      • 槲皮素-[13C3]
      • 槲皮素-[13C3]同位素內標
      • 槲皮素標準品
      • 槲皮素對照品
      • 虎杖苷
      • 蘆丁
      • 榭皮素
      • 異槲皮素
      • 3,3'',4'',5,7-五羥基黃酮
      • 3,3',4',5,7-五羥基黃酮,2-(3,4-二羥苯基)-3,5,7-三羥基-4H-1-苯并吡喃-4-酮,槲皮黃素,櫟精
      • 3,3‘,4‘,5,7-五羥基黃酮
      • 槲皮素(櫟精,槲皮黃素)
      • 槲皮素(無水)
      • 櫟精.槲皮黃素
      • 人參根提取物
      • 3,3',4',5,7-五羥基黃酮
      • 櫟皮粉
      • 槐花提取物
      • 槲皮素無水物
      • 穿琥寧
      • 無水槲皮素
      英文別名
      • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
      • 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,5,7-TRIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
      • 3,3',4',5,6-PENTA-HYDROXY-FLAVONE
      • AKOS NCG1-0081
      • CI NO 75670
      • FLAVIN MELETIN
      • MELETIN
      • QUERCETIN
      • QUERCETINE
      • QUERCETOL
      • QUERCITIN
      • QUERTINE
      • SOPHORETIN
      • XANTHAURINE
      • 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4h-1-benzopyran-4-on
      • 3,5,7,3’,4’-pentahydroxyflavone
      • 3’,4’,5,7-tetrahydroxyflavan-3-ol
      • c.i.naturalyellow10
      • cinaturalyellow10
      • 2-Methyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
      • 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone
      • Quercetin (Sophoretin)
      • QUERCETIN(P) (AHP Verified & Compendial Traceable) PrintBack
      • 2',3,4',5,7-pentahydroxyflavone
      • 3,3',4',5,7-pentahydroxylflavone
      • kvercetin
      • Sophretin
      • 3,3′,4′,5,6-Pentahydroxyflavone
      • [ "3", "3'", "4'", "5", "7-Pentahydroxyflavone" ]
      • natural
      • 3
      • Cyanidelonon 1522
      • T-Gelb bzw. grun 1
      • 3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavone
      • C.I. Natural Yellow 10
      • Quercetin content
      • Quertin
      • C.I. Natural red 1
      • Kvercetin [Czech]
      • Natural Yellow 10
      • C.I. 75670
      • CI Natural Yellow 10
      • 3',4',5,7-Tetrahydroxyflava
      • Quercetin anhydrous
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 302.04300

      同位素質量 : 302.042653

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 5

      氫鍵受體數量 : 7

      重原子數量 : 22

      可旋轉化學鍵數量 : 1

      復雜度 : 488

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 1.5

      互變異構體數量 : 435

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 127

      分子量 : 302.23

      實驗特性

      顏色與性狀 : 為白色或淡黃色針狀結晶

      密度 : 1.3616 (rough estimate)

      熔點 : 314-317 oC

      沸點 : 363.28°C (rough estimate)

      閃點 : 248.1oC

      折射率 : 1.4790 (estimate)

      溶解度 : less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)

      水溶性 : <0.1 g/100 mL at 21 oC

      PSA : 131.36000

      LogP : 1.98800

      溶解性 : 微溶于水,易溶于堿性水溶液。

      蒸氣壓 : 2.81X10-14 mm Hg at 25 °C (est)

      Merck : 13,8122

      安全信息

      符號: GHS06 

      信號詞 : Danger

      危害聲明: H301

      警示性聲明: P301+P310

      危險品運輸編號 : 2811

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: 25

      安全說明: S45

      RTECS號 : LK8750000

      危險品標志: T T

      儲存條件 : Powder -20°C 3 years ? 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months ? -20°C 1 month

      PackingGroup : III

      HazardClass : 6.1(b)

      危險等級 : 6.1(b)

      包裝等級 : III

      風險術語 : R25; R40

      國際標準相關數據

      EINECS : 204-187-1

      MDL : MFCD00006828

      海關數據

      中國海關編碼:

      2914501900

      概述:

      2914501900 其他酮酚。監管條件:無。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最惠國關稅:5.5%。普通關稅:30.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途, 丙酮報明包裝

      Summary:

      2914501900 other ketone-phenols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      將山毛櫸科的櫟屬(Quercus)植物的樹皮磨碎成粉末,用熱食鹽水洗滌,用稀氨水抽提后,用稀硫酸中和。煮沸濾液,析出結晶而得??捎砂俸峡浦参镅笫[(Alliumcepa)等用95% 乙醇提??;也可由蕓香苷(蘆丁)提取物及槲皮苷、異槲皮苷、茴香苷、金絲桃苷、槲皮黃苷、臘梅苷等經蕓香苷分解酶或酸性水溶液水解而得。

