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      簡介

             白皮杉醇(trans-Piceatannol)是一種在葡萄、大黃蘚、大黃和甘蔗等中發現的多酚物質,該多酚首次被King F E分離得到,被證明具有很多的生物活性,如抗氧化、清除自由基、提高免疫調節力、抗細胞增殖、抗炎、抗菌、防癌、抗癌、抗白血病、抑制蛋白酪氨酸激酶等。因此,隨著研究開發的不斷深入,白皮杉醇有望在保健品、化妝品和藥品等領域獲得廣泛應用。

      名稱和標識符

      Inchi : 1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+

      InChIKey : CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N

      SMILES : O([H])C1=C(C([H])=C([H])C(=C1[H])/C(/[H])=C(\[H])/C1C([H])=C(C([H])=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H]

      中文別名
      • 白皮杉醇
      • (E)-4-[2-(3,5-二羥基苯)乙烯基]-1,2-苯二酚
      • 3,4,3',5'-四羥基-反式-二苯乙烯
      • 比杉特醇
      • (E)-3,3',4,5'-四羥基苯乙烯
      • 3'-羥基白藜蘆醇
      • 4-[2-(3,5-二羥基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚
      • Piceatannol 白皮杉醇
      • 白皮杉醇;比杉特醇
      • 比杉特醇;Piceatannol
      英文別名
      • trans-Piceatannol
      • TRANS-3,3',4,5'-TETRAHYDROXYSTILBENE
      • PICEATANNOL
      • (e)-4-[2-(3,5dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol
      • 4-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
      • (E)-3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene
      • (E)-Piceatannol
      • Astringenin
      • (E)-4-(3,5-Dihydroxystyryl)benzene-1,2-diol
      • 3,3',4,5'-Tetrahydroxy-trans-stilbene
      • 3,3′,4,5′-Stilbenetetrol
      • 3,3′,4,5′-Tetrahydroxy-trans-stilbene
      • 3,4,3',5'-Tetrahydroxy-trans-stilbene
      • 3
      • 3-Hydroxyresveratol
      • astringinin
      • piceatanol
      • 3,5,3',4'-Tetrahydroxystilbene
      • 3,3',4'5-Tetrahydroxystilbene
      • 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol
      • 3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene
      • 6KS3LS0D4F
      • 3,3',4,5'-Stilbenetetrol
      • 4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,2-diol
      • 1,2-Benzenediol, 4-(2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl)-, (E)-
      • C14H12O4
      • NSC365798
      • MFC
      物化性質
      計算特性

      精確分子量 : 244.07400

      同位素質量 : 244.07355886 g/mol

      同位素原子數量 : 0

      氫鍵供體數量 : 4

      氫鍵受體數量 : 4

      重原子數量 : 18

      可旋轉化學鍵數量 : 2

      復雜度 : 282

      共價鍵單元數量 : 1

      確定原子立構中心數量 : 0

      不確定原子立構中心數量 : 0

      確定化學鍵立構中心數量 : 1

      不確定化學鍵立構中心數量 : 0

      疏水參數計算參考值(XlogP) : 2.9

      互變異構體數量 : 85

      表面電荷 : 0

      拓撲分子極性表面積 : 80.9

      分子量 : 244.24

      實驗特性

      顏色與性狀 : 白色粉末

      密度 : 1.1245 (rough estimate)

      熔點 : 235°C(dec.)(lit.)

      沸點 : 108°C/0.04mmHg(lit.)

      折射率 : 1.5190 (estimate)

      溶解度 : H2O: 0.5?mg/mL

      PSA : 80.92000

      LogP : 2.67940

      溶解性 : 溶于水

      最大波長(λmax) : 323(MeOH)(lit.)

      國際標準相關數據

      EINECS : 365798

      海關數據

      中國海關編碼:

      2907299090

      概述:

      2907299090 其他多元酚,酚醇。監管條件:AB(入境貨物通關單,出境貨物通關單)。增值稅率:17.0%。退稅率:9.0%。最惠國關稅:5.5%。普通關稅:30.0%

      申報要素:

      品名, 成分含量, 用途

      監管條件:

      A.入境貨物通關單
      B.出境貨物通關單

      檢驗檢疫類別:

      R.進口食品衛生監督檢驗
      S.出口食品衛生監督檢驗
      M.進口商品檢驗
      N.出口商品檢驗

      Summary:

      2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

      生產方法和用途

      生產方法 :

      一,可由葡萄、藍莓、百香果等蔬果提取而來。

      二,以3,4-二甲氧基芐醇為原料,通過溴代、Arbuzov重排反應、Wittig-Horner反應和脫甲基化反應得到目標產物(E)-3,3′,4,5′-四羥基二苯乙烯,即白皮杉醇。

      用途 :

      抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性。

      參考資料

      Reaxys RN : 1879860

      化合物詳情(舊版)

      白皮杉醇的生物活性

      白皮杉醇是白藜蘆醇的羥基化類似物,兩者具有相似的生物活性,比如抗氧化、清除自由基、抗癌、抗炎、心血管保護等。在某些生物活性方面,白皮杉醇明顯優于白藜蘆醇

      1.抗氧化、清除自由基作用

      白皮杉醇是白藜蘆醇的羥基化類似物,其含有4個酚羥基。一方面,白藜蘆醇及其類似物作為體外抗氧化劑,常作為抗氧化因子應用于化妝品或藥品中,他可以幫助保持肌膚水分,去除各類斑,延緩皮膚老化等。另一方面,白藜蘆醇及其類似物作為體內抗氧化劑,可用于預防和治療人類的某些疾病。人體內的很多疾病都跟活性氧和自由基有關。

      2.抗癌作用

      CYP1B1在腫瘤細胞中過度表達時,白藜蘆醇會在CYP1B1作用下轉化成白皮杉醇,通過白皮杉醇抑制CYP1B1的表達直接產生抗癌作用,這一發現說明白皮杉醇可以直接、更有效的用于癌癥的預防和治療。。

      3.抗炎作用

      有研究指出白皮杉醇具有很強的抗炎活性,對COX-2具有很高的選擇性,選擇性指數為417.08,較低濃度就可以抑制COX-2的活性。同時還指出了白皮杉醇抑制炎癥細胞因子基因的轉錄是通過抑制NF-kB及其信號傳導途徑。

      4。心血管保護作用

      白皮杉醇及白藜蘆醇對心臟和血管的保護作用體現在能減少缺血-再灌注動物模型的心肌梗死面積、降低室性心動過速及室顫的發生率和持續時間,降低死亡率,以及廣泛的血管舒張作用。

      5.免疫調節功能

      白皮杉醇及白藜蘆醇對非特異性和特異性免疫功能有著很好的調節作用,可以明顯改善心肌炎、哮喘、自身免疫性腦脊髓炎、骨關節炎及肝移植術后排斥反應等免疫性疾病的嚴重程度。

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