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      960化工網
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      簡介

              羥基酪醇(4-(2-Hydroxyethyl)benzene-1,2-diol)是一種天然多酚類化合物,它主要是以酯化物橄欖苦苷經過水解后可得到游離的羥基酪醇。具有多種生物和藥理活性??梢詠碓从陂蠙煊秃图庸ら蠙煊彤a生的廢水中。研究表明羥基酪醇具有抗癌、抗菌、抗炎等多種生物和藥理活性。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2

      InChIKey : JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N

      SMILES : O([H])C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H]

      中文別名
      • 羥基酪醇
      • 2-(3,4-二羥基苯基)乙醇
      • 3,4-二羥基苯乙基醇
      • 3,4-二羥基苯乙醇
      • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl Alcohol; 2-(3,4-二羥基苯基)乙醇
      • 3,4-二羥基苯乙醇 ;羥基酪醇
      • 3,4-二羥基苯乙醇;羥基酪醇
      • 橄欖提取物;羥基酪醇
      • 橄欖葉提取物
      • 羥基酪醇 標準品
      • 羥基酪醇(P)
      • 羥基酪醇(標準品)
      • 羥基酪醇;Hydroxytyrosol
      • 羥基酪醇 植物提取物,標準品,對照品
      • 羥基酪醇[橄欖葉];3,4-二羥基苯乙醇
      • 4-二羥基苯乙醇
      • 羥基酪醇 (液體)
      • 橄欖提取物(羥基酪醇)
      • 3,4-二羥基苯乙醇(標準品)
      • 羥基酪醇98%
      • 羥基酪醇40%
      • 3,4-二羥基苯乙基 醇
      英文別名
      • 4-(2-Hydroxyethyl)benzene-1,2-diol
      • 3,4-DIHYDROXYPHENETHYL ALCOHOL
      • 3,4-DIHYDROXYPHENYLETHYL ALCOHOL
      • 3-HYDROXYTYROSOL
      • 4-(2-HYDROXYETHYL)-1,2-BENZENEDIOL
      • 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHYL ALCOHOL
      • 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHANOL
      • HYDROXYTYROSOL
      • HYDROXYTYROSOL(P) PrintBack
      • Dopet
      • BA2774
      • Dopaol
      • The hydroxytyrosol
      • Dihydroxyphenylethanol
      • 3,4-DIHYDROXYPHENYLETHANOL
      • HoMoprotocatechuyl Alcohol
      • Hydroxy Tyrosol (>85%)
      • [ "Hydroxytyrosol" ]
      • 3,4-Dihydroxyphenethylalcohol
      • 1,2-Benzenediol, 4-(2-hydroxyethyl)-
      • beta-3,4-Dihydroxyphenylethyl alcohol
      • QEU0NE4O90
      • C8H10O3
      • PubChem14271
      • 4-(2-Hydroxy-ethyl)-benzene-1,2-diol
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 154.06300

      同位素質量 : 154.063

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 3

      氫鍵受體數量 : 3

      重原子數量 : 11

      可旋轉化學鍵數量 : 2

      復雜度 : 116

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : -0.7

      互變異構體數量 : 18

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 60.7

      分子量 : 154.16

      實驗特性

      顏色與性狀 : 淺黃色油狀液體

      密度 : 1.3210

      沸點 : 355.4 °C at 760 mmHg

      閃點 : 182.6 °C

      折射率 : 1.5810-1.5860

      溶解度 : 2.716e+005 mg/L @ 25 °C (est)

      PSA : 60.69000

      LogP : 0.63260

      溶解性 : 無可用

      安全信息

      符號: GHS07 

      提示語 : 警告

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H315-H319-H335

      警示性聲明: P261-P305+P351+P338

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 3

      危險類別碼: 36/37/38

      安全說明: 26

      危險品標志: Xi Xi

      儲存條件 : ?20°C

      海關數據

      中國海關編碼:

      2907299090

      概述:

      2907299090 其他多元酚,酚醇。監管條件:AB(入境貨物通關單,出境貨物通關單)。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最惠國關稅:5.5%。普通關稅:30.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途

      監管條件:

      A.入境貨物通關單
      B.出境貨物通關單

      檢驗檢疫類別:

      R.進口食品衛生監督檢驗
      S.出口食品衛生監督檢驗
      M.進口商品檢驗
      N.出口商品檢驗

      Summary:

      2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      一,羥基酪醇在橄欖中主要以橄欖苦苷的形式存在,橄欖苦苷在橄欖各個部位都占有相當的比例,目前羥基酪醇主要從橄欖果、葉以及在制備橄欖油過程中產生的殘渣和廢水中分離出來的。而羥基酪醇的純化主要采用柱色譜分離的方法,如硅膠柱、離子交換樹脂。