      用途 :

      一,抗氧化劑。主要用于油脂、飲料、冷飲、肉類加工制品。

      二,一種天然染料??捎米鹘橘|染料。用于羊毛和棉,用鋁鹽得黃色,用鉻鹽得橄欖黃色,用錫鹽得橙色,用鐵鹽得橄欖綠。耐皂洗很好,耐曬中等。

      化合物 117-39-5 合成路線 共 4 條合成路線
      • 22688-79-5
        117-39-5
      • 更多
        20229-56-5
        482-35-9
        117-39-5
        572-09-8
      • 20229-56-5
        117-39-5
      • 117-39-5
        133-89-1
      參考資料

      Beilstein : 317313

      化合物詳情(舊版)

      祛痰藥

      槲皮素是在我國中醫臨床上常用的一種祛痰藥,本品具有較好的祛痰、止咳效應,也有一定的平喘作用,并有降低血壓、提高毛細血管抵抗力、減少毛細血管脆性、降血脂、擴張冠狀動脈、增加冠狀動脈血流量的藥理功能。

      臨床槲皮素主要用于支氣管炎及多痰炎癥。對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。用本品可有口干、頭暈及胃區燒灼感,停藥后可消失。

      槲皮素廣泛存在于被子植物中,如紅管藥、貓眼草、鐵包金、滿山紅、小葉枇杷、紫花杜鵑、照山白、矮地茶、羅布麻均含有,此物系一種甙元,此種甙元常與糖結合以甙的形式存在,如槲皮苷、蘆丁、金絲桃苷等。

      藥理作用

      槲皮素能顯著抑制促癌劑的作用、抑制離體惡性細胞的生長、抑制艾氏腹水癌細胞DNA、RNA和蛋白質合成。

      槲皮素有抑制血小板聚集和5-羥色胺(5-HT)的釋放作用,對ADP、凝血酶和血小板活化因子(PAF)誘導的血小板聚集均有明顯抑制作用,其中對PAF的抑制作用最強,也能明顯抑制凝血酶誘導的兔血小板3H-5-HT釋放。

      (1) 0.5mmol/L濃度槲皮素10ml/kg靜滴,可顯著縮短小鼠心肌缺血再灌注的心律失常持續時間,降低室顫發生率,減少缺血灌注區心肌組織中MDA含量及黃嘌呤氧化酶活性,而對SOD具明顯保護作用,可能與抑制心肌中氧自由基的形成和保護心肌組織中SOD或直接清除氧自由基有關。

      (2) 槲皮素與蘆丁體外試驗,可使粘附在兔主動脈內皮上的血小板血栓分散開,其EC50分別為80及500nmol/L。槲皮素50~500μmol/L體外試驗,可提高人血小板cAMP水平,對PGI2提高人血小板cAMP水平及抑制ADP誘導的人血小板聚集,槲皮素2~50μmol/L有濃度依賴的增強作用。槲皮素在試管內300μmol/L濃度對血小板活化因子(PAF)誘導的大鼠血小板聚集,幾乎可完全抑制,也抑制凝血酶及ADP誘導的血小板聚集,對凝血酶誘導的兔血小板3H-5HT的釋放有抑制作用;30μmol/L濃度可明顯降低大鼠血小板膜質流動性。

      (3) 4×10-5~1×10-1g/ml濃度槲皮素,對卵白蛋白致敏的豚鼠肺釋放組胺及SRS-A有抑制作用;1×10-5g/ml對SRS-A引起的豚鼠回腸收縮也有抑制作用。槲皮素5~50μmol/L濃度,對豚草抗原引起的人嗜堿性白細胞釋放組胺有濃度依賴性的抑制作用。對卵白蛋白致敏豚鼠回腸收縮呈濃度依賴的抑制收縮,其IC50為10μmol/L。5×10-6~5×10-5mol/L,可抑制小鼠細胞毒T淋巴細胞(CTL)的增殖,也抑制ConA誘導的DNA合成。 

      應用領域

      具有較好的祛痰、止咳、平喘作用,用于治療慢性支氣管炎,對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用

      化學品安全說明書(MSDS)

