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      簡介

      乙酰苯胺,學名N-苯(基)乙酰胺,白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末,是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10)

      InChIKey : FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

      SMILES : CC(NC1=CC=CC=C1)=O

      BRN : 606468

      中文別名
      • 乙酰苯胺
      • N-苯(基)乙酰胺
      • N-苯基乙酰胺
      • 苯基乙酰胺
      • 退熱冰
      • N-苯基乙酸胺
      • 安替非布林
      • 4-乙酰胺基苯
      • 乙酸替苯胺
      • N-苯乙醯胺
      • N-乙醯苯胺
      • 乙醯胺苯
      • N-乙酰苯胺
      • 乙酰氨基苯
      • N-乙酰苯胺 退熱冰
      • 環己亞胺
      • 乙酰苯胺熔點標準品
      • 乙酰苯胺熔點標準品115.5標準品(JP)
      • N-苯乙酰胺
      英文別名
      • N-Phenylacetamide
      • ACETANILIDE
      • ACETIC ACID ANILIDE
      • ACETYLAMINOBENZENE
      • ACETYLANILINE
      • ANTIFEBRIN
      • 'LGC' (2404)
      • 'LGC' (2605)
      • 'LGC' (4002)
      • PHENYL ACETYLAMINE
      • Acetamidobenzene
      • Acetanilid
      • Acetoanilide
      • Acetylanilide
      • Aceylaminobenzene
      • amide,n-phenyl-aceticaci
      • Aniline, N-acetyl-
      • Benzenamine, N-acetyl-
      • Acetanilide (Acetaminophen RCD)
      • Acetanilide melting point standard
      • ACETANILIDE, DAB 6, EXTRA PURE
      • ACETANIL
      • methylenecarboxanilide
      • N-acetylaniline
      • N-phenyl-acetamide
      • Phenalgene
      • Phenalgin
      • usafek-3
      • NSC 7636
      • NSC 203231
      • USAF ek-3
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 135.06800

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 1

      氫鍵受體數量 : 2

      重原子數量 : 10

      可旋轉化學鍵數量 : 2

      復雜度 : 116

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 0

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) :

      互變異構體數量 : 3

      表面電荷 : 0

      實驗特性

      顏色與性狀 : 白色有光澤片狀結晶或白色結晶粉末。無臭。輕微的燒糊味道。

      密度 : 1,121 g/cm3

      熔點 : 113-115?°C (lit.)

      沸點 : 304?°C(lit.)

      閃點 : 華氏:321.8?°F
      攝氏:161?°C

      折射率 : 1.5700 (estimate)

      PH值 : 5-7 (10g/l, H2O, 25℃)

      溶解度 : 5g/l

      水溶性 : 5 g/L (25 oC)

      穩定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, caustics, alkalies.

      PSA : 29.10000

      LogP : 1.71800

      FEMA : 2878

      溶解性 : 微溶于冷水,溶于熱水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。

      敏感性 : 對光敏感

      酸度系數(pKa) : 0.5(at 25℃)

      Merck : 14,50

      蒸氣壓 : 1 mmHg ( 114 °C)

      安全信息

      符號: GHS07 

      信號詞 : Warning

      危害聲明: H302,H315,H319,H335

      警示性聲明: P261,P305+P351+P338

      危險品運輸編號 : NONH for all modes of transport

      WGK Germany: 1

      危險類別碼: 22

      安全說明: S22; S26; S36

      RTECS號 : AD7350000

      危險品標志: Xn Xn

      風險術語 : R22; R36/37/38

      安全術語 : S22;S26;S36

      TSCA : Yes

      毒性 : LD50 intragastric in rats: 800 mg/kg (Smith, Hambourger)

      國際標準相關數據

      EINECS : 203-150-7

      MDL : MFCD00008674

      海關數據

      29242995

      中國海關編碼:

      29242995

      生產方法和用途

      用途 :

      是磺胺類藥物、橡膠硫化促進劑、染料和合成樟腦等的原料和中間體
      用作分析試劑及過氧化氫的穩定劑,也用于制藥工業
      乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺和對苯二胺。在第二次世界大戰的時候大量用于制造對乙酰氨基苯磺酰氯(Acetylsulfanilylchloride)。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂涂料的穩定劑、過氧化氫的穩定劑,以及用于合成樟腦等。

      方法 :

      HPLC、GC,NMR,Rotation
      由苯胺經乙酸乙?;?。將苯胺和冰醋酸(過量100%)置于帶夾套的搪玻璃反應器內,回流6-14h直至無游離苯胺為止。若用稀乙酸,則反應溫度為150-160℃,反應結束后趁熱過濾,除去殘渣,濾液冷卻、結晶,離心過濾,水洗并干燥,即得產品。也可采用乙酐作?;瘎?,反應在苯溶液中進行,乙酐過量150%。操作示例1將四只反應罐成梯形排列,最高一只反應罐裝有分餾柱。苯胺從分餾柱頂部連續加入,回收乙酸與苯胺混合物從第二只反應罐連續加入,乙酸從第三只反應罐連續加入??刂撇煌姆磻獪囟龋ǖ谌粸?60-170℃,第四只為200-210℃),使乙酸與苯胺進行氣液相對流反應,反應生成的水從分餾柱頂部蒸出,乙?;锪魅氲谒闹环磻?,再抽入蒸餾罐,減壓蒸出未轉化的苯胺及乙酸,反應產物經冷卻成片狀,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。操作示例2先向?;佂度氡桨芳?/10量的乙酸(含量60%以上),加熱,同時緩緩加入1/10量乙酸,加熱至沸騰,收集分餾出的稀乙酸,并緩緩向鍋內補充4/10量的濃乙酸或冰醋酸,反應7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分餾,當分餾出的乙酸濃度達85%以上時,進行真空蒸餾,蒸出剩余的乙酸。出料、冷卻、粉碎即為成品。苯胺?;a乙酰苯胺大多采用冰醋酸作?;瘎?。原料消耗定額:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 實驗室制備可按下法:在帶回流冷凝器的500ml燒瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g鋅粉?;靹蚝缶従徏訜嶂蠓邪胄r。然后將熱反應物呈細流狀傾入500ml冷水中,攪拌,用冰冷卻。過濾,干燥,得粗品26g。熔點113℃。用乙醇、水重結晶提純,熔點114℃。
      采用內層塑料袋、外層麻袋或帆布袋包裝,每袋凈重50kg。貯存在陰涼、干燥、通風處,防火、防潮。用汽車或火車運輸均可。按有毒化學品規定貯運。