      二,酪氨酸酶是催化單酚羥基向鄰二酚羥基轉化的關鍵酶,有研究發現將酪醇分散在磷酸鈉緩沖鹽里(pH=6.6),在蘑菇酪氨酸酶和抗壞血酸存在下,向體系內鼓入氧氣,可以實現酪醇完全轉化為羥基酪醇,加入抗壞血酸是為了將過度氧化成的二醌化合物還原成羥基酪醇。

      三,采用細菌合成羥基酪醇也已經有相關報道。實驗發現:粘質沙雷菌和銅綠假單胞菌。這兩種菌可以高效地實現酪醇向羥基酪醇的轉化,后來利用微生物固相敷在技術將銅綠假單胞菌固載在海藻酸鈣水凝膠上,經過固載后能夠是酪醇在較高的濃度下轉化為羥基酪醇,還實現了這種生物催化劑的回收和重新使用,而且催化效率沒有明顯的降低。

      用途 :

      一,在食品工業中,可作為天然的防腐劑,防止食品氧化變質;在營養保健領域,可作為營養補充劑、抗菌劑。

      二,利用其捕捉自由基的能力,減少紫外線對皮膚的損傷作用,延緩皮膚老化。應用于美容產品保健品,能有效增強皮膚彈性和潤澤,具除皺抗衰老之功效。

      三,有助于人體對礦物質的吸收,無需補鈣,自然吸收,保持骨密度,減少骨骼疏松,同時提高內分 泌系統功能,促進新陳代謝,促進傷口愈合,消除體內自由基,恢復人體臟腑器官的健康狀態,防止腦衰,延緩衰老,保持青春活力。

      四,可以防治肺癌、乳腺癌、子宮癌、前列腺癌等,促進癌癥后期恢復和提高化療效果。

      五,防治因吸煙導致的多種病變。

      六,對動脈硬化、高血壓、心臟病、腦溢血等的預防與治療有奇效,優于同類藥品。

      七,此外,羥基酪醇可作為天然的抗菌、抗病毒和殺真菌產品用于農業和蟲害控制用途。

      參考資料

      Reaxys RN : 2208118

      Beilstein : 2208118

      化合物詳情(舊版)

      羥基酪醇藥理活性

      1、抗癌

      羥基酪醇的抗氧化性和對自由基的清除能力比其他一些合成和天然的化合物都高,能夠有效清除內源性和外源性自由基和氧化劑,從而具有抑制低密度蛋白被氧化的作用。羥基酪醇能有效減弱鐵(II)離子和NO離子產生的細胞毒性,具有保護腦細胞的作用,降低心腦疾病和癌癥的發生。羥基酪醇還具有一種不同于以往通過抗氧化性的作用方式來實現抗癌目的的特性;通過與癌細胞結合后阻止其運動和轉移,避免其余細胞外基質接觸,從而防止了癌細胞擴散,達到抗癌目的。

      2、抗菌性

      橄欖中的各種提取物都具有一定的抑菌性。羥基酪醇對革蘭氏陰性菌獻出很強的抑菌性,主要是通過穿透革蘭氏陰性菌的細胞粘膜,分解細菌的黏肽,或者引發細菌黏膜的破損,羥基酪醇的抑菌性要明顯優于橄欖苦苷,這可能因為橄欖苦苷具有糖苷結構,使其不容易穿透細菌粘膜。橄欖油作為人們日常食用攝入的植物脂肪,不存在使用的安全隱患,其中羥基酪醇對哺乳動物細胞無毒害作用,這正是羥基酪醇可作為食品抗菌劑使用的一個突出優點

      3、對心血管的作用

      羥基酪醇能抑制血小板聚集和血栓素的產生,從而降低動脈粥樣硬化疾病的發生。。羥基酪醇對5-脂氧酶具有抑制作用,能夠有效減少心血管疾病的發生。

      4、抗炎

      羥基酪醇還能夠抑制白血細胞的增殖,并誘導其凋亡,從而達到抗炎的效果。

      5、對視網膜色素上皮細胞的作用

      研究表明羥基酪醇能有效地防止香煙有毒成分丙烯醛造成的視網膜色素上皮細胞的氧化損傷和線粒體功能失調,其主要機制是羥基酪醇可誘導細胞內具有解毒作用的二相酶體系,對抽煙所致的視網膜色素上皮細胞退行性病變,如視網膜黃斑病,具有保護作用。

      6、羥基酪醇具有安全卓越的抗氧化作用。

      7、羥基酪醇對骨骼生長發育及機能有益處
      抗衰老對骨骼系統有益處:有助于人體對礦物質的吸收,無需補鈣,自然吸收,保持骨密度,減少骨骼疏松,同時提高內分泌系統功能,促進新陳代謝,促進傷口愈合,消除體內自由基,恢復人體臟腑器官的健康狀態,防止腦衰,延緩衰老,保持青春活力。

      儲運特性

      低溫避光保存

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