      【急救措施】
      食入:獲取醫療救助。不要催吐。如果清醒和警覺,漱口牛奶或水喝2-4 cupfuls,。
      吸入:立即從現場至空氣新鮮。如果沒有呼吸,進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。獲得醫療救助。
      皮膚:獲得醫療救助。至少15分鐘,而用大量的肥皂和水沖洗皮膚,脫去被污染的衣服和鞋子。衣物重使用前應清洗。
      眼睛:用大量的水沖洗至少15分鐘,沖洗眼睛,并不時提起上下眼瞼。獲得醫療救助。
      處理
      處理:操作后徹底清洗。脫去被污染的衣服,清洗后方可重新使用。有足夠的通風條件下使用。減少灰生成和堆積。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。保持容器密閉。避免食入和吸入。

      【危害辨識】
      吸入:可能引起呼吸道刺激癥狀。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
      皮膚:可能引起皮膚過敏。
      眼睛:可能會刺激眼睛。
      食入:吞食有害??赡軙鹣赖拇碳?。

      【曝光控制/個人防護】
      個人防護:眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡,OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當的防護手套,以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護服以防止皮膚接觸。
      呼吸器:的呼吸保護計劃,以滿足OSHA 29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或歐洲標準EN 149必須遵循的工作條件時,保證呼吸器的使用。
      暴露的影響:可能會導致癌癥,根據動物實驗研究。

      【消防措施】
      滅火:在壓力需佩戴自給式呼吸器設備,MSHA / NIOSH(或同等學歷),和全身防護服。在發生火災時,刺激性和劇毒氣體,可能會產生由熱分解或燃燒。滅火劑:使用最合適的滅火劑。在用火水噴霧,化學干粉,二氧化碳,或適當的泡沫的情況下。

      【意外泄漏處理措施】
      小泄漏/泄露:真空或清掃物,并將其放置到合適的處理容器中。馬上清理泄漏,使用適當的防護設備。避免產生塵土飛揚的條件。提供良好的通風。

      槲皮素儲運特性

      貯藏:儲存在密閉的容器中。儲存于陰涼,干燥,通風良好的地方遠離不相容物質。

      相關分類

      溶劑及有機化學品 > 有機化合物 > 醛/酮類
      醫藥生物化學品 > 醫藥原料藥 | 醫藥中間體
      醫藥生物化學品 > 醫藥原料藥 > 標準品 | 對照品
      農藥化學品 > 農藥原料藥 > 標準品
      天然產物及提取物 > 植物提取物 > 化合物類型 > 酮類
      天然產物及提取物 > 植物提取物 > 植物源 > 菊花 | 酸橙 | 射干 | 山楂 | 鉤藤 | 黃耆 | 黃花蒿 | 積雪草 | 紅花 | 合歡 | 衛矛 | 土沉香 | 銀杏 | 羅布麻 | 香附子 | 竹葉柴胡 | 皺皮木瓜 | 杜仲 | 刺五加 | 兒茶 | 楊梅 | 夏枯草 | 喜樹 | 菟絲子 | 闊葉十大功勞 | 蘇木 | 黃蜀葵 | 槐米 | 垂盆草 | 地錦草 | 杠板歸 | 金錢草 | 瓦松
      天然產物及提取物 > 植物提取物 > 靶點類 > VEGFR-2 | Antioxidant | NF-κB | FAK | FAK | FAK | Androgen receptor
      天然產物及提取物 > 植物提取物 > 疾病類 > 抗氧化 | 心血管疾病 | 腎臟上皮細胞癌 | 膀胱癌 | 卵巢癌 | 腎臟上皮細胞癌 | 膀胱癌 | 前列腺癌 | 大腦缺血再灌注損傷 | 痛經 | 急性骨髓性白血病 | 多發性骨髓瘤 | 癌癥 | 套細胞淋巴瘤 | 實體瘤 | 類風濕關節炎 | 血管生成障礙 | 結直腸癌 | 前列腺癌 | 糖尿病并發癥 | 多發性骨髓瘤 | 類風濕關節炎 | 結直腸癌 | 過敏 | 疼痛 | 特應性皮炎 | 自身免疫性糖尿病 | 胰腺癌 | 哮喘 | 囊性纖維化 | 胰腺癌
      黃酮 | 醫藥中間體 | 分析標準品 | 標準品 | 醫藥原料 | 植物提取物 | 小分子抑制劑 | 食品添加劑 | 原料藥 | 中藥對照品 | 小分子抑制劑,天然產物 | 植物生化提取物 | 對照品 | 對照品,標準品 | 抗氧化劑 | 心血管 | 中藥標準品 | 植物化學藥 | 中藥標準物質庫 | 黃酮類 | 金錢草標定成分 | 瓦松標定成分 | 垂盆草標定成分 | 杠板歸標定成分 | 地錦草標定成分 | 中藥化學成分化合物庫 | 藥典中藥成分對照品 | 黃酮類(Flavonoids) | 槐米 | 分析對照品

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