      化合物 103-84-4 合成路線 共 4 條合成路線
      • 127-77-5
        103-84-4
      • 103-84-4
        3385-34-0
      • 更多
        1709-59-7
        103-84-4
        13360-57-1
      • 更多
        15424-38-1
        103-84-4
        1564-64-3
      參考資料

      Beilstein : 606468

      化合物詳情(舊版)

      乙酰苯胺的物理化學性質

      外觀性質:無色有閃光的小葉狀固體。
      溶解性:溶于熱水,易溶于乙醇、乙醚等。
      熔點:113-115 °C(lit.)
      沸點:304 °C(lit.)
      密度:1,121 g/cm3
      蒸氣密度:4.65 (vs air)
      蒸氣壓:1 mm Hg ( 114 °C)
      閃點:173 °C
      水溶解性:5 g/L (25 oC)
      Merck:14,50
      檢測方法:HPLC、GC,NMR,RotationBRN:606468

      乙酰苯胺的產品用途

      用途一:是磺胺類藥物、橡膠硫化促進劑、染料和合成樟腦等的原料和中間體
      用途二:用作分析試劑及過氧化氫的穩定劑,也用于制藥工業
      用途三:乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑。用來制造染料中間體對硝基乙酰苯胺、對硝基苯胺和對苯二胺。在第二次世界大戰的時候大量用于制造對乙酰氨基苯磺酰氯(Acetylsulfanilylchloride)。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工業上可作橡膠硫化促進劑、纖維脂涂料的穩定劑、過氧化氫的穩定劑,以及用于合成樟腦等。

      乙酰苯胺的應用領域

      乙酰苯胺的制備方法

      方法:
      由苯胺經乙酸乙?;?。將苯胺和冰醋酸(過量100%)置于帶夾套的搪玻璃反應器內,回流6-14h直至無游離苯胺為止。若用稀乙酸,則反應溫度為150-160℃,反應結束后趁熱過濾,除去殘渣,濾液冷卻、結晶,離心過濾,水洗并干燥,即得產品。也可采用乙酐作?;瘎?,反應在苯溶液中進行,乙酐過量150%。操作示例1將四只反應罐成梯形排列,最高一只反應罐裝有分餾柱。苯胺從分餾柱頂部連續加入,回收乙酸與苯胺混合物從第二只反應罐連續加入,乙酸從第三只反應罐連續加入??刂撇煌姆磻獪囟龋ǖ谌粸?60-170℃,第四只為200-210℃),使乙酸與苯胺進行氣液相對流反應,反應生成的水從分餾柱頂部蒸出,乙?;锪魅氲谒闹环磻?,再抽入蒸餾罐,減壓蒸出未轉化的苯胺及乙酸,反應產物經冷卻成片狀,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。操作示例2先向?;佂度氡桨芳?/10量的乙酸(含量60%以上),加熱,同時緩緩加入1/10量乙酸,加熱至沸騰,收集分餾出的稀乙酸,并緩緩向鍋內補充4/10量的濃乙酸或冰醋酸,反應7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分餾,當分餾出的乙酸濃度達85%以上時,進行真空蒸餾,蒸出剩余的乙酸。出料、冷卻、粉碎即為成品。苯胺?;a乙酰苯胺大多采用冰醋酸作?;瘎?。原料消耗定額:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。 實驗室制備可按下法:在帶回流冷凝器的500ml燒瓶中,加入20.5g(0.22mol)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酐,21g(0.35mol)冰醋酸及0.1g鋅粉?;靹蚝缶従徏訜嶂蠓邪胄r。然后將熱反應物呈細流狀傾入500ml冷水中,攪拌,用冰冷卻。過濾,干燥,得粗品26g。熔點113℃。用乙醇、水重結晶提純,熔點114℃。

      乙酰苯胺的上下游產品信息

      上游原料:乙酸-->氨基苯-->2-苯甲酰乙酰苯胺-->蒸餾罐
      下游產品:磺胺-->4-氨基乙酰苯胺-->4-氨基苯乙酮-->磺胺喹惡啉-->磺草靈-->鹽酸多西環素-->4-(4-氨基苯基)丁酸-->間氨基苯乙醚-->耐曬黃 G-->柳氮磺吡啶-->2-[(4-氨基苯基)磺?;鵠乙醇硫酸氫酯-->分散蘭 301

      乙酰苯胺的化學品安全說明書(MSDS)


      乙酰苯胺的儲運特性

      儲運特性:
      包裝完整、輕裝輕卸; 庫房通風、遠離明火、高溫、與氧化劑分開存放

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